醋酸,液溴上溴的机理是什么

1.甲烷和溴发生的是自由基取代反应：所以用的溴必需是纯溴，气态、液态均可，不能是水溶液。只不过纯溴通常是液态的，气态的接触面大易反应而已；

2.乙烯和溴的加成反应：用的溴是气态、液态、水溶液均可，一般用溴的四氯化碳溶液，为了增加溴的溶解量；

3. 苯（用氯化铁做催化剂）和溴的取代反应：用的溴是纯溴，气态、液态均可，不能是水溶液。 不用催化剂反应很慢、很慢。注意，铁做催化剂时，不加热，应该反应是放热反应；

4. 乙醇可与HBr、PBr3发生取代反应；CH3COOH可与PCl3、PCl5、SOCl2等发生羟基位的取代反应， 例如CH3COOH+SOCl2===CH3COCl

CH3COOH可以在P做催化剂的条件下与卤素发生a--卤代反应，例如：CH3COOH + Cl2====ClCH2COOH +HCl

5.苯和碳酸钠不互溶，因为结构不相似。

8.1,3-丁二烯加马来酸酐D-A，之后强氧化剂破坏双键（如浓HNO3+Ni（NO3）2）。

马来酸酐的来源：苯的工业氧化。

有机化学，是高中化学中相对独立的一个内容，在知识、技巧、解题方法上都与其他知识板块有着较大的区别。但作为高中化学中的一个部分，有机化学与其他知 识板块又有一定的共同点和相同之处。因而同学们不应该把学习有机化学的过程视为完全与其它内容孤立的，一定要注意知识的联系和迁移。本资料将会从有机化学 板块的特点出发，介绍有机推断题的基本解答方法和与无机推断题的联系。

（一）.   掌控官能团

机化学便是官能团化学。将高中课本上出现的官能团的基本性质和所能发生的反应掌握，有机化学的基础知识也就过关了。下面我们简单地回顾一下高中有机化学里的重要的官能团的基本知识。

1. 碳碳双键

(1)结构简式：

(2)结构特征：两个碳原子间形成双键，两个碳原子和与之相连的四个原子同在一个平面上，取代基与两个碳原子间形成的键角近似等于120°。

(3)主要性质——不饱和性：碳碳双键是最主要的不饱和键，其发生的最主要的反应便是加成反应。加成的实质是碳碳双键中较弱的键受到某种试剂的进攻而发生 断裂，不饱和键转化为饱和键。最常见的能与碳碳双键加成的试剂有H2、卤素单质（Cl2、Br2）、卤化氢、H2O、次卤酸等。应注意的是，Br2与碳碳 双键加成时应使用液溴，可将溴溶于CCl4中制成Br2的CCl4溶液。

碳碳双键的不饱和性运用到高分子化合物中便是碳碳双键的加聚反应，烯烃的加聚反应实际上也是加成反应，得到的产物是饱和的碳链。

碳碳双键的另一特性是活化α-氢原子，如光照条件下，丙烯的α-氢原子会被Cl原子取代，反应方程式

(4)在高中有机合成中的应用：①利用碳碳双键与卤素加成的特性，通过加成—取代的方法同时获得两个位置相邻的羟基（－OH）；

②同样利用碳碳双键与卤素加成的特性，通过加成—消去的方法脱去两分子HX，得到碳碳三键；

③利用碳碳双键加聚的特性，制取高分子化合物。

2. 碳碳三键

(1)结构简式：

(2)结构特征：直线形，两个碳原子和与之相连的两个原子同在一条直线上，键角180°.

(3)主要性质——不饱和性：在高中阶段碳碳三键和碳碳双键的基本性质并无太大区别，但碳碳三键与H2O加成时，生成的烯醇不稳定，会重排成醛。

另外要注意的一点是，两分子乙炔加成得到乙烯基乙炔（CH2＝CH－C≡CH），三分子乙炔加成得到苯。

(4)在高中有机合成中的应用：利用三键部分加成得到双键的特性，制取碳链上有双键的特殊产物。如乙炔与HCN加成，可直接得到乙烯腈，经加聚反应便可得到腈纶。

3.   卤原子

( 1)结构式：－X（X=F、Cl、Br、I）

(2)主要性质：①取代反应。卤原子可以被－OH、－NH2、－CN、碳负离子等取代，类似OH-这样的试剂成为亲核试剂，卤原子的取代称为亲核取代反 应。高中课本所接触到的主要是OH-取代卤原子的反应，卤代烃在NaOH水溶液中加热即生成醇。但要注意若一个碳原子上接有多个卤原子，取代时会同时脱去 H2O分子。

②消去反应。卤代烃在NaOH的醇溶液中加热会脱去一分子HX生成不饱和烃。卤代烃的消去反应同样是β-消除反应，需要存在β-H原子。

(3)在高中有机合成中的应用：卤原子是有机合成中相当重要的中间产物，利用卤原子的取代反应可以完成非常多的合成步骤。高中阶段常见的卤原子的应用有

①通过取代反应得到醇类，这是卤原子最基本的用途，由醇类可进一步制取醛、酸、酯。

②进行一些特殊的步骤，如利用消去—加成—取代步骤制取邻位二元醇，利用消去—加成—消去步骤得到碳碳三键。

③通过HCN取代并水解的步骤引入羧基，同时增加一个碳原子，这一反应常会以信息的形式给出。

4.   醇羟基

( 1)结构简式：R－OH

(2)结构特征：角形，与氧原子相连的原子与羟基上的氢原子不在一条直线上。羟基中的氧原子有两对孤对电子，易与H2O分子的H原子形成氢键，因此低级的醇能与水以任意比例互溶。

(3)主要性质：①醇羟基中的O－H键并不容易断裂，因而醇类的酸性一般弱于水，制取醇类相对应的盐只能用Na、K等活泼金属。而相反的是，制得的醇钠（如C2H5ONa）是相当强的碱（碱性强过NaOH）。

②醇羟基能被O2（CuO）、KMnO4、K2CrO7等氧化剂氧化，氧化的实质实际上就是醇脱去了羟基和α-碳原子上的两个H原子，生成一分子 H2O。当羟基所接的碳原子上有2个以上的H时，羟基被氧化为醛基；当羟基所接的碳原子上只有1个H时，羟基被氧化为羰（酮）基；当羟基所接的碳原子上没 有H时，羟基无法被氧化。

p需要特别注意的是，由于羟基的氧原子有很强的吸电子特性，因而一个碳原子上一般不能同时连接两个羟基，否则会脱水生成相应的醛、酮、酸；且一般情况下羟基也不能连接到碳碳双键的碳原子上，因为这种烯醇式的结构一般是不稳定的。

③醇羟基的另一重要特性是消去反应，一般使用浓硫酸作催化剂，使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。应注意的是醇发生消去反应时的温度控制，温度较低时会 生成副产物醚类，温度达到一定范围时才会发生消去反应。消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应，因而能发生消去反应的醇类必 须要有β-H原子。

醇能与酸发生酯化反应，后文将会详细介绍。

(4)在高中有机合成中的应用：①醇类本身就是有机合成中最常见的目标产物之一。制得醇（也就是引入羟基）的方法非常多，而我们接触得较多的主要方法是由醛基转化，通过酯类水解和烯烃的水合。

②通过醇和卤代烃的相互转化，由醇制取卤代烃（卤化），常用的卤化剂有HCl（HBr）、PCl3（PBr3）、SOCl2等（用后两种产率更高）。

③通过醇的氧化制醛，进而制得羧酸，醇和羧酸再反应生成酯。这是高中有机化学中考“烂”的套路。

④通过醇与金属Na的反应制取醇钠。醇钠是一类强碱，在有机合成中有相当广泛的应用。

5. 酚羟基

( 1)结构简式：

(2)主要性质：酚羟基有很弱的酸性，能与NaOH溶液反应而不能与NaHCO3溶液反应，将CO2气体通入苯酚钠溶液中，析出苯酚的结晶，CO2之转化为HCO3-离子。

酚羟基的活性较大，一般酚类物质都易被氧化，苯酚置于空气中因表面被O2氧化而显粉红色。而其它的氧化剂，如KMnO4酸性溶液、硝酸、硫酸等都能氧化酚羟基。

酚羟基能活化苯环的邻、对位，因而酚类与浓溴水反应生成能溴代物沉淀，如苯酚加入浓溴水中得到三溴苯酚沉淀，但苯酚加入液溴（Br2的CCl4溶液）时沉淀会溶于Br2中观察不到现象。其它的取代基如硝基、磺酸基同样也会取代酚羟基的邻、对位。

酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，生成紫色的配位化合物。

(3)在高中有机合成中的应用：酚羟基是一个活化苯环的基团，其邻位和对位都可以引入其它基团。在推断题中，可能会将制取酚醛树脂时所用的苯酚和甲醛反应的原理作为考点。

6. 醛基与酮基

( 1)结构简式：－CHO     

(2)结构特征：C原子与O原子间形成碳氧双键，碳氧双键所连接的两个原子与双键两端的C原子和O原子同在一个平面上。碳氧双键的氧原子带有两对孤对电子，同样能形成氢键。

(3)主要性质：“中间价态”，醛基有类似无机化学中SO2、Fe2+这样的“中间价态物质，既能发生氧化反应，又能发生还原反应。醛基催化加氢即可得到 －CH2OH基团，醛基被氧化便可得到羧基。高中阶段提到了三种氧化醛基的方法——O2催化氧化、新制Cu(OH)2氧化、银氨溶液氧化，对后两种尤其应 该重点掌握。

醛基也可以发生加成反应，但醛基不能像碳碳双键与X2、H2O、HX这样的试剂加成（这种加成称为“亲电加成”），醛基的加成称为“亲核加成”（试剂首先 进攻的不是碳氧双键，而是醛基中的碳原子，故称“亲核”）。醛基的加成反应在高中课本中不作要求，作为信息出现时一般只涉及到醛与HCN的加成，这一加成 反应同样可以引进C原子增长碳链；另一个常见的信息反应是著名的羟醛缩合反应，这一反应会在后面讨论。

羰基与两个碳原子相连时便称为酮基，酮与醛在性质上的最大区别在于酮基一般不能被新制Cu(OH)2、银氨溶液等弱氧化剂氧化。酮类的化学性质在高中要求不高，此处不再讨论。

(4)在高中有机合成中的应用：醛和酮在有机合成中的应用极其广泛，利用羰基的亲核加成性质和醛与酮中α-H原子的活性，结合复杂的试剂和有机反应，可以 合成出很多结构复杂的物质。但高中阶段对醛类的认识非常浅显，课本上只介绍了醛基的氧化，一般题目中醛基的作用也只是转化为羧基或还原为羟基。但在信息题 中，醛类的应用的变化便非常多了，此处也不再对此展开。

7. 羧基

(1)结构简式：－COOH

(2)结构特征：羧基中含有羰基和羟基，羧基连接的原子与官能团上的碳原子和两个氧原子共面，氢原子在平面外。羧基中两个氧原子上都有孤对电子，都能吸引氢原子形成氢键，在纯净的羧酸中，两分子的羧酸的羧基间还可以通过氢键结合。

(3)主要性质：①酸性。由于羧基上的氢原子较容易电离，因而羧酸是最典型的有机酸。羧酸的酸性一般都强于碳酸，因而只有羧酸能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2气体或溶解CaCO3固体。而将CO2气体通入羧酸的钠盐溶液中并不会生成该种羧酸。

②酯化反应。在高中有机化学推断题中，“十题九酯”的说法绝对不假。酸的酯化反应及酯的水解反应可以说是有 机化学题目中考得最“烂”的内容。酯化反应的实际机理比较复杂，而从反应的结果上来看，羧酸提供了羟基而醇提供了氢，剩下部分便脱去形成一分子H2O。因 而酯化反应属于一种取代反应，相当于羧基上的羟基被醇脱去羟基上的氢原子后的基团取代。

(4)在高中有机合成中的应用：①利用羧酸的酸性制取相应的盐类，增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。

②合成酯类。羧酸与醇，或自身具有羧基和羟基两种官能团的有机物（羟基酸）在浓硫酸中加热便可合成酯。高中阶段中通过酯化反应能够得到三种类型的酯类：a.由羧基和羟基结合成的普通的酯，其中酸和醇都可能不止1分子，如乙酸乙酯、甘油三酯、已二酸二乙酯等。

b.形成环酯，有三种情况，第一种是羟基酸中分子内的羧基和羟基结合，由一分子有机物形成环酯，又称内酯；第二种是两分子的羟基酸通过酯化反应聚合成环酯，产物中相同基团处在 对位 位置上，最典型的例子便是乳酸（CH3CH(OH)COOH）分子所形成的二聚乳酸（如下左图）；第三种是二元酸与二元醇通过酯化反应聚合成环酯，产物中有对称面，如乙二酸与乙二醇的聚合物（如下右图）

c.形成高聚酯。小分子的二元酸和二元醇可通过酯化反应形成长链，聚合成高分子化合物。这种反应是缩聚反应，有多少分子的羧酸和醇聚合，就有多少分子的H2O生成。

③合成其它的羧酸衍生物。酯类与酰胺、酰卤、酸酐都属于羧酸衍生物，我们学过的氨基酸脱水缩合形成的多肽便是聚酰胺类物质。这一内容课本上未提及，此处不再讨论。

④利用羧酸的脱羧反应引入其它官能团。这是有机合成中相当常用的一种思想，高中课本中没有具体提及脱羧反应，但这一反应可能会作为信息给出。我们刚开始学习有机化学时便接触到的实验室制甲烷的反应CH3COONa+NaOH==CH4↑+Na2CO3其实就是一个脱羧反应。

8. 酯基

(1)结构简式：－COO－ 

(2) 主要性质：酯类（包括油脂）最显著的特性便是水解性。酯水解有两种方式，而产物经酸化处理后得到的都是酸和醇。酯的酸性水解实际上利用了酯化反应的可逆 性，H+的催化作用对于正反应和逆反应都是等效的，但酯水解时一定不能用浓硫酸，否则作反应物的H2O会被硫酸吸收，影响反应的进行；酯的碱性水解同样利 用了化学平衡的原理，在碱性条件下，反应生成的酸与碱中和，生成的盐类与液体反应物分离，进入水中，促进反应的进行，这一反应便是皂化反应。

酯类中有一类非常特殊的物质——甲酸酯。它们的官能团可以写成－O－CHO的形式，因而这类的酯兼有了酯与醛的特性，既能水解，又能发生银镜反应等醛基的特征反应。

(3)在高中有机合成中的应用：①通过水解反应得到羧酸和醇。酯类在自然界中随处可见，动植物机体内都存在油脂，通过水解反应可以得到甘油和相应的脂肪酸。

②保护羟基、氨基等活性基团。酯类的化学性质一般较为稳定，不易被氧化，因而常常用来保护羟基、氨基的基团。

9.   硝基和氨基

(1)结构简式：－NO2 －NH2

(2)主要性质：高中课本上出现了这两个含氮的官能团，但课本本身对有机含氮化合物的要求较低，此处简单介绍一下二者的基本性质。

硝基和氨基分别上氮的最高和最低价态的官能团。硝基实际上是硝酸分子（HNO3）去掉羟基后所得，最常见于苯的硝化反应。硝基在Fe与HCl的作用下能发生还原反应转化为氨基。

氨基中的氮原子的孤对电子易吸引质子，使得氨基成为最基本的碱性基团。氨NH3分子的H被烃基取代后得到的物质成为胺，胺的碱性一般比NH3强，但氨基接到苯环上后，其碱性会大大减弱。

氨基和羟基有一定的相似性。氨基也能与羧基结合（同样为羧基脱羟基、氨基脱氢的形式），得到酰胺类物质。两个氨基酸分子结合后得到的物质便是肽。无论是自然界中的蛋白质，还是人工合成的尼龙纤维，它们的化学本质实际上都是聚酰胺物质。

(3)在高中有机合成中的应用：硝基在与苯环有关的合成中经常要“占位置”，先在苯环上引入硝基，在硝基的对位引入所需基团后，将硝基还原，然和用重氮化反应去除氨基即可。

氨的衍生物都有碱性，都能与盐酸成盐。将胺类制成盐酸盐，同样能增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。

2、黑色固体：炭粉、铁粉、CuO、MnO2、Fe3O4▲KMnO4为紫黑色

3、红色固体：Cu、Fe2O3 、HgO、红磷、铁锈▲硫：淡黄色▲ Cu2(OH)2CO3为绿色、白磷为蜡黄状

4、胆矾为兰色

5、溶液的颜色：凡含Cu2+的溶液呈蓝色（CuCl2溶液可能绿）；凡含Fe2+的溶液呈浅绿色；凡含Fe3+的溶液呈棕黄色，其余溶液一般不无色。（高锰酸钾溶液为紫红色）

6、沉淀(即不溶于水的盐和碱）：①盐：白色↓：CaCO3、BaCO3（溶于酸） AgCl、BaSO4(也不溶于稀HNO3) 等②碱：蓝色↓：Cu(OH)2 红褐色↓：Fe(OH)3白色↓：其余碱。

7、（1）具有刺激性气体的气体：NH3、SO2、HCl（皆为无色）

NO2为红棕色

一、 初中化学常见物质的颜色

（一）、固体的颜色

1、红色固体：铜，氧化铁

2、绿色固体：碱式碳酸铜

3、蓝色固体：氢氧化铜，硫酸铜晶体

4、紫黑色固体：高锰酸钾

5、淡黄色固体：硫磺

6、无色固体：冰，干冰，金刚石

7、银白色固体：银，铁，镁，铝，汞等金属

8、黑色固体：铁粉，木炭，氧化铜，二氧化锰，四氧化三铁，（碳黑，活性炭）

9、红褐色固体：氢氧化铁

10、白色固体：氯化钠，碳酸钠，氢氧化钠，氢氧化钙，碳酸钙，氧化钙，硫酸铜，五氧化二磷，氧化镁

（二）、液体的颜色

11、无色液体：水，双氧水

12、蓝色溶液：硫酸铜溶液，氯化铜溶液，硝酸铜溶液

13、浅绿色溶液：硫酸亚铁溶液，氯化亚铁溶液，硝酸亚铁溶液

14、黄色溶液：硫酸铁溶液，氯化铁溶液，硝酸铁溶液

15、紫红色溶液：高锰酸钾溶液

16、紫色溶液：石蕊溶液

（三）、气体的颜色

17、红棕色气体：二氧化氮

18、黄绿色气体：氯气

19、无色气体：氧气，氮气，氢气，二氧化碳，一氧化碳，二氧化硫，氯化氢气体等大多数气体

一、初中化学常见物质的颜色

（一）、固体的颜色

1、红色固体：铜，氧化铁

2、绿色固体：碱式碳酸铜

3、蓝色固体：氢氧化铜，硫酸铜晶体

4、紫黑色固体：高锰酸钾

5、淡黄色固体：硫磺

6、无色固体：冰，干冰，金刚石

7、银白色固体：银，铁，镁，铝，汞等金属

8、黑色固体：铁粉，木炭，氧化铜，二氧化锰，四氧化三铁，（碳黑，活性炭）

9、红褐色固体：氢氧化铁

10、白色固体：氯化钠，碳酸钠，氢氧化钠，氢氧化钙，碳酸钙，氧化钙，硫酸铜，五氧化二磷，氧化镁

（二）、液体的颜色

11、无色液体：水，双氧水

12、蓝色溶液：硫酸铜溶液，氯化铜溶液，硝酸铜溶液

13、浅绿色溶液：硫酸亚铁溶液，氯化亚铁溶液，硝酸亚铁溶液

14、黄色溶液：硫酸铁溶液，氯化铁溶液，硝酸铁溶液

15、紫红色溶液：高锰酸钾溶液

16、紫色溶液：石蕊溶液

（三）、气体的颜色

17、红棕色气体：二氧化氮

18、黄绿色气体：氯气

19、无色气体：氧气，氮气，氢气，二氧化碳，一氧化碳，二氧化硫，氯化氢气体等大多数气体。

二、初中化学溶液的酸碱性

1、显酸性的溶液：酸溶液和某些盐溶液（硫酸氢钠、硫酸氢钾等）

2、显碱性的溶液：碱溶液和某些盐溶液（碳酸钠、碳酸氢钠等）

3、显中性的溶液：水和大多数的盐溶液

三、初中化学敞口置于空气中质量改变的

（一）质量增加的

1、由于吸水而增加的：氢氧化钠固体，氯化钙，氯化镁，浓硫酸；

2、由于跟水反应而增加的：氧化钙、氧化钡、氧化钾、氧化钠，硫酸铜；

3、由于跟二氧化碳反应而增加的：氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化钡，氢氧化钙；

（二）质量减少的

1、由于挥发而减少的：浓盐酸，浓硝酸，酒精，汽油，浓氨水；

2、由于风化而减少的：碳酸钠晶体。

四、初中化学物质的检验

（一） 、气体的检验

1、氧气：带火星的木条放入瓶中，若木条复燃，则是氧气．

2、氢气：在玻璃尖嘴点燃气体，罩一干冷小烧杯，观察杯壁是否有水滴，往烧杯中倒入澄清的石灰水，若不变浑浊，则是氢气．

3、二氧化碳：通入澄清的石灰水，若变浑浊则是二氧化碳．

4、氨气：湿润的紫红色石蕊试纸，若试纸变蓝，则是氨气．

5、水蒸气：通过无水硫酸铜，若白色固体变蓝，则含水蒸气．

（二）、离子的检验.

6、氢离子：滴加紫色石蕊试液／加入锌粒

7、氢氧根离子：酚酞试液／硫酸铜溶液

8、碳酸根离子：稀盐酸和澄清的石灰水

9、氯离子：硝酸银溶液和稀硝酸，若产生白色沉淀，则是氯离子

10、硫酸根离子：硝酸钡溶液和稀硝酸／先滴加稀盐酸再滴入氯化钡

11、铵根离子：氢氧化钠溶液并加热，把湿润的红色石蕊试纸放在试管口

12、铜离子：滴加氢氧化钠溶液,若产生蓝色沉淀则是铜离子

13、铁离子：滴加氢氧化钠溶液，若产生红褐色沉淀则是铁离子

（三）、相关例题

14、如何检验NaOH是否变质:滴加稀盐酸，若产生气泡则变质

15、检验生石灰中是否含有石灰石：滴加稀盐酸，若产生气泡则含有石灰石

16、检验NaOH中是否含有NaCl：先滴加足量稀硝酸，再滴加AgNO3溶液，若产生白色沉淀，则含有NaCl。

17、检验三瓶试液分别是稀HNO3,稀HCl,稀H2SO4?

向三只试管中分别滴加Ba(NO3)2 溶液，若产生白色沉淀，则是稀H2SO4；再分别滴加AgNO3溶液，若产生白色沉淀则是稀HCl，剩下的是稀HNO3

18、淀粉：加入碘溶液，若变蓝则含淀粉。

19、葡萄糖：加入新制的氢氧化铜，若生成砖红色的氧化亚铜沉淀，就含葡萄糖。

五、初中化学之三

1、我国古代三大化学工艺：造纸，制火药，烧瓷器。

2、氧化反应的三种类型：爆炸，燃烧，缓慢氧化。

3、构成物质的三种微粒：分子，原子，离子。

4、不带电的三种微粒：分子，原子，中子。

5、物质组成与构成的三种说法：

（1）、二氧化碳是由碳元素和氧元素组成的；

（2）、二氧化碳是由二氧化碳分子构成的；

（3）、一个二氧化碳分子是由 一个碳原子和一个氧原子构成的。

6、构成原子的三种微粒：质子，中子，电子。

7、造成水污染的三种原因：（1）工业“三废”任意排放，（2）生活污水任意排放（3）农药化肥任意施放

8、收集方法的三种方法：排水法（不容于水的气体），向上排空气法（密度比空气大的气体），向下排空气法（密度比空气小的气体）。

9、质量守恒定律的三个不改变：原子种类不变，原子数目不变，原子质量不变。

10、不饱和溶液变成饱和溶液的三种方法：

增加溶质，减少溶剂，改变温度（升高或降低）。

11、复分解反应能否发生的三个条件：生成水、气体或者沉淀

12、三大化学肥料：N、P、K

13、排放到空气中的三种气体污染物：一氧化碳、氮的氧化物，硫的氧化物。

14、燃烧发白光的物质：镁条，木炭，蜡烛（二氧化碳和水）。

15、具有可燃性，还原性的物质：氢气，一氧化碳，单质碳。

16、具有可燃性的三种气体是：氢气（理想），一氧化碳（有毒），甲烷（常用）。

17、CO的三种化学性质：可燃性，还原性，毒性。

18、三大矿物燃料：煤，石油，天然气。（全为混合物）

19、三种黑色金属：铁，锰，铬。

20、铁的三种氧化物：氧化亚铁，三氧化二铁，四氧化三铁。

21、炼铁的三种氧化物：铁矿石，焦炭，石灰石。

22、常见的三种强酸：盐酸，硫酸，硝酸。

23、浓硫酸的三个特性：吸水性，脱水性，强氧化性。

24、氢氧化钠的三个俗称：火碱，烧碱，苛性钠。

25、碱式碳酸铜受热分解生成的三种氧化物：氧化铜，水（氧化氢），二氧化碳。

26、实验室制取CO2不能用的三种物质：硝酸，浓硫酸，碳酸钠。

27、酒精灯的三个火焰：内焰，外焰，焰心。

28、使用酒精灯有三禁：禁止向燃着的灯里添加酒精，禁止用酒精灯去引燃另一只酒精灯，禁止用嘴吹灭酒精灯。

29、玻璃棒在粗盐提纯中的三个作用：搅拌、引流、转移

30、液体过滤操作中的三靠：（1）倾倒滤液时烧杯口紧靠玻璃棒，（2）玻璃棒轻靠在三层滤纸的一端，（3）漏斗下端管口紧靠烧杯内壁。

31、固体配溶液的三个步骤：计算，称量，溶解。

32、浓配稀的三个步骤：计算，量取，溶解。

33、浓配稀的三个仪器：烧杯，量筒，玻璃棒。

34、三种遇水放热的物质：浓硫酸，氢氧化钠，生石灰。

35、过滤两次滤液仍浑浊的原因：滤纸破损，仪器不干净，液面高于滤纸边缘。

36、药品取用的三不原则：不能用手接触药品，不要把鼻孔凑到容器口闻药品的气味，不得尝任何药品的味道。

37、金属活动顺序的三含义：（1）金属的位置越靠前，它在水溶液中越容易失去电子变成离子，它 的活动性就越强；（2）排在氢前面的金属能置换出酸里的氢，排在氢后面的金属不能置换出酸里的氢；（3）排在前面的金属能把排在后面的金属从它们的盐溶液中置换出来。

38、温度对固体溶解度的影响：（1）大多数固体物质的溶解度随着温度的升高而增大，（2）少数固体物质的溶解度受温度影响变化不大（3）极少数固体物质的溶解度随着温度的升高而减小。

39、影响溶解速度的因素：（1）温度，（2）是否搅拌（3）固体颗粒的大小

40、使铁生锈的三种物质：铁，水，氧气。

41、溶质的三种状态：固态，液态，气态。

42、影响溶解度的三个因素：溶质的性质，溶剂的性质，温度。

六、初中化学常见混合物的重要成分

1、空气：氮气（N2）和氧气（O2）

2、水煤气：一氧化碳（CO）和氢气（H2）

3、煤气：一氧化碳（CO）

4、天然气：甲烷（CH4）

5、石灰石/大理石：（CaCO3）

6、生铁/钢：（Fe）

7、木炭/焦炭/炭黑/活性炭：（C）

8、铁锈：（Fe2O3）

八、物质的除杂

1、CO2（CO）：把气体通过灼热的氧化铜，

2、CO（CO2）：通过足量的氢氧化钠溶液

3、H2（水蒸气）：通过浓硫酸/通过氢氧化钠固体

4、CuO(C):在空气中（在氧气流中）灼烧混合物

5、Cu(Fe) :加入足量的稀硫酸

6、Cu(CuO):加入足量的稀硫酸

7、FeSO4(CuSO4): 加 入足量的铁粉

8、NaCl(Na2CO3):加 入足量的盐酸

9、NaCl(Na2SO4):加入足量的氯化钡溶液

10、NaCl(NaOH):加入足量的盐酸

11、NaOH（Na2CO3）：加入足量的氢氧化钙溶液

12、NaCl（CuSO4）：加入足量的氢氧化钡溶液

13、NaNO3(NaCl):加入足量的硝酸银溶液

14、NaCl(KNO3):蒸发溶剂

15、KNO3（NaCl）：冷却热饱和溶液。

16、CO2（水蒸气）：通过浓硫酸。

九、化学之最

1、未来最理想的燃料是 H2 。

2、最简单的有机物是 CH4 。

3、密度最小的气体是 H2 。

4、相对分子质量最小的物质是 H2 。

5、相对分子质量最小的氧化物是H2O 。

6、化学变化中最小的粒子是 原子 。

7、PH=0时，酸性最 强 ，碱性最 弱 。

PH=14时，碱性最强 ，酸性最弱 。

8、土壤里最缺乏的是 N，K，P 三种元素，肥效最高的氮肥是 尿素 。

9、天然存在最硬的物质是 金刚石 。

10、最早利用天然气的国家是 中国 。

11、地壳中含量最多的元素是 氧 。

12、地壳中含量最多的金属元素是 铝 。

13、空气里含量最多的气体是 氮气 。

14、空气里含量最多的元素是 氮 。

15、当今世界上最重要的三大化石燃料是 煤，石油，天然气 。

16、形成化合物种类最多的元素：碳

十、有关不同

1、金刚石和石墨的物理性质不同：是因为 碳原子排列不同。

2、生铁和钢的性能不同：是因为 含碳量不同。

3、一氧化碳和二氧化碳的化学性质不同：是因为 分子构成不同。

（氧气和臭氧的化学性质不同是因为分子构成不同；水和双氧水的化学性质不同是因为分子构成不同。）

4、元素种类不同：是因为质子数不同。

5、元素化合价不同：是因为最外层电子数不同。

6、钠原子和钠离子的化学性质不同：是因为最外层电子数不同

十一：有毒的物质

1、 有毒的固体：亚硝酸钠（NaNO2），乙酸铅等；

2、 有毒的液体：汞，硫酸铜溶液，甲醇，含Ba2+的溶液(除BaSO4)；

3、 有毒的气体：CO，氮的氧化物，硫的氧化物。

到处找了一点...凑合着用吧

1,用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷

2,试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3,略

4,下列各化合物的系统命名对吗 如有错,指出错在哪里 试正确命名之.

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷

5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6,略

7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.

8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)

9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3

(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2

14, (4)>(2)>(3)>(1)

第三章 烯烃

1,略

2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—

3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯

4,略

5,略

6,

7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+

稳定性: CH3CH2+ >CH3CH+CH3 >(CH3)3C+

反应速度: 异丁烯 >丙烯 >乙烯

8,略

9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)

(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)

用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH

(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10,(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物 (3)①H2SO4 ,②H2O

(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3

(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH

11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略

12,该烯烃可能的结构是为:

13,该化合物可能的结构式为:

14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2

以及它们的顺反异构体.

15,① Cl2,500℃ ② Br2,

炔烃 二烯烃

1,略

2,(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)

(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯

3,

(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH3

4,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2

(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3

5,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3

(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应

6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr

(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can

7,

8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2

(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl

(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH

10,

11,(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液

12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.

14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.

15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)

第五章 脂环烃

1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯

(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷

(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯

3,略

4,(1),)2),(3)无 (4)顺,反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种

(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种

5,

6,

7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,

9,

单环芳烃

1,略

2,

3,(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯

(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯

4,(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)

(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4

6,(1)AlCl3 ClSO3H

7,(1)A错,应得异丙苯B错,应为氯取代α-H .

(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应B错,氧化应得间硝基苯甲酸.

(3)A错,-COCH3为间位定位基B错,应取代环上的氢.

8,(1)间二甲苯 >对二甲苯 >甲苯 >苯

(2)甲苯 >苯 >溴苯 >硝基苯

(3)对二甲苯 >甲苯 >对甲苯甲酸 >对苯二甲酸

(4)氯苯 >对氯硝基苯 >2,4-二硝基氯苯

9,只给出提示(反应式略):

(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(环上) ③ 氧化

3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化 ③ 硝化

(2)① 溴代(环上) ② 氧化 (3)① 氧化 ② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(环上)

(5)① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代

10,只给出提示(反应式略):

(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光

(2)以苯为原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯,AlCl3

(3)以甲苯为原料:① Cl2 ,光 ② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3

(4)以苯为原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl

11,(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯

(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯

12,两种:连三溴苯 三种:偏三溴苯 一种一元硝基化合物:均三溴苯.

13,

14,15,略

第七章 立体化学

1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3

2,略 3,(1)(4)(5)为手性分子

4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)

5,

7,(4)为内消旋体

8,

(1)(2)(5)(6)(7)(8)为对映体

(5)(7)(5)(8)(6)(7)(6)(8)为非对映体

9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3

10,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3

(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3

11,

卤代烃

1,(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯

(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯

(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯

2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl

(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3

3,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3

(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH

(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl

(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3

(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓

(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3

(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl

4,(只给出主要产物,反应式略)

(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2

(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr

(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN

(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3

(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

5,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:

CH2=CHCH2Cl >CH3CH2CH2Cl >CH3CH=CHCl (几乎不反应)

(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 >氯代环己烷 >氯苯(不反应)

(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成

(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯 >1-苯基-2-氯乙烷 >氯苯(不反应)

6,(1)a:(CH3)3CBr >CH2CH2CHBrCH3 >CH3CH2CH2CH2Br

(2)a:CH3CH2CH2Br >(CH3)2CHCH2Br >(CH3)3CCH2Br

b:CH3CH2CH2CH2Br >CH3CH2CHBrCH3 >(CH3)3CBr

7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 >(CH3)2CHCHBrCH3 >(CH3)2CHCH2CH2Br

8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.

(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.

(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.

(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.

9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN2

10,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.

(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.

(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.

(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.

11,只给出提示(反应式略):

(1)① KOH(醇) ② HBr 过氧化物

(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H]

(3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl

(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2

(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃

(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)

(7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2

(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN

(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)

三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)

(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O

(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O

(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br

12,略

13,(反应式略)

14,(反应式略)

A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 BCH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)

15,(反应式略)

A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2

D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024

第十章 醇和醚

1,(1)2-戊醇 2° (2)2-甲基-2-丙醇 3° (3)3,5-二甲基-3-己醇 3°

(4)4-甲基-2-己醇 2° (5)1-丁醇 1° (6)1,3-丙二醇 1°

(7)2-丙醇 2° (8)1-苯基-1-乙醇 2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇 2°

(10)2-环己烯醇 2° (11)3-氯-1-丙醇 1°

2,(2)>(3)>(1)

3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)

4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)

(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°

(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.

5,分别生成:3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇

6,只给出主要产物

(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3

(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3

7,(1)对甲基苄醇 >苄醇 >对硝基苄醇

(2)α-苯基乙醇 >苄醇 >β-苯基乙醇

8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.

9,略

10,(反应式略)

(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO

(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3

(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO

(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3

(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3

12,只给出提示(反应式略):

(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或间接水合

(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇

13,只给出提示(反应式略):

(1)① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H2O

(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氢化氧化

(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4

(4)选1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni

14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH3

15,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)

16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3

(反应式略)

18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2

D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3

(各步反应式略)

19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)

CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)

(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)

CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)

CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)

20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.

(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.

② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.

21,(只给出主要产物,反应式略)

(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr

(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl

22,只给出提示(反应式略):

(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② 2CH3OH

制取三甘醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② H2O,H+

③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4,△

(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 环氧乙烷

(3)① O2/ Cu, 加压,△ 制得甲醇 ② –H2O

(4)① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H2O

(5)从苯出发:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br

其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O

(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷

③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O

23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.

24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3

(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I

25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)

26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH3

27,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,

所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)

第十一章 酚和醌

1,(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚

(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸

(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚

(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌

4,① FeCl3 ② Na

5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化.

(2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.

6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 >对硝基苯酚 >间硝基苯酚 >苯酚

7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.

8,(2),(4)能形成分子内氢键 ,(1),(3)能形成分子间氢键.

9,(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸 ② NaOH,△(碱熔)③ H+

(2)以苯为原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸

③ NaOH,△(碱熔)④ H+

(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(碱熔) ③ H+ ④ HNO2

(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.

(5)① 由上得苯酚 ② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH

(6)① 由上制得苯酚钠 ② CH3I ③硝化

(9)① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△

(10)① 制取苯酚 ② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl3

10,

11,(1)① 磺化,碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH3I

(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚 ② CH3COCl , AlCl3

12,该化合物结构式为:

第十二章 醛,酮

1,(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基甲酮 (4)间甲氧基苯甲醚

(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮

(8)丙醛缩二乙醇 (9)环己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙

3,略

4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH

(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN

(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO

7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 (1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,

8,(1)CF3CHO >CH3CHO >CH3COCH3 >CH3COCH=CH2

(2)ClCH2CHO >BrCH2CHO >CH3CH2CHO >CH2=CHCHO

9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托伦试剂 (3)碘仿反应

(4)饱和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应

10,只给出主要产物,反应式略:

也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.

红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3δ3.0(2H)四重峰是—CH2—δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.

红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是

—CH3δ3.5(2H)单峰是—CH2—δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.

14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)

15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B:CH3COCH2CH2CHO

红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3δ3.2(2H)多重峰是—CH2—δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.

(反应式略)

19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3δ2.13—CH2—δ3.52 是 CH.

A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3

C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO

(反应式略)

第十三章 羧酸及其衍生物

1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸

(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸

(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯

(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸

2,

3,略

4,(1)草酸 >丙二酸 >甲酸 >乙酸 >苯酚

(2)F3CCOOH >ClCH2COOH >CH3COOH >C6H5OH >C2H5OH

(3)对硝基苯甲酸 >间硝基苯甲酸 >苯甲酸 >苯酚 >环己醇

5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)

(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4

(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3

(5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH

6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl

(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr

(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2

7,

9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△

E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4

(3)2NH3 ,H2NCONHCONH2

10,

12,

(1) HCOOCH3 >CH3COOCH3 >CH3COOC2H5 >CH3COOCH(CH3)2 >CH3COOC(CH3)3

14,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.

15,(1)CH3CO2— 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O— 负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.

(2)CH3CH2CH2CO2— >ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)

(3)ClCH2CH2CO2— >CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2— 中心而较稳定)

(4)FCH2CO2— >F2CHCO2— (含有两个氟原子)

(5)CH3CH2CH2CO2— >HC≡CCH 2CO2— (HC≡C—吸电子诱导效应)

16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克

17,反应式略

(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH

(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH

18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH3

20,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3

第十四章 β— 二羰基化合物

1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯

(4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)

2,(1)环戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH

3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.

(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.

4,(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构

5,

C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5

HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2

8,丙二酸酯合成:

1,2-二溴乙烷合成酮 (3).

(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).

9,乙酰乙酸乙酯合成:

10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.

11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5

C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3

反应式略.

第十五章 硝基化合物和胺

1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲异丙胺 (4)N-乙基间甲苯胺

(5)对氨基二苯胺 (6)氢氧化三甲基异丙铵 (7)N-甲基苯磺酰胺

(8)氯化三甲基对溴苯铵 (9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈

2,

3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液

(3) CHCl3/KOH (异腈反应)

(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)

4,

5,(1)甲胺 >氨 >苯胺 >乙酰胺

(2)苄胺 >对甲苯胺 >对硝基苯胺 >2,4-二硝基苯胺

(3)甲胺 >N-甲基苯胺 >苯胺 >三苯胺

6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N

7,

8,

9,(3)的合成路线最合理.

10,略

11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –

D:CH2=CH—CH=CH2

12,该化合物为:

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物

1,(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯

(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯 (5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯

2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.

3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.

10,该化合物是: 合成方法略.

11,该化合物是: 合成方法略.

第十七章 杂环化合物

4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.

7,苄胺 >氨 >吡啶 >苯胺 >吡咯

8,具有芳香性的化合物有:

9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.

11,原来的C5H4O2 的结构是

第十八章 碳水化合物

1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖

2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R

3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.

4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.

(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.

(4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性.

5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.

第十九章 氨基酸,蛋白质和核酸

(3) (b)有明显酸性(d)又明显碱性余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.

第二十章 元素有机化合物

略.

2,(1)对甲基苯基锂 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻

(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝

CH3CH2OH + PBr3 → CH3CH2Br

CH3CH2Br + Mg/THF → CH3CH2MgBr

CH3CH2MgBr + 环氧乙烷 → 水解→ CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2OH + CrO3/吡啶溶剂 → CH3CH2CH2CHO （T.M）

总的思路是用格氏试剂和环氧乙烷水解，得到多2个碳原子的醇

然后再氧化得到目标产物