环己酮缩乙二醇的方程式及反应机理

先用NaHSO3饱和溶液，环己酮会产生黄色结晶，再用碘和NaOH，2-己醇会产生黄色晶体。

2-己醇发生碘仿反应，环己酮与盐酸羟胺生成肟，剩下一个就分离完成了。

加NaOH+I2溶液，不产生（碘仿）沉淀的为3-戊酮和戊醛(A组)，另2个为B组。

A组加Cu(OH)2悬浊液共热，产生砖红色沉淀的是戊醛。

B组加ZnCl2+HCl，稍热，出现浑浊的为2-戊醇。

扩展资料：

由正已醇氧化制得。在实验室制备时，可由1-溴戊烷与镁反应后再与原甲酸乙酯反应得至二乙醇缩已醛。然后将其与硫酸一起蒸馏，在水解同时蒸出游离的正已醛。

由己酸钙和甲酸反应而得。

己醛用作增塑剂，配制苹果和番茄香精，以及用于橡胶、树脂、杀虫剂的有机合成。

己醛用作气相色谱分析试剂。

参考资料来源：百度百科-己醛

1、环己酮先用酸性的高锰酸钾氧化。

2、然后用溴水取代氢原子。

3、而后再用甲醇取代溴原子。

4、然后用高锰酸钾氧化羟基，得到两个羧基酸。

环己酮，有机化合物，为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。环己酮有致癌作用，在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。

己二酸（Adipic acid），又称肥酸，是一种重要的有机二元酸，能够发生成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等，并能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等。己二酸是工业上具有重要意义的二元羧酸，在化工生产、有机合成工业、医药、润滑剂制造等方面都有重要作用，产量居所有二元羧酸中的第二位。

中文名称

2-环己烯-1-酮缩二甲醇

中文别名

2-环己烯-1-二甲酮缩醇

英文名称

3,3-dimethoxycyclohexene

英文别名

Cyclohexene,3,3-dimethoxy2-Cyclohexen-1-one

Dimethylketal2-Cyclohexen-1-one

dimethylketal1,1-dimethoxy-2-cyclohexene3,3-Dimethoxy-1-cyclohexene

CAS号

1728-18-3

合成路线：

1.通过2-环己烯-1-酮和原甲酸三甲酯合成2-环己烯-1-酮缩二甲醇

2.通过环己酮合成2-环己烯-1-酮缩二甲醇

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1299579

从化学平衡的角度考虑，增大任何一种反应物的量都有利于提高环己酮转化率，考虑到环己酮在水中的溶解度较1，2-丙二醇小，洗涤时难以除去，而且环己酮沸点产品稍低，蒸馏时难以分开，造成后处理困难，所以实验中采用1，2-丙二醇稍过量。1，2-丙二醇过量太多，即造成1，2-丙二醇的浪费，而且还加重了后处理的负担。实验固定环己酮为0.2mol，催化剂用量为1 g，加入15 mL带水剂环己烷，改变1，2-丙二醇的用量，控制回流温度反应60min。考察不同酮醇摩尔比对产品收率的影响，结果

见表1。

表1 酮醇摩尔比对收率的影响

n(酮)/n(醇) 1∶1.3 1∶1.4 1∶1.5 1∶1.6 1∶1.7

收率/% 61.8 66.99 71.15 68.91 54.17

由表1可见，增加1，2-丙二醇的用量有利于提高产率，当酮醇摩尔比为1∶1.5时，收率达到最大，再增加1，2-丙二醇的量，则收率发反而下降。因此选择最佳n(环己酮)∶n(1，2-丙二醇)=1∶1.5。 在已确定的最佳n(环己酮)∶n(1，2-丙二醇)=1∶1.5，加入15 mL环己烷作带水剂，回流反应60 min，通过改变催化剂用量考察不同催化剂用量对产品收率的影响，结果见表2。

表2 催化剂用量对收率的影响

催化剂用量/g 0.8 1 1.1 1.3 1.5

收率/% 54.17 71.15 61.85 59.41 58.65

由表2可见，在此反应条件下，催化剂用量为1g时，产品收率最高，故催化剂用量取1 g为宜。 在已确定的最佳酮醇摩尔比，最佳催化剂用量条件下，控制一定的回流温度进行不同反应时间实验，其结果见表3。

从表3数据及反应分水情况可知，反应进行到60 min时已基本完成，再延长反应时间对产品收率基本无影响。综合考虑能耗与收率，反应时间60min为宜。

表3 反应时间对收率的影响

反应时间/min 40 50 60 75 90

收率/% 64.74 55.13 71.15 55.45 39.7 在已确定的最佳酮醇摩尔比，最佳催化剂用量条件下，控制一定的回流温度，反应时间60 min，改变带水剂环己烷用量，结果见表5。

表4 带水剂用量对收率的影响

带水剂用量/mL 10 12 15 17 20

收率/% 57.37 60.26 71.15 57.37 55.77

由表4可见，环己烷用量对收率的影响不太明显，在15 mL时达到缩酮收率的最大值，继续增加，收率反而下降。故带水剂环己烷的用量以15mL为宜。 按此方法制得的环己酮1，2-丙二醇缩酮为无色透明液体，有果香味，折光率在nD20为1.4518与文献值[1](nD20为1.4514)基本相符。

环己酮，有机化合物，为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。

不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。

环己酮致癌证据不足，在工业上主要作用有机合成原料和溶剂，例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。

环己酮还是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。

用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。

也用作染色和褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。

环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰乙酸，再经消除、脱羧得环己烯乙腈，最后经加氢得到环己烯乙胺[3399-73-3]，环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。

用作指甲油等化妆品的高沸点溶剂。通常与低沸点溶剂和中沸点溶剂配制成混合溶剂,以获得适宜的挥发速度和黏度。

扩展资料：

一、操作处置：

1、操作注意事项：

密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。

远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂接触。

充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

2、储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放，切忌混储。

采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

二、危害性：

1、健康危害：

该品具有麻醉和刺激作用。急性中毒：主要表现有眼、鼻、喉粘膜刺激症状和头晕、胸闷、全身无力等症状。

重者可出现休克、昏迷、四肢抽搐、肺水肿，最后因呼吸衰竭而死亡。脱离接触后能较快恢复正常。液体对皮肤有刺激性；眼接触有可能造成角膜损害。慢性影响：长期反复接触可致皮炎。

2、燃爆危险：

该品易燃，具刺激性。

参考资料：

百度百科-环己酮

名称 ：环己酮

英文名：Cyclohexanone

分子式：C6H10O

分子量 ： 98.14

化合物类别 ： 醛和酮类

介绍：羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。

性状：无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。与空气混合爆炸极限3.2%～9.0%（体积），易燃易挥发。 稳定

熔点：-45℃

沸点：155.6℃

闪点（开杯）：54℃

相对密度（20／4℃）：0.9478（水=1）；3.38(空气=1)

溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。在水中溶解度10.5%(10℃),水在环己酮中溶解度5.6%(12℃),易溶于乙醇和乙醚。

折射率nD(20℃)：1.4507

蒸气压：2kPa(47℃) ，1.33kPa（38.7℃）

粘度：[2.2mPa·s(25℃）]

自燃点：520～580℃。

化学性质：与开链饱和酮相同。环己酮在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC（CH2）4COOH。环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺。它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应；也容易与乙炔反应。环己酮最早由干馏庚二酸钙获得。大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。

用途：用作合成树脂和合成纤维的原料及溶剂

CAS号 ：108-94-1

毒性防护： 高浓度的环己酮蒸气有麻醉性，对中枢神经系统有抑制作用。对皮肤和粘膜有刺激作用。高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管，引起心肌，肺，肝，脾，肾及脑病变，发生大块凝固性坏死。通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。在25ppm的气氛下刺激性小，但在50ppm以上时，就无法忍受。对小鼠的LC为0.008。工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。生产设备应密闭，应防止跑、冒、滴、漏。操作人员穿戴好防护用具。

包装储运 ：采用铁桶包装，也可用槽车运输。贮运中严禁烟火和撞击。

消耗定额 ：原料名称 规格 消耗，kg/t

1、环己烷法 环己烷 99.6% 1040

2、苯加氢氧化法 苯 99.5% 1144

氢气 97.0% 1108

液碱 42.0% 230

精制方法：环己酮是环己烷直接用空气进行催化氧化或环己醇脱氢制得的，主要杂质是环己醇、水、己二酸等。精制时用重铬酸钾硫酸溶液（浓度约5%）处理，使环己醇氧化，再经水洗、无水硫酸钠干燥后分馏。高纯度的制品可用亚硫酸氢钠形成加成化合物，将等量的加成物与碳酸钠溶于热水后进行水蒸汽蒸馏。馏出物用食盐饱和，苯萃取，干燥后蒸馏。

国标编号： 33590

UN编号： 1915

危险标记： 7(易燃液体)

主要用途： 主要用于制造已内酰胺和已二酸，也地优良的溶剂

对环境的影响:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

1.健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。液体对皮肤有刺激性；眼接触有可能造成角膜损害。慢性影响：长期反复接触可致皮炎。

2.毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。

急性毒性：LD501535mg/kg(大鼠经口)；948mg/kg(兔经皮)；LC5032080mg/m3，4小时(大鼠吸入)；人吸入300mg/m3，对眼、鼻、喉粘膜刺激；人吸入200mg/m3，感觉到气味；人吸入50ppm，最小中毒浓度。

刺激性：人经眼：75ppm，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验：500mg，轻度刺激。

亚急性和慢性毒性：家兔吸入12.39g/m3，6小时/天，3周，4只中2只死亡；5.68g/m3，10周，轻微粘膜刺激。

致突变性：微粒体诱变：鼠伤寒沙门氏菌20ul/L。细胞遗传学分析：人淋巴细胞5ul/L。

生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：105mg/m3，4小时(孕1～20天用药)，致植入前的死亡率升高。小鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：11g/kg(孕8～12天用药)，影响新生鼠的生长统计(如体重增长的减少)。

致癌性：IARC致癌性评论：动物可疑阳性。

危险特性：易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

应急处理处置方法:

1.泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂士或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

2.防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴防苯耐油手套。

其它：工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。

3.急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

2.你说得是环己醇吧：无色、有樟脑气味、晶体或液体。用于制己二酸、增塑剂和洗涤剂等, 也用于溶剂和乳化剂。