一道高中化学题
能
反应条件: 溴水
原理: 卤素原子取代苯环上的邻对位C上的H
对甲基苯酚与溴水反应(位置取决于羟基,且为溴水反应)
应当溴只能取代邻对位C上的H,对位无H,两个邻位对称,所以对甲基苯酚与溴水反应得到的一溴产物只有一种。
邻甲基苯酚与溴水反应(位置取决于羟基,且为溴水反应)
应当溴只能取代邻对位C上的H,对位1种,邻位有1个无H,一个邻位有H,所以邻甲基苯酚与溴水反应得到的一溴产物有两种。
. 有机物分子式和结构式的确定
(1)利用上述关系解题的主要思路是:首先要判断有机物中所含元素的种类,然后依据题目所给条件确定有机物分子中各元素的原子数目,从而得到分子式,最后由有机物的性质分析判断其结构式。
(2)实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比。
(3)烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为:
燃烧规律如下:
时,燃烧后,气体体积增大(以上,下同);
时,燃烧前后气体体积不变;
时,燃烧后气体体积减少(不合理)。
上式中若,即为烃燃烧的规律。
2. 由实验式确定分子式的方法
(1)通常方法:必须已知化合物的相对分子质量[],根据实验式的相对分子质量[],求得含n的实验式:,即得分子式。
(2)特殊方法一:某些特殊组成的实验式,在不知化合物相对分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。例如实验式为的有机物,其分子式可表示为,仅当n = 2时,氢原子已达饱和,故其分子式为。同理,实验式为的有机物,当n = 2时,其分子式为。
(3)特殊方法二:部分有机物的实验式中,氢原子已达到饱和,则该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为、、、等有机物,其实验式即为分子式。
3. 由分子式确定结构式的方法
(1)通过价键规律确定:某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接可由分子式确定其结构式。例如,根据价键规律,只有一种结构:;又如,根据价键规律,只有一种结构:。
(2)通过定性或定量实验确定:当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质时,可利用该物质的特殊性质,通过定性或定量实验来确定其结构式。
4. 苯酚的结构特征
羟基直接跟苯环相连的化合物叫酚。羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物叫芳香醇。
(苯酚)(苯甲醇) (环己醇)
5. 苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,熔点,易溶于有机溶剂,常温下在水中溶解度不大,高于与水以任意比互溶,有毒,对皮肤有强烈腐蚀作用。
6. 苯酚的化学性质
由于苯酚分子中苯基()和羟基()的相互影响,使得羟基的活性增强,在水溶液中能电离出;同时苯环上的部分氢原子的活性也增强而易被取代。
(1)弱酸性:
(中和反应)
现象:浑浊的悬浊液变为透明澄清。
(复分解反应)
现象:溶液由澄清变浑浊。
结论:苯酚是一种比碳酸酸性还弱的弱酸。
22(置换反应)
(2)取代反应:
用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应:
苯酚溶液遇显示紫色,利用这一反应也可以检验苯酚。显色反应也是酚类物质的特征反应。
(4)加成反应:
4. 苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料,主要用于制造酚醛树脂(电木)等,还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等,苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
对甲基苯酚与溴水反应方程式:
CH₃-C₆H₄-OH+BR₂=CH₃-C₆H₄-BR+HBRO
1个对甲基苯酚+2个溴分子=1个甲基(任意一个甲基)的两边邻位被取代的××【即2,6-溴-对甲基苯酚(羟基在3或5位)】+2个溴化氢。
新制溴水可以看成是溴的水溶液,进行与溴单质有关的化学反应,但时间较长的溴水中溴分子也会分解,溴水逐渐褪色。久置的溴水中只含有氢溴酸。次溴酸会在光照下分解成氢溴酸和氧气。
扩展资料:
以甲苯为原料,以硫酸为磺化剂,在110~130℃进行磺化反应,生成中间体甲苯磺酸,经中和后在340~365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应,得甲酚钠,经酸化后得粗甲酚,再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚,得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。
温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法,此法工艺较成熟,但需消耗大量的酸、碱,设备腐蚀问题大,目前该法还是生产对甲酚的主要方法。
但酚羟基的给电子效应远强于甲基(氧原子虽然电负性大,诱导效应是吸电子的。但由于与苯环碳原子是同周期的,共轭给电子效应更强。总体上是呈强的给电子效应)
所以,溴在亲电取代的时候,优先以强的定位基为标准