三氟乙酸，氯乙酸，溴乙酸，乙醇，乙酸的酸性强弱

【离子方程式的概念】离子方程式，用实际参加反应的离子符号表示离子反应的式子．【离子方程式的书写步骤】1、写：明确写出有关反应的化学方程式．2、拆：（1）可溶性的强电解质（强酸、强碱、可溶性盐）一律用离子符号表示，其它难溶的物质、难电离的物质、气体、氧化物、水等仍用化学式表示．（2）对于微溶物质来说在离子反应中通常以离子形式存在（溶液中），但是如果是在浊液里则需要写出完整的化学式，例如，石灰水中的氢氧化钙写离子符号，石灰乳中的氢氧化钙用化学式表示．浓硫酸中由于存在的主要是硫酸分子，也书写化学式．浓硝酸、盐酸是完全电离的，所以写离子式．实例如下：1）拆分的物质如Ca（HCO3）2+2H+═Ca2++2CO2↑+2H2O，错在未将Ca（HCO3）2拆分成Ca2+和HCO3-．应为：HCO3-+H+═CO2↑+H2O．可见：能拆分的物质一般为强酸（如盐酸HCl）、强碱（如氢氧化钠NaOH）、和大多数可溶性盐（氯化钠NaCl）．2）不能拆分的物质①难溶物不拆例l：向碳酸钙中加入过量盐酸．错误：CO32-+2H+=CO2+H2O原因：CaCO3难溶于水，像BaSO4、AgCl、Cu（OH）2、H2SiO3、FeS、CuS，等在书写离子方程式时均不能拆开，应写成化学式．正确：CaCO3+2H+=CO2+Ca2++H2O②微溶物作生成物不拆（98%浓硫酸，石灰乳（Ca（OH）2）等特殊的要注意）例2：向氯化钙溶液中加入硫酸钠溶液．错误：该反应不能发生．原因：CaSO4是微溶物，像Ag2SO4、MgCO3、Ca（OH）2等微溶物，若作为生成物在书写离子方程式时均不能拆开，应写成化学式．正确：SO42-+Ca2+=CaSO4↓说明：微溶物作生成物，浓度较小时拆成离子式，浓度较大时应写成化学式．③弱电解质不拆（CH3COOH，HF，HClO，H2CO3，H2S，H2SO3，NH3•H2O）例3：向氯化铝溶液中加入过量氨水．错误：Al3++3OH-=Al（OH）3↓原因：氨水为弱电解质，像H2O、HF、CH3COOH等弱电解质在书写离子方程式时均不能拆开，应写成化学式．正确：Al3++3NH3•H2O=Al（OH）3 ↓+3NH4+④氧化物不拆（MnO2，CuO，Fe2O3，Al2O3，Na2O，Na2O2）例4：将氧化钠加入水中．错误：O2-+H2O=2OH-原因：Na2O是氧化物，氧化

酸的定义是一个物质把H（proton）给另一个物质，所以酸性的强弱通常是通过生成的碱(A-)的稳定性来判断的，对应的碱越稳定，酸性越强

1. 丙酸 和 乙酸相比COO-连的碳链比乙酸要长，所以生成的碱更加不稳定，CH3是EDG（electron donating group）所以碳链越长，生成的碱越不稳定，酸性越低

2. 一氯乙酸和一溴乙酸相比，Cl的吸电能力比Br强（more electronegative）所以一氯乙酸生成的碱更稳定，酸性更强。这二者都是EWG（electron withdrawing group)，所以可以稳定生成的碱的negative charge，因此它们俩都比甲酸乙酸的酸性强。

3. 所以酸性比较，一氯乙酸>一溴乙酸>乙酸>丙酸

常见的有机酸，例如题主列出的这几种，可以通过在化学手册（或大学分析化学教材的附录）中查得pKa值，用pKa值衡量其酸性。pKa越小，酸性越强。

不常见的有机酸，例如实验室自行合成的有机酸，就需要自行测定pKa值。方法见相关文献。

首先，羧基上的那个氧原子（羰基）电负性大，碳氧之间电子云偏向氧，羧基碳带部分正电荷，而且碳氧（羟基）之间电子云密度减小，而且偏向碳，不稳定，由于诱导效应，导致羟基部分电子云密度变小，极性增强且偏向氧，容易断键，这是羧酸酸性的原理。

氯原子溴原子电负性大，电子云更多偏向氯原子或者溴原子，羧基上氧氢键极性进一步增加，氧氢键更容易断。氯的吸电子能力比溴强，所以氯乙酸大于溴乙酸。

然后甲基乙基相对于羧基是推电子基团，能够增加羧基的电子云密度，减小氧氢键极性，导致氢氧键不易断键，酸性减弱，这两者之间乙基推电子能力大于甲基，所以丙酸酸性弱于乙酸。

2．加成反应

（C17H33COO）3C3H5+3H2 （C17H35COO）3C3H5

3．氧化反应

2C2H2+5O2 4CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O

2CH3CHO+O2

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O

4．还原反应

5．消去反应

C2H5OH CH2═CH2↑+H2O

CH3—CH2—CH2Br+KOH CH3—CH═CH2+KBr+H2O

6．酯化反应

7．水解反应

C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl

CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

(C6H10O5)n+nH¬2O nC6H12O6

淀粉 葡萄糖

8．聚合反应

9．热裂

10．烷基化反应

11．显色反应

6C6H5OH+Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3-+6H+

（紫色）

有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

12．中和反应

2－溴乙醇和氢氧化钠反应 BrCH2CH2OH+NaOH→HOCH2CH2OH+NaBr

溴乙酸和氢氧化钠反应 BrCH2COOH+2NaOH→HOCH2COONa+NaBr

对溴苯酚和氢氧化钠加热反应 BrC6H4OH+NaOH→BrC6H4ONa+H2O(由于苯环的影响,苯环上的溴原子很不活泼,难以发生取代)

2－甲基－3氯丁酸乙脂与氢氧化钠加热反应 CH3CHClCHCH3COOCH2CH3+2NaOH→CH3CHOHCHCH3COONa+CH3CH2OH+NaCl

2－甲基－3氯丁酸乙脂与稀硫酸反应 CH3CHClCHCH3COOCH2CH3+H2O(稀H2SO4)→CH3CHClCHCH3COOOH+CH3CH2OH

溴乙酸和氢氧化钠反应 BrCH2COOH+2NaOH→HOCH2COONa+NaBr

对溴苯酚和氢氧化钠加热反应 BrC6H4OH+NaOH→BrC6H4ONa+H2O(由于苯环的影响,苯环上的溴原子很不活泼,难以发生取代)

2－甲基－3氯丁酸乙脂与氢氧化钠加热反应 CH3CHClCHCH3COOCH2CH3+2NaOH→CH3CHOHCHCH3COONa+CH3CH2OH+NaCl

2－甲基－3氯丁酸乙脂与稀硫酸反应 CH3CHClCHCH3COOCH2CH3+H2O(稀H2SO4)→CH3CHClCHCH3COOOH+CH3CH2OH

氯单质由两个氯原子构成，化学式为Cl2。气态氯单质俗称氯气，液态氯单质俗称液氯。

在常温下，氯气是一种黄绿色、刺激性气味、有毒的气体。压强为1.01×105Pa时，氯单质的沸点为−34.4℃，熔点为−101.5℃。氯气可溶于水和碱性溶液，易溶于二硫化碳和四氯化碳等有机溶剂，饱和时1体积水溶解2体积氯气。

氯气具有强烈的刺激性、窒息气味，可以刺激人体呼吸道黏膜，轻则引起胸部灼热、疼痛和咳嗽，严重者可导致死亡。

[编辑] 化学性质

氯气的化学性质很活泼，它是一种活泼的非金属单质。

氯原子的最外电子层有7个电子，在化学反应中容易结合一个电子，使最外电子层达到8个电子的稳定状态，因此氯气具有强氧化性。

物理属性

熔点 171.6 K（−101.5 °C）

沸点 239.11 K（−34.04 °C）

摩尔体积 17.39 × 10−6 m3/mol

汽化热 10.2 kJ/mol

熔化热 3.203 kJ/mol

蒸气压 1300 帕

声速 无数据

其他性质

电负性 3.16 （鲍林标度）

比热 480 J/(kg·K)

电导率 无数据

热导率 0.0089 W/(m·K)

第一电离能 1251.2 kJ/mol

第二电离能 2298 kJ/mol

第三电离能 3822 kJ/mol

第四电离能 5158.6 kJ/mol

第五电离能 6542 kJ/mol

第六电离能 9362 kJ/mol

第七电离能 11018 kJ/mol

第八电离能 33604 kJ/mol

第九电离能 38600 kJ/mol

第十电离能 43961 kJ/mol

碘在常温下是紫色的固体，并会释放出紫色的气体。碘会升华，即是说碘在常压下并没有液态，会直接由固体转化为气体。 碘是生物必须的一种微量元素。

物理属性

物质状态 固态

熔点 386.85 K（113.70 °C）

沸点 457.4 K（184.2 °C）

摩尔体积 25.72×10−6m3/mol

汽化热 20.752 kJ/mol

熔化热 7.824 kJ/mol

蒸气压 无数据

声速 无数据

其他性质

电负性 2.66 （鲍林标度）

比热 145 J/(kg•K)

电导率 8.0×10−8/(米欧姆)

热导率 0.449 W/(m•K)

第一电离能 1008.4 kJ/mol

第二电离能 1845.9 kJ/mol

第三电离能 3180 kJ/mol

溴是唯一在室温下是液态的非金属元素，并且是周期表上在室温或接近室温下为液体的六个元素之一。溴的熔点是-7.2°C，而沸点是 58.8°C。元素单质的形式是双原子分子：Br2。它是黏稠，可流动的，红棕色的液体，并在标准温度和压力下容易挥发，形成红色的蒸气(颜色近似于二氧化氮)并且有一股与氯气相似的恶臭。溴是一种卤素，它的活性小于氯氮大于碘。溴微溶于水，但对二硫化碳，有机醇类(像甲醇)与有机酸的溶解度佳。它很容易与其他原子键结并有强烈的漂白作用。溴像氯一样，也有用在游泳池的维护。

一些特定的溴化合物被认为是有可能破坏臭氧层的或是具有生物累积性的。所以许多工业用的溴化合物不再被生产，被限制，或逐渐的淘汰。蒙特利尔公约提到了一些有机溴化物是需要被逐渐淘汰的

物理属性

物质状态 液态

熔点 265.8 K（-7.2 °C）

沸点 332 K（59 °C）

摩尔体积 19.78×10−6m3/mol

汽化热 15.438 kJ/mol

熔化热 5.286 kJ/mol

蒸气压 5800 帕（280.1K）

声速 206 m/s（293.15K）

其他性质

电负性 2.96 （鲍林标度）

比热 480 J/(kg·K)

电导率 无数据

热导率 0.122 W/(m·K)

第一电离能 1139.9 kJ/mol

第二电离能 2103 kJ/mol

第三电离能 3470 kJ/mol

第四电离能 4560 kJ/mol

第五电离能 5760 kJ/mol

第六电离能 8550 kJ/mol

第七电离能 9940 kJ/mol

第八电离能 18600 kJ/mol

化学性质

[编辑] 有机化学

N-溴代琥珀酰亚胺有机化合物要被溴化有加成反应与取代反应两种途径。溴对烯的双键进行电加成，中途产生一个环状含溴的中间产物。在像二硫化碳之类的无水溶剂里，反应将产生二溴的产物。举例来说，它跟乙烯反应将会产生1,2-二溴乙烷，溴也可以对苯酚与苯胺进行加成反应。当用来反应的是溴水时，除了本来会出现的二溴化物外，有少部分的烯会被反应成卤代醇。由于溴的反应是非常的可靠的，所以溴水被拿来做检测烯类、苯酚与苯胺的检测试剂。就像其他的卤素一样，溴也可以进行自由基反应，举例来说，烃类在光照下可被溴溴化。

溴，在有催化量的的磷的情况下，可以轻易的以溴化羧酸中的α-氢。这个方法被称做赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应，是商业制溴乙酸法的基础。人们通常使用N-溴代琥珀酰亚胺来代替元素态的溴，因为它比较好处理，而且反应也比较温和且更具选择性。有机溴化物相对于活性较弱的有机氯化物与较贵的有机碘化物而言，是比较好的选择。因此，格氏试剂与有机锂化物通常使用相对应的有机溴化物来制造。

应当写作1-烯丙基-4-溴-2-氯苯

意思是一个苯环，在1号位是烯丙基，4号位是溴，2号位是氯

确定了1号位后顺着写就是23456号位，结构式的图就是下面的

我们常见的那种

叫做结构简式，不要混淆。

结构式是要写出所有的原子的，结构简式可以有所省略

关于带苯环，肯定有一个是数字1，确定了1以后顺次编号，第几个就是几号。然后看对应编号后面写的是什么取代基就写上去。比如这个1-烯丙基-4-溴-2-氯苯，表示1号后面上烯丙基，4号后面上溴，2号上面上氯

高考的话也许会出这种给命名写结构的，但如果是给出结构要求命名，则最多是苯环上2取代，不会出现3取代。

制备[1-2]

报告一，

将三氟甲氧基苯(11.35克，70摩尔)溶于3.57毫升液溴中，加入0.24克铁，在100反应16小时。加入450毫升二氯甲烷，用6M盐酸(140毫升)、10%亚硫酸氢钠溶液(140毫升)和饱和氯化钠溶液(140毫升)洗涤有机相，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩，得到标题产物对溴三氟甲氧基苯(14.1克，黄色液体)，产率为83.81 HNMR(400兆赫兹，氯化镉):7.54-7.50(米，2H)，7.11-8

报告2，

将4-溴苯酚(3.46克)溶解在无水二甲基甲酰胺(0.16米)中。向混合物中加入1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(2.5当量)。将反应加热到70.通过注射泵以8.0毫升h-1加入二氟乙酸乙酯溴化物(2.5当量)。反应在70下搅拌16小时。将粗混合物冷却至室温。

用水稀释粗混合物。粗混合物用Et2O萃取5次。用水洗涤合并的有机层两次，用盐水洗涤一次。用硫酸钠干燥合并的有机层。过滤合并的有机层。减压浓缩合并的有机层。

使用151己烷/乙酸乙酯通过快速柱色谱纯化粗混合物，得到对溴三氟甲氧基苯。