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苯胺和苯酚的傅克酰基化是怎么反应的

烂漫的服饰
大力的季节
2022-12-31 14:52:07

苯胺和苯酚的傅克酰基化是怎么反应的

最佳答案
听话的过客
高高的水杯
2025-12-06 22:12:03

发生亲电。根据查询知乎得知,苯胺和苯酚的傅克酰基化是发生亲电反应的。苯胺,又名氨基苯,是一种有机化合物,化学式为C6H7N,为无色油状液体,加热至370℃分解,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

最新回答
勤劳的豌豆
苹果板凳
2025-12-06 22:12:03

这个反应的本质是傅克酰基化反应,但是因为一分子的醛要和两分子的酚反应,所以,对于甲醛而言,和一分子的酚反应之后,得到的产物仍有-cho集团,仍然可以看成是醛,但是乙醛就不行了。对于其他的二元醛应该是可以的

生动的大神
羞涩的大地
2025-12-06 22:12:03
具体的方程式没:

但酚的性质找到一些!

酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外,由于 酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,不但使苯酚成稳定化合物,而且也有利苯酚的离解。

弱酸性

酸性比较:碳酸>苯酚>水。 酚比醇的酸性强,是由于酚式羟基的O-H键易断裂,生成的苯氧基负离子比较稳定,使苯酚的离解平衡趋向右侧,而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外,还能与强碱溶液生成盐(如酚钠)和水。 若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱,所以酚盐能被碳酸所分解。 C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3 由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性,而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。

傅-克反应

苯酚也容易发生傅 - 克酰基化和烷基化反应。但是,酚羟基要三氯化铝作用形成铝盐,因此需要用较多的三氯化铝来催化反应,得到对和邻酰基苯酚。邻酰基酚中酚羟基的氢与酰基氧原子之间可以形成氢键,这使它在非极性溶液中的溶解度较大,利用该特性采用重结晶的方法能分离这个异构体。 傅 - 克反应需要以硝基苯或二硫化碳为溶剂,若以三氟化硼为催化剂,酚和羧酸也能直接反应得到酰基代酚。 苯酚与邻苯二甲酸酐在浓硫酸或无水氯化锌作用下发生上述的酰基化反应,两分子苯酚与一分子酸酐缩合后得到酚酞这一最为常用的酸碱指示剂。酚酞在 pH 小于 8.5 的溶液中为无色液体,当 pH 大于 9 时,形成电荷离域范围很大的粉红色的共轭双负离子。酚的烷基化反应一般以醇或烯烃在浓硫酸催化下进行,反应不容易控制在单取代阶段。

氧化反应

酚类易被氧化,但产物复杂。纯苯酚系无色结晶,在空气中放置后,就能逐渐氧化变为粉红色、红色或暗红色。苯酚如用酸性重铬酸钾强烈氧化,则生成对苯醌。 邻苯二酚和对苯二酚比苯酚更容易被氧化成相应的醌,但间苯二酚不能被氧化为相应的醌。醌是一般都具有颜色。

与FeCl3的显色反应

大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如,苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚与氯化铁溶液作用,均显紫色;甲苯酚呈蓝色;邻苯二酚、对苯二酚呈绿色;1,2,3-苯三酚呈红色,α-萘酚为紫色沉淀,β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。 具有羟基与sp2杂化碳原子相连的结构( —C=C—OH )结构的化合物能与FeCl3的水溶液显示特殊的颜色一般的醇式羟基无此反应,故也可用来区别醇与烯醇。

苯环上的取代反应

酚羟基由于p-π共轭而难于被取代,但苯环上的氢原子可被取代,发生卤化、硝化和磺化等反应,并且羟基是邻、对位定位基,对苯环有活化作用,故酚比苯更容易进行亲电取代反应。 1、卤化 苯酚水溶液与溴水反应立刻生成三溴苯酚白色沉淀,环境检测中常用来对苯酚定性或定量测定; 2、硝化 苯酚在室温下可被稀硝酸硝化,生成邻、对位硝基化合物。使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2,4,6-三硝基苯酚俗称苦味酸,酸性比苯酚强得多。

方法介绍

酚类化合物通常以酚的衍生物来命名,在酚的前面加上芳环的名称,以此作为母体,在加上其他取代基的名称和位置,多元酚则称之为二酚、三酚等等。有些酚类化合物可以用羟基化合物命名。 酚的制备方法和醇有所不同,目前主要有以下几类方法。

1卤代物的水解

芳香卤代物的水解不如脂肪族卤代物那么容易,一般需要加温加压在工业生产上进行,反应可能是经过苯炔中间体过程。当卤素的邻对为上有吸电子基团存在时,芳环受到缺电活化,使水解反应容易发生。

2磺酸盐碱熔法

芳磺酸用亚硫酸钠 Na2SO3 中和为芳磺酸钠盐再有碱熔融后酸化得到酚。 这是生产苯酚最早的一个方法。反应中要用到强酸强碱,污染大,反应步骤又长,自动话生产率低,当分子中含有羰基、卤素、氨基、硝基等官能团时,在高温生产时还容易受到氧化等副反应的影响,这些因素都限制了这个反应的应用价值。然而,这个反应产率高,纯度也还可以,副产物 Na2SO3 和 SO3 可反复使用,设备简单,无论在实验室还是工业上都仍有应用价值,像间二苯酚、对甲苯酚,苯酚等产品还主要是由此法产生。

3重氮盐水解

芳香烃硝化还原得到苯胺后再制得重氮盐,重氮盐水解后得到苯酚。 目前工业生产苯酚的最主要方法是用异丙苯空气氧化法,该方法除了生成苯酚外,还得到丙酮这一重要工业原料。

4格氏反应

芳香卤代物格氏反应和硼酸酯作用后再水解也是实验室里得到酚的一个好方法。

英俊的身影
狂野的柚子
2025-12-06 22:12:03
你的路线完全正确。

苯与乙酰氯进行傅克酰基化反应, 得到乙酰苯。 因为CH3-C=O基团是一吸电子基团, 起间位导向作用。 再进行磺酰化反应, 就取代在间位上了。磺酰基用浓得到NaOH溶液处理, 得间位乙酰苯酚钠, 再酸化, 就得到你要的产物了。

祝你成功!

俊逸的火车
正直的山水
2025-12-06 22:12:03
芳环上的Freidel-Crafts酰基化反应要在Lewis酸催化下才能形成,对于酚来说只要用普通的BF3催化即可,而形成酚酯要在质子酸催化下形成

在Lewis酸催化下,酚酯可以发生Fries重排,说明酰基化反应是热控,而形成酚酯是动控。

而在Fries重排中,若使用PPA催化或在低温条件下,优先生成对位的酰化产物。若使用TiCl4催化下或在加热条件下,优先生成邻位的酰化产物

搞怪的路人
温暖的篮球
2025-12-06 22:12:03
反应开始是和氨基反应,但加热后重排了,就跟苯酚一样!

催化剂不止是AlCl3,凡是路易斯酸类金属卤化物都行,比如ZnCl2,FeCl3等都可以的。

只不过AlCl3催化活性更大点,对于该反应中氨基是活性基团用反应性能差点的ZnCl2就行了!

靓丽的鞋子
甜美的泥猴桃
2025-12-06 22:12:03
用三氯化铝催化付克烷基化、酰基化反应,是利用其作为路易斯酸促使烷基化试剂、酰化剂产生烷基、酰基正离子, 作为路易斯酸活性,三氯化铝>氯化锌,并且三氯化铝比三氯化铁、氯化锡、氟化硼等都要强。三氯化铝是最强的,但并不意味着在任何条件下就是最适合的。三氯化铝在烷基化反应中好用,但是在酰基化反应中,【因三氯化铝能与羰基络合】,因此催化活性降低,故而使用量要大得多,要比酰化剂用量大,此时三氯化铝先与羰基络合,过量那部分再发生催化作用。 而氯化锌虽在路易斯酸活性上弱于三氯化铝,但不与羰基络合,所以在这个问题上就容易理解了。 另外:打字错了吧?是“2,4-二甲基苯乙酮”,不是“2,4-二羟基苯乙酮”吧?这个例子选得不好,位阻大了。

复杂的火龙果
懵懂的月饼
2025-12-06 22:12:03
1、第一步的酸可以算作是催化剂。第一步是一个氧化反应,其中双氧水作为含氧氧化剂,溶剂酸性越高,其氧化性越强

2、第二步不会有先水解再酰基化的过程。在多磷酸/三氯化铝的条件下,不会有水的存在(二者都是强吸水)。但是这两种催化剂都是较强的Lewis酸,有利于酰基正离子的生成。反应的第一步是生成酰基正离子(也可能是酰基正离子和催化剂的络离子),第二步这个正离子直接取代在对位