以苯为原料合成扑热息痛
在催化剂条件下,苯和氯气发生取代反应生成A(氯苯),在催化剂条件下,氯苯水解生成B(苯酚),苯酚和CH 3 I发生取代反应生成C,C与硝酸发生硝化反应生成
,则C的结构简式为: ,D和乙酸反应生成扑热息痛,根据扑热息痛的结构简式知,D的结构简式为: ,(1)苯酚和碘烷发生取代反应生成 ,D的结构简式为: ,所以D中含有的官能团是酚羟基和氨基,故答案为:取代反应,酚羟基和氨基;
(2)通过以上分析知,C的结构简式为: ,故答案为: ;
(3)扑热息痛在氢氧化钠水溶液里水解生成 和CH 3 COONa,所以1mol扑热息痛与足量NaOH溶液反应,理论上消耗NaOH的物质的量为2mol,故答案为:2;
(4)苯酚和溴水反应生成白色沉淀和氢溴酸,反应方程式为: ,故答案为: ;
(5)①苯环上有两个对位取代基 ②属于氨基酸的扑热息痛的同分异构体为: 、 ,所以有2种同分异构体,故答案为:2.
苯酚的结构式如图所示,就像正六边形一样,每个顶点为一个碳原子,6个边相当于六个-C-C-。
苯酚化学式是C6H5OH,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,常温下为一种无色针状晶体。具毒性、弱酸性,易潮解。
用途:
苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。英国外科医生约瑟夫·李斯特(Lister J)于1865年将其用于外科手术消毒,为最早以药剂进行术前消毒的医生;但由于苯酚的毒性,这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂,如TCP;或用其稀溶液直接进行消毒。
苯酚是多种化工产品的原料,用来合成阿司匹林等药品,以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂,最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。
先将浓硫酸于加热状态滴加到苯酚中,加完后升温至100℃(沸水浴)保温3h,加入冰水溶解固体,然后在降至20℃时滴加溴,并通入氯气,在搅拌下加入亚硫酸氢钠反应30min后,过滤,滤饼为三溴物,滤液通入过热蒸汽蒸馏,弃去初馏物(含有三溴和一溴物),至内温达155℃以上,收集馏出液,冷却析出结晶而得2,6-二溴苯酚成品,收率为80%左右。
苯酚在100摄氏度下与浓硫酸(98%)反应磺化,制的对羟基苯磺酸,然后制得其钠盐,提纯制的固体.在300—320摄氏度下,与氢氧化钠固体共熔,得到对苯二酚钠,在经过酸化就可以了.
(2)D与NaOH反应,需要注意,酯水解后为羧基和酚羟基,消耗了2molNaOH,氯原子水解消耗1mol,共3mol。
(3)苯环上一氯代物有两种,确定了其结构为苯环上对位结构,除醛基、苯环外,还有一个C、1个O的组合,得出其同分异构体。
(4)C分子中有酚羟基、氯原子、碳氧双键,A、苯环、碳氧双键(可看做酮)可以发生加成反应,正确;B、氯原子相邻碳上没有氢,不能消去,错误;C、酚羟基和氯原子各消耗1molNaOH,共2mol,正确;D、没有酯基,错误
1、组分比(份)
间苯二磺酸钠 125 苛性钠(纯度98%) 250
2、制备方法
取苛性钠加水(10份)共热于铸铁锅中,锅中设有搅拌器,待全熔后(270℃)开始搅拌,并徐加间苯二磺酸钠,约半小时,须防泡沫溢出。反应约8~9小时,移盛于小铁盘,冷却后则为固体。
将固体粉碎投入于500份水中,加盐酸使呈酸性。当二氧化硫放出后,移于浸渍器,用戊醇浸渍4次,每次用100份,混合其浸出液,共盛于分液器中,静置1小时,分去水溶液,戊醇的间苯二酚溶液,用水蒸气加热至100℃,再通水蒸气以除去溶剂,移溶液于搪瓷干燥锅内,蒸出水分,放于铜锅加热,先蒸馏去水及酚,次用真空蒸馏至温度达190℃时,将压力改为16.9kPa,即可得间苯二酚20~23份。
3、间苯二酚的鉴别
本品水溶液为无色,遇醋酸铅无沉淀,表明无邻苯二酚。将其浓水溶液温热,应无酚的嗅味,表明无酚。与三氯化铁温热无醌的嗅味则表明无对苯二酚存在.