为什么可以生成三溴苯酚

制成2,4,6-三溴苯酚的方法：把苯酚往浓溴水里滴加。这样就可以制成2,4,6-三溴苯酚。

知识拓展之浓溴水和稀溴水对制备的影响：

苯酚和溴水反应的原理是这样的：酚羟基与苯环的共轭作用使羟基邻，对位的电子云密度增大了，所以酚羟基的邻对位亲核能力很强，易在苯环上发生亲电取代反应。而这个反应不一定非得是浓溴水，稀溴水也反应。至于为何课本强调要浓溴水和苯酚反应？原因是产物在苯酚的水溶液中易溶，所以要想看到沉淀，溴水必须过量，而浓溴水只需少许就过量了。

苯酚与溴水的反应属于取代反应，生成三溴苯酚。苯酚（Phenol，C6H5OH）是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

取代反应（substitutionreaction）是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类。

苯酚可吸收空气中水分并液化.有特殊臭味,极稀的溶液有甜味.腐蚀性极强.化学反应能力强.与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯.还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应.苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果.有人在教学中采取下面的方法实验,

操作简单,取得了满意的实验效果.在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应.然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体.这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行.

可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色.苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀.

共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子

用途：苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途.

实际上在做苯酚溴化得时候，溴是适量的。如果过量很容易继续反应。但生成的产物不是四溴苯酚。而是酚羟基对位有两个溴，已经破坏了苯的共轭结构。沉淀的颜色是淡黄色的。如果遇到这种情况，可以加碘化钾将之还原，得到三溴苯酚。 这是实际的反应，但是在高中知识里不讲的。

苯环上的氢的取代都是亲电取代反应

就是说电子云密度越大反应活性越强

酚羟基是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子

另外就是邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响），反应中间体的稳定程度牵涉到最后的生成物的情况

具体的在刑其毅先生的《基础有机化学》或者类似的大学有机化学课本内亲电取代反应的章节都有说明

第二：液溴这个物质一般见于无机中关于单质颜色的描述(红棕色),而有机中就掌握苯的溴化(Fe作催化剂)用的是液溴就可以了.

第三、溴水的作用：

1、取代反应：生成三溴苯酚这个反应.(生成HBr,故实际取代的Br为参与反应的一半)

2、加成反应：双键、叁键的加成(Br原子全部参与反应),苯是不可以和溴水发生加成反应的.

3、氧化反应：溴溶于水生成的物质为HBrO、HBr,其中HBrO可以氧化醛基,故醛类物质可以使溴水褪色.

4、萃取、分层：与苯、四氯化碳不反应,但能够发生萃取,且分层

5、褪色、分层：这个点一般较隐蔽!如己烯(6个碳为油状液体)、苯乙烯与溴水混合,能够发生加成反应,且生成物不溶于水,产生分层.

6、不褪色、不分层：如与乙醇混合.

但苯酚不是唯一能发生这个反应的物质，所以说是特征反应不太严谨。苯胺和溴水也发生类似的反应，生成2,4,6-三溴苯胺，也是一个白色沉淀。如果要区分苯酚和苯胺，可以加入三氯化铁溶液，出现紫色的是苯酚。