氯乙酸的制备方法
氯乙烯、氯乙酰氯水解法、三氯乙烯水解法、氯乙炔法、四氯乙烯法、丙三醇法、二氯乙酸法、三氯乙醛法、氯乙醇氧化法、乙烯酮氧化法和乙酸催化氯化法等十多种，工业生产方法主要有三氯乙烯水解法、氯乙酰氯法以及乙酸催化氯化法三种。
实验室制法：
在500ml三颈圆底烧瓶中放置300g（5mol）冰乙酸和15g（0.14mol）乙酸酐。在油浴中加热至105摄氏度时，开始徐徐通入氯气。在整个氯化过程中，油浴温度时钟维持在108-112℃之间。氯气通入几分钟后即开始反应，乙酸中的黄颜色（由于溶解的氯气所致）随即褪祛，并有氯化氢放出。这时可大大提高氯气通入速度，但以瓶中无黄色氯气逸出为度。氯化反应约需10小时左右。每隔2小时向反应物中加入5g乙酸酐，反应的终点可由逸出的氯化氢显著减少，或由取出样品的熔点来确定。当粗制的氯乙酸样品的熔点在45-50℃时，停止通入氯气。将融融的反应物移至蒸馏瓶中，蒸去少量的前馏分后，收集沸程为186-188℃的馏分冷凝后生成具有强烈气味的氯乙酸晶体。产量为425g。产率90%。亦可以用赤磷作催化剂将乙酸氯化而得。方程式：CH3COOH+Cl2-------ClCH2COOH+HCl(乙酸酐为催化剂)
——《现代化学试剂手册》
物质毒性 毒性作用试验数据编号 毒性类型 测试方法 测试对象 使用剂量 毒性作用 1 急性毒性 口服 大鼠 55 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 2 急性毒性 吸入 大鼠 180 mg/m3 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 3 急性毒性 腹腔注射 大鼠 16600 ug/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 4 急性毒性 皮下注射 大鼠 5 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 5 急性毒性 皮下注射 小鼠 250 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 6 慢性毒性 口服 大鼠 9750 mg/kg/13W-I 心脏毒性2.血液毒性 3慢性病相关毒性 7 慢性毒性 吸入 大鼠 20800 ug/m3/17W-I 1.肾，输尿管，膀胱毒性2.血液毒性 8 慢性毒性 口服 小鼠 13 mg/kg/13W-I 1.肝毒性2.肝重量发生变化3.死亡 9 慢性毒性 口服 小鼠 3840 mg/kg/16D-I 1流泪2.共济失调3死亡 10 慢性毒性 吸入 豚鼠 20800 ug/m3/17W-I 1.肾,输尿管，膀胱毒性2.血液毒性 11 突变毒性 小鼠淋巴细胞 548 mg/L 12 突变毒性 小鼠淋巴细胞 400 mg/L 13 突变毒性 仓鼠卵巢 160 mg/L 14 致癌性 皮下注射 小鼠 100 mg/kg 1致癌性 2.肺胸肝 部，呼吸毒性 15 致癌性 皮下注射 小鼠 1300 mg/kg/65W-I 1.致癌性
氯乙酸主要用于生产羧甲基纤维素（CMC）、PVC热稳定剂巯基乙酸、2，4-氯苯氧基乙酸（2，4-D）等。
氯乙酸在农药、医药、染料、日化、表面活性剂、化学试剂以及造纸化学品、油田化学、纺织助剂橡胶助剂、电镀、香料香精等方面具有广泛的应用。
氯乙酸主要用于生产羧甲基纤维素（CMC）、PVC热稳定剂巯基乙酸、2，4-氯苯氧基乙酸（2，4-D）等。我国氯乙酸的主要消费领域是农药、农药工业，氯乙酸可以合成20余种常用的杀虫、除草和植物生产调节剂，其中消耗氯乙酸量最大的品种为全球范围内使用的主流除草剂草甘磷。
lǜ yǐ suān
2 英文参考Chloroacetic acid
Monoehloroacetic acid
3 国标编号81603
4 CAS号79118
5 中文名称
氯乙酸
6 英文名称Chloroacetic acid；Monoehloroacetic acid
7 氯乙酸的别名氯醋酸；一氯醋酸
8 分子式C2H3Cl2O；ClCH2COOH
9 外观与性状无色结晶，有潮解性
10 分子量94.49
11 蒸汽压0.67kPa/71.5℃ 闪点：126℃
12 熔点63℃
13 沸点189℃
14 溶解性溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳
15 密度相对密度（水1）1.58；相对密度（空气1）3.26
16 稳定性稳定
17 危险性氯乙酸为可燃酸性腐蚀品，可燃，但不易燃烧；受热分解放出有毒的气体。
17.1 爆炸极限8.0%（下限）
17.2 引燃温度大于500℃
17.3 燃烧热715.9kJ/mol（固体25℃）
17.4 危险标记20（酸性腐蚀品）
18 主要用途用于制农药和作有机合成中间体
19 健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：接触氯乙酸烟雾，可有眼部疼痛、流泪、羞明、结膜充血等症状及上呼吸道 *** 症状。皮肤接触本品溶液后，出现水疱伴有剧痛，随后，水疱吸收，出现过度角化，经数次脱皮治愈。经常接触本品酸雾者有头痛、头晕现象。
20 毒理学资料及环境行为毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD5076mg/kg（大鼠经口）；255mg/kg（小鼠经口）LC50180mg/m3（大鼠吸入）
亚急性和慢性毒性：大鼠饲料中含1%的氯乙酸时，在200天实验期内，生长缓慢，发现肝糖元增加，其它无特殊损害。
危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。
燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。
21 实验室监测方法液液萃取气相色谱法《水和废水标准检验法》（20版）
22 环境标准前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3
前苏联（1975）污水排放标准 100mg/L
23 泄漏应急处理隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防酸堿工作服。不要直接接触泄漏物，用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
24 防护措施呼吸系统防护：可能接触其烟雾时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服（防腐材料制作）。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
25 急救措施皮肤接触：立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
用于制农药和作有机合成中间体。用作淀粉胶黏剂的酸化剂。还是染料、医药、农药、合成树脂及其他有机合成材料的中间体。染料工业中用于生产靛蓝染料。氯乙酸也是一种重要的羧甲基化剂,用于制备羧甲基纤维素钠、乙二胺四乙酸等,还用作有色金属浮选剂及色层分析试剂等。用于制造羧甲基纤维素。在制药工业上用于制取合成咖啡碱，肾上腺素，氨基醋酸，维生素B6，金霉素等的中间体。农药工业上用作制取乐果，萘乙酸，硫氰醋酸，异茨酯，除草剂2，4D，除莠 剂等的中间体。染料工业中用于生产靛蓝和萘氨基乙酸类染料。用于制羧甲基纤维素和分析化学试剂合成的中间体。
2、在制药工业上用于制取合成咖啡碱，肾上腺素，氨基醋酸，维生素B6，金霉素等的中间体。
3、农药工业上用作制取乐果，萘乙酸，硫氰醋酸,异茨酯,除草剂2，4D,除莠 剂等的中间体。
4、染料工业中用于生产靛蓝和萘氨基乙酸类染料。
5、用于制羧甲基纤维素和分析化学试剂合成的中间体。
制法：由氯和乙酸在磷、硫等催化剂存在下作用而制得。也可用三氯乙烯水合法或氯乙醇氧化法制得。
以叶酸为原料,通过形成叠氮蝶呤化合物并与γ甲酯谷氨酸反应生成γ甲酯叶酸两种适合ReCO标记的双功能偶联剂N-乙酸组氨酸和氨三乙酸通过乙二氨与之偶联生成单一γ位羰基偶联的叶酸衍生物N,N-二乙酸-N-乙酰氨-2-乙酰氨叶酸(NTAEF)和组氨酸-N-乙酰-2-乙二酰氨叶酸(NHAEF。
氯乙酸的毒性：不同动物的中毒表现也有所差别，主要表现为反应迟钝，体重减轻，1～3天内死亡。
大鼠饲料中含1%的氯乙酸时，经200天实验期后发现肝糖原增加，体重下降。其毒作用机理可能与重要酶类（如磷酸丙糖脱氢酶）的 -SH基反应有关。该品的嗅阈为 0.17mg/m^3。空气中浓度为23.7mg/m^3时，有轻微刺激和兴奋作用。
浓度极高时可引起较重的呼吸道刺激和消化道症状，鼻、口腔、咽喉烧灼感、咳嗽、恶心、呕吐及腹痛等； 极高浓度时可出现呼吸深，嗜睡及肺水肿，甚至死亡。在豚鼠的5～10%的体表上涂擦该品，动物在5小时后相继死亡。死亡前有血尿、 抽搐及昏迷。
尸检发现皮肤涂擦处有深达皮下组织及肌肉层的组织坏死。主要脏器充血、出血、颗粒变性等病理改变。眼部直接接触该品酸雾或粉尘，即刻引起严重刺激症状及角膜损伤。
扩展资料：
氯乙酸的处理：
立即脱离事故现场，转移到空气新鲜处，脱去污染的衣物，并用大量清水冲洗污染皮肤至少15分钟；眼污染时应分开眼睑用微温水缓流冲洗至少15分钟。注意勿让冲洗后流下的水再污染 健康 的眼； 使病人安静，保暖，休息，密切观察病情变化。
理化性质：
无色结晶固体，是一个有机羧酸，化学式为ClCH2COOH。一氯乙酸是有机合成中的重要试剂，为有潜在危险的烷基化试剂。有三种异构体，α-异构体熔点为63℃。β-体熔点55～56℃。
γ-体熔点50℃。易溶于水，可溶于苯、氯仿和乙醇，钠盐20℃在水中的溶解度为85g/100ml。大鼠急性经口LD50(钠盐)650mg/kg，粉尘对皮肤和眼睛有刺激性。虹鳟鱼LC50(48h)为900mg/L。有强腐蚀性。
参考资料来源：百度百科——氯乙酸
由氯乙酸与氢氧化钠（或碳酸钠）反应而得。将氯乙酸溶解于无水乙醇中，冷却至20℃以下，慢慢加入氢氧化钠饱和溶液。反应完毕，冷却析出结晶。过滤，用乙醇洗涤，减压蒸馏，干燥而得成品。一般有机合成中只需要氯乙酸钠的水溶液。在这种情况下，将氯乙酸水溶液和碳酸钠于70℃反应，使反应pH为6.8-7，即得所需的氯乙酸钠溶液。
根据精细有机合成等相关参考资料氯乙酸与苯胺反应主要的产物是还原染料靛蓝。
氯乙酸，别名一氯乙酸，是一种有机化合物，化学式为ClCH2COOH，有α、β、γ三种存在形式，是一种重要的有机化工原料。
中文名：一氯乙酸
中文别名：一氯醋酸氯乙酸
英文名称：Chloroacetic acid
英文别名：MCAChloroacetic acid, mono-Monochloroacetic acidMono Chloro Acetic Acidchloroacetate
CAS No.：79-11-8
EINECS号：201-178-4
用途:
氯乙酸为染料、医药、农药、树脂及其它有机合成的中间体。染料工业用于生产靛蓝染料医药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素、维生素B6、氨基乙酸农药工业用于制造乐果,除草剂,2,4-D- 丁酯,2，4，5一T、硫氰醋酸、萘乙酸等。
