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苯酚可以发生加成反应吗

美好的星星
糟糕的钢笔
2022-12-31 14:41:20

苯酚可以发生加成反应吗

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内向的草莓
2026-01-23 17:21:33

苯酚可以发生加成反应。

酚是羟基与芳香环直接相连形成的一类有机化合物。

苯酚(Phenol,C6H5OH,相对分子质量94) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来,电离出氢离子和苯酚根离子,所以,苯酚显示了一定程度的酸性,俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体,生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质,羟基受了苯环的影响,增大了活动性,羟基里的氢原子能电离出来,有弱酸性,能与碱反应,生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子),比碳酸还要弱,不能使石蕊试液变红,或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时,溶液会变浑浊,生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂,苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个(苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应,反应中苯环上的一个氢原子被溴取代)。

值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色,原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

希望我能帮助你解疑释惑。

最新回答
辛勤的长颈鹿
幽默的歌曲
2026-01-23 17:21:33

因为酚羟基中的o无法与自己分子中甲基上的h形成分子内氢键,他只有与另一分子酚羟基上的h形成分子间氢键。h要想形成氢键,他必须与o、f、n、s、p等直接相连。与c相连的h无法与o形成氢键

分子内氢键可以是邻位形成的,比如邻苯二酚,就可以形成分子内氢键,比如邻硝基苯酚,也可以形成分子内氢键

结实的摩托
现代的香氛
2026-01-23 17:21:33
化合物 有多种同分异构体,其中属于酚类且能发生加聚反应的同分异构体有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 C属于酚类说明含有酚羟基,能发生加聚反应说明含有双键或叁键,符合的结构有如下三种:

妩媚的小猫咪
默默的树叶
2026-01-23 17:21:33
与氢气加成的官能团:与碳碳双键、醛基等官能团物质的量之比是1:1;与碳碳三键的比是1:2;与苯环的比是1:3

1.能跟H2加成的基团有:碳碳双键(1:1),碳碳三键(1:2),醛基(1:1),酮基(1:1),苯环(1:3);

2.能与溴水反应消耗Br2的有:碳碳双键(加成1:1),碳碳三键(加成1:2),醛基(氧化还原1:1),酚(苯环上酚羟基的邻对位氢,取代一个氢原子消耗一个Br2分子,苯酚为1:3)

3.能与金属钠:醇羟基,酚羟基,羧基;(均为1:1)

4.能与氢氧化钠:(酚羟基、羧基、酯基,均为1:1,但若酯基中氧原子直接与苯环相连,则水解得到酚,亦消耗氢氧化钠,则为1:2)

顺利的冰淇淋
斯文的玉米
2026-01-23 17:21:33
可以,因为氧的电负性大于氢的电负性,因此氧和氢共用的电子对偏向于氧,氢就表现出一定的活性,可被取代。。。。

酚负离子和钠离子之间是离子键,离子键没有饱和性与方向性

它们以一定的排列方式组成晶格,一个钠离子能和多个酚负离子作用

所以不能说钠长在哪里。。。

缥缈的小懒猪
醉熏的皮带
2026-01-23 17:21:33
苯酚和甲醛不仅能缩合,而且可以缩合出多种聚合体,线型的、体型的。这种缩合【不是酚羟基与醛基的缩合】,而是甲醛以羟甲基(CH2OH-)的形式连接到苯环上,形成邻或对羟甲基酚,然后多个羟甲基酚再缩合。形成酚醛树脂。

此时用酸或碱催化,都能成功反应,但道理不同。用酸催化,因甲醛虽有亲电性,但是弱的亲电试剂,加酸后使得甲醛的醛基质子化,使羰基碳进一步缺电子,使其亲电性更强,从而有利于其进攻苯环产生亲电取代,生成羟甲基酚;用碱催化是使苯酚羟基成为苯氧负离子,这样进一步活化苯环,增大苯环电子云密度,更易发生亲电取代。

这是“亲电取代反应”,不是酚羟基与醛基的缩合。