制取对硝基苯酚

苯用混酸硝化，然后铁粉还原，再乙酰化得到乙酰苯胺。

乙酰苯胺进行硝化得到对硝基乙酰苯胺，后者水解掉乙酰基得到对硝基苯胺。

对硝基苯胺用硫酸加亚硝酸钠做成重氮盐，然后加热水解就得到对硝基苯酚。

中文名称：对硝基酚 英文名称：p-Nitrophenol 中文别名：对硝基苯酚4-硝基苯酚4-硝基-1-羟基苯英文别名： p-NitrophenolPhenol,4-nitro-4-Nitrophenol4-Hydroxynitrobenzene 分子式：C6H5NO3 分子量：139.11 CAS号：100-02-7 EINECS 登录号：202-811-7 性质：纯品为浅黄色结晶.无味.熔点114-116℃,沸点279℃,闪点169℃,相对密度1.479（20/4℃）.常温下微溶于水（1.6%,25℃）,不易随蒸汽挥发.易溶于乙醇、氯仿及乙醚.溶于酸液时,淡黄色逐渐退去,PH3-4之间,几乎无色.溶于碱液时,颜色加深.能升华. 编辑本段制备方法由对硝基氯苯经水解、酸化而得.将浓度为137-140g/L的氢氧化钠溶液2320-2370L加入水解锅中,再加入600kg熔融的对硝基氯苯.加热至152℃,锅内压力为0.4MPa,然后停止加热,水解反应放热使温度和压力自然上升至165℃、约0.6MPa.保持3h后取样检查反应终点,反应结束后将水解物冷至120℃.将600L水和50L浓硫酸加到结晶锅中,压入上述水解物,并冷却到50℃左右,加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色,继续冷至30℃,抽滤,离心甩水,得含量90%以上的对硝基酚约500kg,收率92%.另一种制备法是将对硝基氯苯与氢氧化钾在氨中于75℃加热3h,反应后用盐酸酸化,即得对硝基酚. 编辑本段用途用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体.用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R.也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂. 编辑本段储存条件储存于阴凉、通风的库房.远离火种、热源.包装密封.应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储.采用防爆型照明、通风设施.禁止使用易产生火花的机械设备和工具.储区应备有合适的材料收容泄漏物. 配制：用托盘天平上称取0.25g对硝基酚溶于100ml蒸馏水中,转移入滴瓶中,贴标签备用. 编辑本段应急处理处置方法一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服.不要直接接触泄漏物,用沙土、干燥石灰或苏打灰混合,用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物处理场所.也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统.如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃. ⑴水体被污染的情况主要有：水体沿岸上游污染源的事故排放；陆地事故(如交通运输过程中的翻车事故)发生后经土壤流入水体,也有槽罐直接翻入路边水体的情况.可按以下方法处理： ①查明水体沿岸排放废水的污染源,阻止其继续向水体排污. ②如果是液体4-硝基(苯)酚的槽车发生交通事故,应设法堵住裂缝,或迅速筑一道土堤拦住液流；如果是在平地,应围绕泄漏地区筑隔离堤；如果泄漏发生在斜坡上,则可沿污染物流动路线,在斜坡的下方筑拦液堤.在某些情况下,在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果. ③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施. ④已进入水体中的液体或固体4-硝基(苯)酚处理较困难,通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段,如可在较小的河流上筑坝将其拦住,将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂. ⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水(包括液体4-硝基(苯)酚)直接污染土壤,固体4-硝基(苯)酚由于事故倾洒在土壤中. ①固体4-硝基(苯)酚污染土壤的处理方法较为简单,使用简单工具将其收集至容器中,视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理. ②液体4-硝基(苯)酚污染土壤时,应迅速设法制止其流动,包括筑堤、挖坑等措施,以防止污染面扩大或进一步污染水体. ③最为广泛应用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置,如焚烧. ④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时,可使用物理、化学和生物方法消除污染.如对地表乾封闭处理；地下水位高的地方采用注水法使水位上升,收集从地表溢出的水；让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等. 废弃物处置方法：用控制焚烧法.要保证充分燃烧,焚烧大量的废料时,焚烧炉排出的氮氧化物要通过洗涤器除去.从废水中回收硝基酚. 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时,佩带防毒面具.紧急事态抢救或逃生时,应该佩带自给式呼吸器. 眼睛防护：戴安全防护眼镜. 防护服：穿紧袖工作服,长统胶鞋. 手防护：戴橡皮手套. 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水.及时换洗工作服.工作前后不饮酒,用温水洗澡,进行就业前和定期体检. 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗. 眼睛接触：立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水冲洗. 吸入：迅速脱 离现场至空气新鲜处.必要时进行人工呼吸.就医. 食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml.催吐,尽快彻底洗胃.就医. 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、二粉、砂土.

1、水解法 由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内，再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃，压力约0.45MPa时，保持2.5h，然后才升温到153-155℃，压力到0.53MPa左右，继续保温3h。反应完成后，冷却到60℃。将1000L水和60L浓硫酸预先加入结晶锅中，然后压入上述的水解产物，并慢慢加入硫酸至刚果红试纸呈紫色，再加冰冷却到30℃，搅拌，抽滤，用离心机甩去母液，于是得含量为90%左右的邻硝基苯酚210kg。收率90%左右。另一种制备法是将苯酚硝化成邻硝基酚和对硝基酚的混合物，再用水蒸气蒸馏出邻硝基酚。硝化反应在15-23℃下进行，最高不得超过25℃。

2、苯酚硝化法 由苯酚经硝酸硝化成邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物，再经水蒸气蒸馏分离而得。

在装有滴液漏斗、温度计和搅拌器的250ml三口瓶中，将4.7g（0.05mol）苯酚溶于2.1g（0.026mol）氢氧化钠和100ml水的溶液中。搅拌下加入4.2亚硝酸钠（0.06mol）。反应混合物置冰盐浴中冷却到5°C。在1小时左右缓慢滴加12g浓硫酸溶于35ml水的溶液，反应温度不超过5°C。滴加完毕，继续保温反应2h，沉淀用布氏漏斗析出，并用冰水洗2-3次，每次用水约10-15ml。产物自然干燥。