苯酚的重要知识点有那些?
按危险化学品分类苯酚属6.1类毒害品
危险性类别:
侵入途径:
健康危害: 苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
环境危害: 对环境有严重危害,对水体和大气可造成污染。
燃爆危险: 本品可燃,高毒,具强腐蚀性,可致人体灼伤。
一般来说,苯酚是不会氧化到CO2的,而是氧化成苯醌,它是黄红色的,这就是苯酚在空气中久置(其实不久就会变色)先浅的粉红色的原因。苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾(酸性)甚至二氧化锰、氯酸钠(酸性)都会氧化成苯醌,苯醌则稳定,不易再被氧化。
要想到CO2,那就一个办法——扔到火里烧
至于这个氧化的机理,大学都不要求掌握,人们也不是十分清楚,只需知道结果就行。
苯酚的化学性质(1)苯酚的弱酸性,是苯环上相连羟基的性质,而羟基不仅是苯酚的特征官能团,它还是醇的特征官能团。①实验与解析:表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后,加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较:表2 乙醇和苯酚的比较 乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5(乙基)化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结:由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基,因而有相同化学性质的一面;但乙醇上的羟基不显酸性,而苯酚羟基上的氢原子比较活泼,可发生极微弱电离而显弱酸性(酸性极弱而不能使石蕊试剂变色),它们又具有不同化学性质的一面。十分明显,这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同,影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较,可以明显看出:苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是:H2CO3>>C2H5OH(中性) (2)苯酚的取代反应,发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应,然后讲授苯酚取代反应,最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。①苯酚与苯取代反应的比较:表3 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应,长导管兼作冷凝之用②小结:在苯酚与溴的取代反应中,由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知:苯酚比苯的取代反应容易进行得多,这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼,促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结:通过上面两个苯酚化学性质的学习,可知在苯酚的分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离,显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性;而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响,相互制约的有力证明,它们是矛盾的又是统一的,二者存在于同一物质之中。(3)苯酚和FeCl3溶液的显色反应(略)。
1、苯酚的硝化反应
C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻
2、苯酚与甲醛的反应,本质为缩聚反应,生产中用于制酚醛树脂。
C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O
3、苯酚与溴的反应,生成三溴苯酚。
3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr
4、苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水。
C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O
苯酚的物理性质:苯酚在室温下微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。
扩展资料
苯酚的使用:
1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。
2、苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科-苯酚
běn fēn
2 英文参考phenol [21世纪双语科技词典]
3 国标编号61067
4 CAS号108952
5 中文名称苯酚
6 英文名称
phenol;carbolic acid
7 苯酚的别名酚;石炭酸
8 分子式C6H6O;C6H5OH
9 外观与性状白色结晶,有特殊气味
10 分子量94.11
11 蒸汽压0.13kPa/40.1℃
12 闪点79℃
13 熔点40.6℃
14 沸点181.9℃
15 溶解性可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油
16 密度相对密度(水1)1.07;相对密度(空气1)3.24
17 稳定性稳定
18 危险性苯酚为可燃助燃的毒害品,遇明火、高温、强氧化机有引起燃烧危险。
18.1 爆炸极限1.7%8.6%
18.2 引燃温度715℃
18.3 燃烧热3050.6kJ/mol(固体25℃)
18.4 危险标记14(有毒品)
19 主要用途用作生产酚醛树脂、卡普隆和己二酸的原料,也用于塑料和医药工业
20 健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。
慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
21 毒理学资料及环境行为毒性:属高毒类。
急性毒性:LD50317mg/kg(大鼠经口);850mg/kg(兔经皮);LC50316mg/m3(大鼠吸入);人经口1000mg/kg,致死剂量。
*** 性:家兔经眼:20mg(24小时),中度 *** 。家兔经皮:500mg(24小时),中度 *** 。
亚急性和慢性毒性:动物长期吸入酚蒸气(115.2230.4mg/m3)可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。
致突变性:DNA抑制:人Hela细胞1mmol/L。姊妹染色单体交换:人淋巴细胞5μmol/L。
生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):1200mg/kg(孕615天),引起胚胎毒性。
致癌性:小鼠经皮最低中毒剂量(TDL0):16g/kg,40周(间歇),致癌,皮肤肿瘤。
污染来源:苯酚用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、照明气、灯黑、涂料、除涂剂、橡胶、石棉品、木材防腐剂、合成树脂、纺织物、药品、药物制剂、香水、酚醛塑料和其它塑料,以及聚合物的中间体。也可在石油、制革、造纸、肥皂、玩具、墨水、农药、香料、染料等行业中使用。在医药上用作消毒剂、杀虫剂、止痒剂等。在实验室中用作溶剂、试剂。
酚类化合物在微生物和光解的作用下,在环境中分解较快。研究结果表明,在夏季4小时之内酚的浓度可以从125ppb下降到10ppb以下,而这种酚的降解速度随着河水中微生物数量的增加而增加,在冬季最冷的天气里,酚的降解速率则很弱。另外,酚的降解速率与水中溶解氧量成正比,酚的生物富集程度很低。
苯酚对人体任何组织都有显著腐蚀作用。如接触眼,能引起角膜严重损害,甚至失明。接触皮肤后,不引起疼痛,但在暴露部位最初呈现白色,如不迅速冲洗清除,能引起严重灼伤或全身性中毒。苯酚为细腻原浆毒物,能使蛋白质发生变质和沉淀,故对各种细胞有直接损害。因此,任何暴露途径都可能产生全身性影响。通常酚中毒主要由皮肤吸收所引起,其腐蚀性随液体的pH值、溶解性及分解度和温度等条件而异。
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
22 现场应急监测方法快速检测管法;便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编
直接进水样气相色谱法
气体速测管(德国德尔格公司产品)
23 实验室监测方法监测方法 来源 类别 气相色谱法;
高压液相色谱法
《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编 空气 气相色谱法 《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物 4氨基安替比林比色法 《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社 化工企业空气 液液萃取色谱/质谱法 《水和废水标准检验法》19版译文,江苏省环境监测中心 水和废水 分光光度法 《水和废水标准检验法》20版,(美) 水和废水24 环境标准
中国(TJ3679) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮] 中国(TJ3679) 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.02mg/m3(一次值) 中国(GB162971996) 大气污染物综合排放标准 ①最高允许排放浓度(mg/m3)
100(表2);115(表1)
②最高允许排放速率(kg/h)
二级0.12~2.6(表1);0.10~2.2(表2)
三级0.18~3.9(表1);0.15~3.3(表2)
③无组织排放监控浓度限值:
0.080mg/m3(表2);0.1mg/m3(表1)
中国(GB89781996) 污水综合排放标准 一级:0.3mg/L二级:0.4mg/L
三级:1.0mg/L
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.05mg/L 前苏联(1978) 渔业用水最高允许浓度 1μg/L 嗅觉阈浓度 0.65ppm 美国EPA制定的关于酚的标准指出,在酚的浓度为2.56mg/L的条件下,会对淡水水生生物产生慢性毒性,3.5mg/L是该类化合物对人体产生危害的极限浓度。0.3mg/L是保证河水不产生人们所不期望的味道的限定浓度25 泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿防毒服。小量泄漏:用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
⑴水体被污染的情况主要有:水体沿岸上游污染源的事故排放;陆地事故(如交通运输过程中的翻车事故)发生后经土壤流入水体,也有槽罐直接翻入路边水体的情况。可按以下方法处理:
①查明水体沿岸排放废水的污染源,阻止其继续向水体排污。
②如果是液体苯酚的槽车发生交通事故,应设法堵住裂缝,或迅速筑一道土堤拦住液流;如果是在平地,应围绕泄漏地区筑隔离堤;如果泄漏发生在斜坡上,则可沿污染物流动路线,在斜坡的下方筑拦液堤。在某些情况下,在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。
③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。
④已进入水体中的液体或固体苯酚处理较困难,通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段,如可在较小的河流上筑坝将其拦住,将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。
⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水(包括液体苯酚)直接污染土壤,固体苯酚由于事故倾洒在土壤中。
①固体苯酚污染土壤的处理方法较为简单,使用简单工具将其收集至容器中,视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。
②液体苯酚污染土壤时,应迅速设法制止其流动,包括筑堤、挖坑等措施,以防止污染面扩大或进一步污染水体。
③最为广泛应用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置,如焚烧。
④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时,可使用物理、化学和生物方法消除污染。如对地表乾封闭处理;地下水位高的地方采用注水法使水位上升,收集从地表溢出的水;让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。
26 防护措施呼吸系统防护:可能接触其粉尘时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿透气型防毒服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。
27 急救措施皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹洗,然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:立即给饮植物油1530mL。催吐。就医。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂:水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
28 苯酚药典标准28.1 品名28.1.1 中文名苯酚
28.1.2 汉语拼音Benfen
28.1.3 英文名Phenol
28.2 结构式28.3 分子式与分子量
C6H6O 94.11
28.4 含量或效价规定本品含C6H6O不得少于99.0%。
28.5 性状本品为无色至微红色的针状结晶或结晶性块;有特臭;有引湿性;水溶液显弱酸性反应;遇光或在空气中色渐变深。
本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶,在水中溶解,在液状石蜡中略溶。
28.5.1 凝点本品的凝点(2010年版药典二部附录Ⅵ D)不低于40℃。
28.6 鉴别取本品0.1g,加水10ml溶解后,照下述方法试验。
(1)取溶液5ml,加三氯化铁试液1滴,即显蓝紫色。
(2)取溶液5ml,加溴试液,即生成瞬即溶解的白色沉淀,但溴试液过量时,即生成持久的沉淀。
(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》240图)一致。
28.7 检查28.7.1 不挥发物取本品5.0g,置水浴蒸发挥散后,在105℃干燥至恒重,遗留残渣不得过2.5mg。
28.8 含量测定取本品约0.15g,精密称定,置100ml量瓶中,加水适量使溶解并稀释至刻度,摇匀;精密量取25ml,置碘瓶中,精密加溴滴定液(0.05mol/L)30ml,再加盐酸5ml,立即密塞,振摇30分钟,静置15分钟后,注意微开瓶塞,加碘化钾试液6ml,立即密塞,充分振摇后,加三氯甲烷1ml,摇匀,用硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定,至近终点时,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml溴滴定液(0.05mol/L)相当于1.569mg的C6H6O。
28.9 类别消毒防腐药。
28.10 贮藏遮光,密封保存。
28.11 版本《中华人民共和国药典》2010年版
29 苯酚说明书29.1 苯酚的别名石炭酸,苯酚
29.2 外文名Phenol
29.3 苯酚的适应症苯酚为一种原浆毒,能使细菌细胞的原生质蛋白发生凝固或变性而杀菌。浓度约0.2%即有抑菌作用,大于1%能杀死一般细菌,1.3%溶液可杀死真菌。苯酚稀溶液可使人体感觉神经末梢麻痹,产生局部麻醉作用,可止痒。苯酚对组织的穿透性强,易从皮肤黏膜及创面吸收,故不宜大面积长期使用。酚软膏(2%)用于皮肤防腐止痒。
29.4 苯酚的用量用法外用,浓度不超过2%。
29.5 苯酚的禁忌苯酚对皮肤与黏膜具有腐蚀性,尿布皮炎患儿和6个月以下婴儿禁用。
29.6 苯酚的不良反应局部应用对皮肤有 *** 性,用量稍大或涂布不均匀,可使皮肤变白或腐蚀。
29.7 注意事项1.苯酚对组织的穿透力极强,仅在小面积皮肤上使用;
2.用于体表皮肤的水溶液浓度不宜超过2%,外用后不加封包;
3.避免应用在破损皮肤和伤口处;
4.苯酚不能用于食物、食具和婴儿摇篮、床垫的消毒;
5.苯酚多次使用可使织物变黄、橡胶制品变脆、油漆脱落。
29.8 药物相互作用苯酚不能与堿性药物及非离子表面活性剂配伍。
29.9 规格