各类监控化学品名录

二苯基羟基乙酸

有机化合物

二苯基羟基乙酸，是一种有机化合物，化学式为C14H12O3。

中文名

二苯基羟基乙酸

外文名

Benzilic acid

别名

二苯乙醇酸

化学式

C14H12O3

分子量

228.243

理化性质分子结构数据计算化学数据毒理学数据安全信息

理化性质

是？

二苯基羟乙酸二苯基羟乙酸　二苯基羟乙酸 分子式:C14H12O3 分子质量:228.24 沸点: 180℃ 熔点: 149-151℃ 中文名称: 二苯乙醇酸；二苯基乙醇酸；α-羟基-α-苯基苯乙酸；2-羟基-2,2-二苯基乙酸 英文名称: .alpha.-hydroxy-.alpha.-phenyl-Benzeneacetic acid；benzilic acid；acide diphenylhydroxyacetique；alpha,alpha-diphenylglycolic acid；alpha-hydroxy-alpha-phenylbenzeneacetic acid；alpha-hydroxy- alpha-phenyl-benzeneacetic aci 性质描述: 白色单斜针状结晶，味苦，在高温时熔融成深红色。熔点151-152℃。易溶于热水、乙醇、乙醚，微溶于冷水和丙酮。其钾盐极易溶于水，溶液呈红色；其铅盐为无定形沉淀，加热时变成深红色溶液。 储存方法：密封阴凉干燥保存。 生产方法: 由苯偶姻经氧化；转位而得。苯偶姻经硝酸氧化得到联苯酰，将其加入氢氧化钠溶液中，在100-110℃反应6h，加水稀释，然后用稀硫酸调节pH至3.5-4.0。捞出浮油，加活性炭脱色0.5h，过滤，滤液加硫酸至pH值为2，甩滤；水洗；干燥即得成品。另一种方法是使苯偶姻与溴酸钾反应：将苯偶姻；水；氢氧化钠和溴酸钾在80-90℃搅拌反应3h，再将反应混合物用2倍水稀释，加稀硫酸中和至pH值为8，滤去不溶物，滤液用盐酸酸化至pH为2.5，析出结晶，过滤；水洗；70-80℃干燥，即得二苯乙醇酸。两种操作方式的收率在80%左右。 用途: 胃复康的中间体，测定锆，中间体。。

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聚丙烯酰胺不属于禁止化学武器中的监控化学品，对环境没有破坏作及、对人体也基本无害。

美国食品及药物管理局认为，PAM及其水解体是低毒或无毒的。PAM的毒性来自残留的丙烯酰胺单体和生产过程夹带的有毒金属。丙烯酰胺为神经性致毒剂，对神经系统有损伤作用，中毒后表性出肌体无力，运动失调等症状。因此各国卫生部门均有规定聚丙烯酰胺工业产品中残留的丙烯酰胺含量，一般为0.5%---0.05%。应用于水的一般净化处理时，丙烯酰胺含量0.2%以下，用于直接饮用水处理时，需在0.05%以下。国际健康卫生组织1985年出生的聚丙烯酰胺标准指出：PAM中残留AM量控制在0.05%以下并控制用量时，处理后水中的含量将低于0.25ug/L，符合大多数国家的饮用水标准。目前欧美主要国家一般规定，饮用水处理及食品用PAM中残留AM含量在0.05%以下，并控制PAM用量。

某些阳离子型聚丙烯酰胺的情况就复杂得多，这是因为阳离子型聚丙烯酰胺引入的氨基类等基团，其毒性往往数十至数百倍地高于阴离子型和非离子型，他们的慢性毒性正进一步研究中。

对应用于饮用水处理的絮凝剂，应使用食品级的产品为合适。在《给水排水标准规范实施手册》水处理标准中，明确规定聚丙烯酰胺使用的非经常使用下>0.1mg/L，在经常使用下<0.1mg/L。在水处理工艺助凝应用中，其使用量可取上述标准值为最大投加量，选购食品级质优、低残值的聚丙烯酰胺产品，则可保证饮用水的卫生安全。如某水厂使用聚丙烯酰胺助凝，最大投加量为0.09mg/L，使用的是化工部广州聚丙烯酰胺工程中心的食品级、滤池出水和出厂自来水均无发现有丙烯酰胺单体。故认为仅要能控制好使用产品的质量和投加量，则采用聚丙烯酰胺助凝工艺，对饮用水卫生而言是安全的。

近期展望，我国应用聚丙烯酰胺类有机产品作水处理剂，将会随水质性缺水的范围扩大、国民对饮用水要求的提高而逐步扩大。如某供水公司97年与99年相比，用量已增约8倍，使用水厂从一家增加至6家。使用范围有混凝、助凝、助滤。据介绍，在过滤前投加聚丙酰胺0.015---0.05mg/L可增滤周，提高产生能力10--16%，但在增加滤周时，水头损失亦同时增加，反冲时间和强度亦要相应增加，但相比之下，投加聚丙烯酰胺助滤在经济是合算的，投加聚丙烯酰胺助滤，可防止藻类穿透滤池，在突发事故处理时，可确保滤后水水质，国内已有供水水厂应用其助滤工艺，收到良好的效果。聚丙烯酰胺类有机产品在水处理工艺的使用中，其强化絮凝、提高滤池过滤能力、提高水质，增加水量、节约成本的优势被越来越多的供水企业所乐意接受，聚丙烯酰胺在饮用水处理领域的应用正在不断被研究开发，其前景是乐观的。

总结：通过上面的资料，可以很直观的说聚丙烯酰胺产品本身基本无毒，因为它在进入人体后，绝大部分在短期内排出体外，很少被消化道吸收入。多数商品也不刺激皮肤，只有某些水解体可能有残余碱，当反复、长期接触时会有刺激性，所以厂家及经销商在接触时大可不必提心其危害性。

1) 水浴上,加热至 85-90℃。 然后在搅拌下分批加入 4.3g 安息香,加完后保持此温度并 不断搅拌,中间需不断地补充少量水,以免反应物变得过于粘稠,直至取少量反应物于试 管中,加水后几乎完全溶解为止。 反应约需 1.5h。 用50mL 水稀释反应混合物,置于冰浴中冷却后滤去不溶物(副产物为二苯甲醇)。 滤液在充分搅拌下,慢慢加入 40%硫酸(1:3 体积比),到恰好不释放出溴为止(约需 1314mL)(2) 。 抽滤析出的二苯乙醇酸晶体,用少量水洗涤几次,压干,粗产物干燥后约 3-3.5g, 熔点 148-149℃。 进一步提纯可用水重结晶。 本实验约需 4h。 [注释] (1)反应混合物切勿超过 90℃,反应温度过高导致二苯乙醇酸分解脱羧增加副产物 二苯乙醇。 (2)为了减少通过终点的危险性,酸化前可取 5-6mL 滤液于试管中,剩余物用硫酸 酸化至释放出微量的溴,然后从试管中加入少量事先取出的滤液除去。

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二苯乙醇酸的制备产率偏低原因是：

1、温度太高，苯甲醛氧化或苯甲醛在碱性溶液中生成高聚物或是VB1高温分解造成催化活性降低。

2、二苯乙醇酸稳定性差，影响实验效果。二苯乙醇酸是白色单斜针状结晶，味苦，在高温时熔融成深红色。熔点151-152℃。易溶于热水、乙醇、乙醚，微溶于冷水和丙酮。其钾盐极易溶于水，溶液呈红色，其铅盐为无定形沉淀，加热时变成深红色溶液。

二苯乙醇酸产率低的原因是纯度低。

1、二苯乙醇酸产率通过联苯甲酰与片碱发生转位反应，然后调酸分层分出油状物，继续调酸得二苯乙醇酸粗品。

2、将第一步得到的二苯乙醇酸粗品和苯偶姻、溴酸钾、片碱及水发生反应，然后加稀硫酸过滤，滤液继续调酸得二苯乙醇酸成品。然而，使用上述方法制备二苯乙醇酸的收率低，所得的二苯乙醇酸的纯度达不到。

英文名称 BENZILIC ACID

英文别名 DIPHENYLHYDROXYACETIC ACID

中文名称 二苯基羟基乙酸

中文别名 二苯乙醇酸

分子式 C14-H12-O3

http://www.toxic.csdb.cn/viewRecord.jsp?ds=dataset@@10021&tab=CHH&id=24083

二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，生成二苯乙醇酸钾盐，称为二苯乙醇酸重排。反应过程 如下：. 形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯乙醇酸。 二苯乙醇酸也可直接由安息香与碱性溴酸钠溶液一步反应来制备，得到高纯度的产物。

http://cec.ustc.edu.cn/base/yj/sy17.htm

二苯乙二酮在氢氧化钾溶液中，重排生成二苯乙醇酸

联苯甲酰为起始原料，经催化重排而得二苯乙醇酸

对苯二甲酸，又称p-苯二甲酸，是产量最大的二元羧酸，主要由对二甲苯制得，是生产聚酯的主要原料。常温下为固体。加热不熔化，300℃以上升华。若在密闭容器中加热，可于425℃熔化。常温下难溶于水。 主要用于制造合成聚酯树脂、合成纤维和增塑剂等。

基本介绍中文名 ：对苯二甲酸 外文名 ：p-phthalic acid 简称 ：PTA 中文别名 ：精对苯二甲酸 1,4-苯二甲酸 分子式 ：C8H6O4；HOOCC6H4COOH 分子量 ：166.131 英文别名 ：1,4-dicarboxybenzene cas号 ：100-21-0 EINECS号 ：202-830-0理化常数,环境影响,健康危害,毒理学资料及环境行为,环境标准,应急处理,泄漏应急处理,防护措施,急救措施,工艺技术,生产方法,苯酐转位法,甲苯氧化歧化法,主要用途,储运条件,加工工艺, 理化常数 中文别名： 对苯二(甲)酸,松油苯二甲酸纯对苯二酸对酞酸对苯二酸对二苯甲酸，对酞酸 CAS登录号：100-21-0 EINECS号：202-830-0 terephthalic acid 两个羧基分别与苯环中相对的两个碳原子相连线而成的二元芳香羧酸。 产品性状 该品为白色晶体或粉末，低毒，可燃。若与空气混合，在一定的限度内遇火即燃烧甚至发生爆炸。 熔点300 °C 自燃点680℃ 燃点384~421℃ 升华热98.4kJ/mol 燃烧热3225.9kJ/mol 闪点 >110℃ 密度1.55g/cm 3 。 溶于碱溶液，微溶于热乙醇，不溶于水、乙醚、冰醋酸、乙酸乙酯、二氯甲烷、甲苯、氯仿等大多数有机溶剂，可溶于DMF、DEF和DMSO等强极性有机溶剂。 对苯二甲酸可发生酯化反应；在强烈条件下，也可发生卤化、硝化和磺化反应。 环境影响 健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道有 *** 作用，未见职业中毒的报导。 毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。 急性毒性：LD 50 1670mg/kg（小鼠腹腔）；3200mg/kg（大鼠经口）；3550mg/kg（小鼠经口） 危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳。 环境标准 前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度0.1mg/m3 前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.1mg/L 中国工作场所有害因素职业接触限值:OELs（mg/m 3 ）PC-TWA：8；PC-STEL：15。 应急处理 泄漏应急处理 切断火源。戴好防毒面具和手套。收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。 眼睛防护：可采用安全面罩。 防护服：穿工作服。 手防护：必要时戴防化学品手套。 其它：工作后，沐浴更衣。注意个人清洁卫生。 急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入：误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 工艺技术 PTA生产工艺过程可分氧化单元和加氢精制单元两部分。原料对二甲苯以醋酸为溶剂，在催化剂作用下经空气氧化成粗对苯二甲酸，再依次经结晶、过滤、干燥为粗品；粗对苯二甲酸经加氢脱除杂质，再经结晶、离心分离、干燥为PTA成品。 粗对苯二甲酸的提纯方法：包括如下步骤，将粗对苯二甲酸烘乾，球磨，筛分，使粒径达到1～5μm，在60℃－100℃的温度下，浸渍于水中，搅拌，澄清、然后撇水，最后离心分离，80℃－105℃烘乾，获得纯对苯二甲酸。所说的粗对苯二甲酸为碱减量废水经酸析后的沉淀物，杂质的乾基重量含量为15%－18%。 精对苯二甲酸（PTA）工艺的主要专利厂商是BP-Amoco、Dupont-ICI和三井油化等公司，经多年发展，上述三公司技术大同小异、各有特点，水平不相上下。世界采用BP-Amoco工艺的PTA装置生产能力总计达717.6万t/a，Dupont-ICI工艺为349.5万t/a，三井油化工艺为102.5万t/a。，4-C6H4（ COOH ）2。无色晶体。300℃ 以上即升华。在水中溶解度极小 ，溶于二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、六甲基磷酰三胺。由于它溶解度小和熔点高，提纯困难。 对苯二甲酸在工业上由对二甲苯经硝酸氧化，或在钴盐催化下经空气氧化制得。利用苯甲酸钾或邻苯二甲酸钾，在镉或锌催化剂和二氧化碳存在下进行重排反应，也可生产对苯二甲酸。 用途：对苯二甲酸及其二甲酯主要用于与乙二醇缩聚形成聚酯，由它制造的合成纤维商品名为涤纶。聚酯也可制成薄膜或注塑成形，广泛用于电子和汽车制造业。对苯二甲酸还可用于制造除草剂和粘接剂等。 精对苯二甲酸（PTA）是重要的大宗有机原料之一，其主要用途是生产聚酯纤维（涤纶）、聚酯薄膜和聚酯瓶，广泛用于与化学纤维、轻工、电子、建筑等国民经济的各个方面，与人民生活水平的高低密切相关。 PTA的套用比较集中，世界上90%以上的PTA用于生产聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET），其它部分是作为聚对苯二甲酸丙二醇酯（PTT）和聚对苯二甲酸丁二醇酯（PBT）及其它产品的原料。 生产方法 在19世纪就已发现了PTA，直到1949年英国卜内门化学工业公司发现PTA（或其衍生物对苯二甲酸二甲酯）是制造聚酯主要原料后，才开始广泛生产。1981年世界PTA产量已达3.485Mt。第一个工业化的生产方法是硝酸氧化法。随着聚酯工业的发展，已开发出从多种原料出发、通过多种途径生产PTA的方法（图1)。最经济、采用最广的是以对二甲苯为原料的高温液相氧化法（见彩图），此法收率高，流程短。对二甲苯低温氧化法反应条件较温和，腐蚀性小，但流程较长，只在少数工厂采用。也有人提出先使对二甲苯经氨化氧化反应生成对苯二腈，然后水解生成PTA，但此法还未大规模生产。由于从混合二甲苯中分离对二甲苯成本较高，因此也开发了一些从其他原料出发的方法。这些方法中有的虽早已工业化，但并无发展，有的则只是处于中间试验阶段。 对二甲苯高温液相氧化法 此法首先由美国中世纪公司及英国卜内门化学工业公司于1955年提出，1958年由美国阿莫科化学品公司工业化生产。 图1 总的反应式为（图1)： 但实际过程复杂得多，有人认为是经过下列步骤（图2)：由于第二个甲基不易氧化，反应过程易停止在对甲基苯甲酸或对羧基苯甲醛阶段。为使氧化反应能继续进行，阿莫科化学品公司采用高温和在醋酸钴－醋酸锰催化剂（见络合催化剂）中加入助催化剂溴化物（常用四溴乙烷）的流程 （图3)。溴化物所产生的溴可引发产生自由基链式氧化反应。氧化反应一般在塔式反应器中进行。反应温度为175～230℃，但多数是高于 200℃。较高的温度可以加速反应，减少中间产物，但分解所得副产物也增加。因反应热是依靠蒸发反应生成的水和溶剂醋酸移走的，故反应压力与蒸发量有关，一般为1.5～3.0MPa。停留时间为0.5～3h。醋酸钴和醋酸锰的浓度增加，可缩短停留时间或降低反应温度。高温氧化过程以对二甲苯计收率可达90%以上。由于反应温度高，又存在溴，具有强烈的腐蚀作用，故反应器需用钛或衬钛材料。 图2 图3 PTA在醋酸中溶解度不大，氧化产物呈泥浆状，经离心分离、干燥后即得固体的粗TPA，其中最有害的杂质是对羧基苯甲醛（含量1000～5000ppm）。粗TPA可经对苯二甲酸二甲酯生产聚酯，但更好的方法是提纯，用精TPA直接作聚酯的原料。常用的精制方法是阿莫科公司采用的加氢法，即在高温、高压下使粗TPA溶于水，然后在钯催化剂存在下对杂质进行加氢，再经结晶、过滤，即得纤维级（适于纺丝的纯度规格）精PTA，产品中对羧基苯甲醛的含量可小于 25ppm。精制过程中对苯二甲酸收率大于97%。精制方法除加氢外，还有升华等方法。 对二甲苯低温氧化法此法反应温度一般低于150℃，催化剂虽也用醋酸钴，但不用溴化物。此时为使第二个甲基转化成羧基，一般要加入在氧化反应时易产生过氧化物的共氧化物。例如，美国莫比尔化学公司用甲基乙基酮，美国伊斯曼－柯达公司用乙醛，日本东丽公司用三聚乙醛。这些物质氧化后也都生成醋酸，而醋酸就是氧化时所使用的溶剂。反应条件以东丽法为例：温度120～150℃，压力3MPa，产率为96%。低温氧化法由于无溴化物，且反应温度低，反应器可以不用钛材。 苯酐转位法 联邦德国亨克尔公司的专利（图4中的11、12、13、16流程），又称亨克尔Ⅰ法（Henkel Ⅰ)。由日本帝人公司实现工业化。该法将邻苯二甲酸酐先转化为邻苯二甲酸二钾盐，经转位反应可得对苯二甲酸二钾盐，再经酸化（或称酸析）即可得PTA。在这些步骤中最困难的是转位反应，此反套用镉或锌催化剂，反应温度350～450℃，压力1～5MPa，反应器结构也很复杂。用硫酸酸化后生成的硫酸钾，转化为氢氧化钾再循环使用很困难，只能用作钾肥。亨克尔Ⅰ法原料贵，技术复杂，因此虽已工业化，但并未得到推广。 图4 甲苯氧化歧化法 又称亨克尔Ⅱ法（即图4中的1、12、14、16流程）。即以甲苯为原料，先经氧化制成苯甲酸，将其钾盐进行歧化，生成苯和对苯二甲酸二钾盐，经酸化即成PTA。其中最关键的是歧化反应，反应在400℃、2MPa和二氧化碳存在下进行。此法于1963年在日本由三菱化学工业公司实现了工业化。因成本高，于1975年停产。但又因原料甲苯比对二甲苯便宜得多，仍有一些国家的公司在研究改进此法。 主要用途 PTA 绝大部分用于生产最重要的聚酯──聚对苯二甲酸乙二酯。1963年以前由于PTA不易精制，故全部产品均先制成对苯二甲酸二甲酯，精制分离杂质后，与乙二醇在釜式（间歇操作）、塔式（连续操作）反应器中进行酯交换反应，制得对苯二甲酸乙二酯及其低聚物的混合物，再经缩聚生产聚对苯二甲酸乙二酯。1963年，PTA精制方法实现工业化，特别是1965年阿莫科化学品公司的精制法成功，更多地采用PTA在一个或多个串联釜式反应器中与乙二醇直接酯化的方法。直接酯化对反应器要求较高，但可省去对苯二甲酸二甲酯的制造及甲醇的回收过程，产品质量也较高。直接酯化法由于有上述优点，发展很快，在70年代精PTA产量已逐步接近对苯二甲酸二甲酯的产量。PTA还可通过与环氧乙烷反应生成对苯二甲酸乙二酯，这种路线不但省去环氧乙烷水合制乙二醇的生产步骤，而且反应产物中低聚物很少。同时对苯二甲酸乙二酯能溶于水，易于进行结晶精制。因此，用粗PTA制粗对苯二甲酸乙二酯，精制后再生产聚对苯二甲酸乙二酯，就可避开较困难的粗PTA的精制过程。有许多公司对此法进行了研究和开发。 对苯二甲酸的套用比较集中，世界上90%以上的对苯二甲酸用于生产聚对苯二甲酸乙二醇酯，对苯二甲酸的另一个重要套用是生产增塑剂，其中包括两类：第一类是对苯二甲酸二辛酯（DOTP），它是由对苯二甲酸与工业辛醇(2-乙基己醇）发生酯化反应的产物，是一种高闪点、高比电阻率的高品质增塑剂，特别适用于耐热和绝缘要求高的电缆料的生产；第二是聚酯型增塑剂，是对苯二甲酸与多元醇（如二甘醇、三甘醇、甘油、丙二醇、丁二醇等）发生酯化缩聚反应的产物，其相对分子质量一般在1000-4000之间（作为增塑剂的聚酯其相对分子质量比套用于化纤和塑胶包装的聚酯要小很多）。 储运条件 产品运输中应防火、防潮、防静电。袋装产品搬运时应轻装轻卸，防止包装损坏；槽车装卸作业时应注意控制装卸速度，防止产生静电。应存放在阴凉、通风、干燥的仓库内，应远离火种和热源，与氧化剂、酸碱类物品分开存放，应防止日晒雨淋，不得露天堆放。 包装与储运 袋装产品采用内衬塑胶薄膜的包装袋，每袋产品净重1000±2kg。包装袋上应印有生产厂名、地址、商标、产品名称、等级、批号、净重和标准代号等。也可使用不锈钢槽车装运，装料前应检查槽车是否清洁、干燥，装料后进料口应密封并施加铅封。 使用注意事项 属低毒类物质，对皮肤和黏膜有一定的 *** 作用。对过敏症者，接触该品可引起皮疹和支气管炎。空气中最高允许浓度0.1mg/m 3 。操作人员应穿戴防护用品。 加工工艺 干燥处理：这种材料在高温下很容易水解，因此加工前的干燥处理是很重要的。建议在空气中的干燥条件为120℃，6~8小时，或者150℃，2~4小时。湿度必须小于0.03%。如果用吸湿干燥器干燥，建议条件为150℃，2.5小时。[2] 熔化温度：225~275℃，建议温度：250℃ 。 模具温度：对于未增强型的材料为40~60℃。要很好地设计模具的冷却腔道以减小塑件的弯曲。热量的散失一定要快而均匀。建议模具冷却腔道的直径为12mm。 注射压力：中等（最大到1500bar）。 注射速度：应使用尽可能快的注射速度（因为PBT的凝固很快）。 流道和浇口:建议使用圆形流道以增加压力的传递（经验公式：流道直径=塑件厚度+1.5mm）。可以使用各种型式的浇口。也可以使用热流道，但要注意防止材料的渗漏和降解。浇口直径应该在0.8~1.0*t之间，这里 t是塑件厚度。如果是潜入式浇口，建议最小直径为0.75mm。