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苯酚可以发生加成反应吗

着急的小鸭子
优雅的毛衣
2022-12-31 15:38:39

苯酚可以发生加成反应吗

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热心的灯泡
2025-12-05 06:49:10

苯酚可以发生加成反应。

酚是羟基与芳香环直接相连形成的一类有机化合物。

苯酚(Phenol,C6H5OH,相对分子质量94) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来,电离出氢离子和苯酚根离子,所以,苯酚显示了一定程度的酸性,俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体,生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质,羟基受了苯环的影响,增大了活动性,羟基里的氢原子能电离出来,有弱酸性,能与碱反应,生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子),比碳酸还要弱,不能使石蕊试液变红,或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时,溶液会变浑浊,生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂,苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个(苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应,反应中苯环上的一个氢原子被溴取代)。

值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色,原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

希望我能帮助你解疑释惑。

最新回答
淡然的乌龟
烂漫的眼神
2025-12-05 06:49:10

你好,苯酚亲电取代反应主要发生在邻对位。用电子效应解释,即苯酚的酚羟基具有共轭给电子效应,其给电子效应对于邻对位更加有利(这一点可以用共振论解释,也可以用共轭体系正负交替解释,具体看图),因而苯酚亲电取代的定位在邻对位。

舒服的凉面
自觉的画笔
2025-12-05 06:49:10
这一题考察的是苯环上的取代基对苯环影响

烃基羟基属于一类取代基,增加苯环上电子密度,利于苯环亲电取代

羧基和硝基是二类,减弱苯环电子密度

且作用强弱为羟基>烃基

硝基>羧基

因此以上四个化合物亲电取代活性排练为

苯酚>甲苯>苯甲酸>硝基苯

因此选B

简单的白云
体贴的樱桃
2025-12-05 06:49:10
当然是对甲苯胺更易进行亲电取代反应.

苯环上连有其它基团时,若是推电子基(也叫给电子基或斥电子基),则活化苯环,也就是取代苯的亲电取代反应活性高于苯,如甲苯;若苯环上带有吸电子基(也叫拉电子基),则钝化苯环,即取代苯的反应活性低于苯,如硝基苯.

当苯环上均带推电子基时,推电子基的推电子能力越强,取代苯反应活性越强,氨基推电子能力高于羟基,且甲基也是推电子基,所以对甲苯胺比苯酚的亲电取代反应活性高.

当然,苯环上带吸电子基时,吸电子能力越强,对苯环的钝化作用越强,越不易进行亲电取代反应.

刻苦的金针菇
单身的棒棒糖
2025-12-05 06:49:10
苯酚比苯更容易发生苯环上的取代,而且容易得多。

比如苯的溴代需要液溴,同时用铁或者三溴化铁催化并加热。而苯酚的溴代,只需与溴水在室温下反应,立即生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀。

无聊的火龙果
沉静的小熊猫
2025-12-05 06:49:10
酸性强是因为酚羟基和苯环的大π键形成p-π共轭,即使羟基中O-H键的电子离域,因而偏向苯环一侧,这样对羟基H的束缚力就减小,就容易电离成为H+,就显示了较强的酸性.环己醇则没有这种现象.

关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象

怡然的镜子
想人陪的河马
2025-12-05 06:49:10
酚羟基上的氧有一对孤对电子,可以与苯环产生P-兀共轭效应,使芳环的电子云密度增加,苯环的反应活性就增加了,所以苯酚能发生多溴取代。相反,如果苯环上连的一个使苯环钝化的基团,反应活性就会下降,比苯的亲电取代更不容易取代。

闪闪的黑裤
俊逸的小虾米
2025-12-05 06:49:10
羟基是第一类,活化苯环并且是邻对位。

硝基是第二类,钝化苯环并且是间位。

羟基是给电子基,增大了苯环的电子云密度,从而使得亲电试剂的活性增大,所以是活化苯环。而硝基是吸电子基,降低苯环的电子云密度,所以钝化苯环。

包容的棒球
尊敬的小虾米
2025-12-05 06:49:10
属于亲电取代

苯环上由于有共轭大π键,电子云密度高,易发生亲电取代

而且苯酚连接苯环的羟基和苯环有共轭推电子作用,增大了苯环上的电子云密度,使得反应更容易发生

瘦瘦的冰淇淋
火星上的故事
2025-12-05 06:49:10
因为苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.

而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.