苯酚与氯乙酰氯的反应方程式?
苯酚与氯乙酰氯的反应有两种情况,一种以氢氧化钠作为催化剂,生成氯乙酸苯酯。反应方程式如下:
如果以三氯化铝做催化剂,则会发生傅克反应,反应方程式如下:
产物转化率高,醋酐的转化率都在90%以上,醋酸一般不到60%反应条件温和,醋酐只需保证体系无水,室温即可,而醋酸需要浓硫酸脱水催化高温下才可反应分离方便,醋酐反应后体系依旧无水,而醋酸反应后生成的水使得产物分离成为一个比较麻烦的问题,使用的分离手段复杂且会造成产物分解产物纯净,由于醋酸的反应必须用浓硫酸催化,可能出现脱水多聚等副反应,醋酐则没有这个问题因为阿司匹林的羟基是一个酚羟基,和苯环存在p-π共轭使得氧上的孤对电子性不突出,对羧酸的亲核进攻活性差,所以要用活性比羧酸强的酸酐,酸酐中和羰基碳相连的是一个氧,但是氧旁边是一个强吸电子基团羰基,所以使得羰基碳的电正性突出,容易被羟基氧进行亲核进攻。而且酸酐可以起到吸收反应产生的水的作用。当然,酰氯是活性最强的,但是酰氯不但价格昂贵,而且在空气中不稳定,生成的气体对设备有腐蚀性,所以工业上不用酰氯如果用冰醋酸作酰化剂,需要用分馏柱,分馏柱上端接温度计和冷凝管。将反应物加热到沸腾,直到有冰醋酸被蒸出。收集足量的醋酸直到反应完成。这是因为冰醋酸的酰化是可逆的,蒸出的冰醋酸会带出反应生成的水,从而迫使平衡向生成物方向移动。酰化反应为什么选用醋酐而不用醋酸作酰化剂 - :[答案] 1、醋酸酐容易断键,反应较快 2、醋酸酐能吸水,有利于反应的进行 3、无副反应,生成物较纯进行乙酰化反应时,一般采用醋酐做酰化剂,请问做酰化反应应一般情况下要注意哪些问题? - :[答案] 就是常规的无水操作就好,有水的话你的反应肯定做不顺.简单说,就是反应用氮气保护一下.投料,称量的时候找个干的地方,手快点.一般都没有问题.酰化反应为什么选用醋酐而不用醋酸作酰化剂 - : 产物转化率高,醋酐的转化率都在90%以上,醋酸一般不到60% 反应条件温和,醋酐只需保证体系无水,室温即可,而醋酸需要浓硫酸脱水催化高温下才可反应 分离方便,醋酐反应后体系依旧无水,而醋酸反应后生成的水使得产物分离成为一个比较麻烦的问题,使用的分离手段复杂且会造成产物分解 产物纯净,由于醋酸的反应必须用浓硫酸催化,可能出现脱水多聚等副反应,醋酐则没有这个问题 对乙酰氨基酚的制备中为什么选用醋酐而不用醋酸 - : 因为醋酸酐的活性比醋酸高,易于反应在芳香胺的乙酰化反应中,为什么用冰醋酸或乙酸酐作为酰化剂比用乙酰氯更好? - :[答案] 乙酰氯是三种酰基化试剂中活性最高的,很难控制反应条件,价格也是最高的,所以一般实验室是不用的. 乙酸酐的活性其次,乙酸的活性最低,但是实验室用得最多的却是乙酸,因为芳胺与乙酸酐反应时,常伴有二乙酰胺副产物的生成.酰化为什么用醋酸不用酸酐 - : 一般情况下两者都可以使用,醋酸反应较慢但价格便宜,醋酐活性高但价格较贵.要根据情况选择.在酰化一些不活泼基团时往往选用醋酐.在实验室中,方便是第一位的,故醋酐应用较多工业上成本较为重要,故醋酸应用较多.用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化个有什么优缺点 - : 醋酸的优点:不与被提纯物质发生化学反应溶剂易挥发,易与结晶分离除去, 能给出较好的结晶价格低、毒性小、易回收、操作安全. 缺点:反应较慢 醋酸酐的优点:1、醋酸酐容易断键,反应较快 2、醋酸酐能吸水,有利于反应的进行 3、无副反应,生成物较纯.缺点:容易水解 除此之外还有酰氯可作为乙酰化试剂在阿司匹林的制备中为什么要使用醋酐来代替醋酸? - : 不可以,醋酐是阿司匹林合成的反应物,而醋酸是生成物之一阿司匹林和扑热息痛合成为什么一个用醋酐一个用醋酸? - : 因为酚羟基的活性比氨基弱,所以合成阿司匹林需要用活性高的酰化试剂,而扑热息痛用醋酸用醋酸酐进行乙酰化时,加入盐酸和醋酸钠的目的是什么? - : 加入盐酸是为了创造反应的酸性环境.由于该反应可逆,所以要加醋酸钠以增加醋酸酐的浓度,促进反应向乙酰化的正反应进行
乙酰氯活性很强,一接触空气就强烈水解,所以有时候不方便,可以用乙酸酐代替,乙酸酐在空气中很稳定。阿司匹林的制备就是用乙酸酐将水杨酸乙酰化获得的
冰醋酸也是常用的乙酰化试剂,活性不如乙酸酐。但是正因为活性不强,所以可以选择性乙酰化。比如非纳西丁的中间体对乙酰氨基苯酚就是用对氨基苯酚和冰醋酸反应,选择性乙酰化氨基得到的
酰胺化反应条件比较温和,而酯化条件更苛刻,没听说过“酯是动力学,酰胺是热力学”
酰胺化不需催化剂,只需去水剂,如DCC,或羧酸活化剂,如,1-羟基苯并三唑,磷酸三酚酯和咪唑
这道题最好是把羟基保护后再酰胺化,否则很可能产生大量副产物
或者用酯交换
性状
白色结晶性粉末,味微苦而麻;
mp.168~170℃;
易溶于乙醇和热水,微溶于冷水
-扑热息痛的实验室合成-对乙酰氨基苯酚水杨酸:与三氯化铁反应显紫堇色
吡罗昔康:与三氯化铁反应显玫瑰红色?鉴别
V与三氯化铁呈蓝紫色反应
V其稀盐酸液与亚硝酸钠反应后,与碱性β -萘酚呈红色2、实验目的和内容:实验目的
掌握扑热息痛的合成和提纯方法
了解实验室药物合成的基本过程
实验内容
合成扑热息痛
掌握产品的重结晶精制方法-扑热息痛的实验室合成-3.常用的合成方法3.1以氨基苯磺酸为原料3.2对羟基苯乙酮为原料此路线反应经典,适合大生产,此法是目前我国扑热息痛生产采用的方法。3.3以氯苯为原料4.实验室制法------以对氨基苯酚为原料实验原理反应机理
-扑热息痛的实验室合成-带回流冷凝管的干燥250ml圆底烧瓶→依次加入对氨基苯酚25g、醋酐31g、冰醋酸44g、沸石3-4粒→电炉加热回流(110~115℃)反应4h→旋转蒸发仪蒸除醋酸(85-90℃水浴)→残留物倾入等体积冰水中→搅拌结晶→抽滤→冰水洗至近中性→抽干→粗品操作1:对乙酰氨基苯酚的制备(乙酯化) 5、实验操作:粗品用热水溶解(约0.1g/1.5~2ml水)→活性碳脱色(0.1g/g粗品)→热抽滤→滤液冷却结晶→抽滤→滤饼冰水洗→抽干→干燥→计算收率(理论产量34.6g)操作2:对乙酰氨基苯酚的精制6、实验装置:
5、实验装置:
6、实验要求:注意事项
反应瓶应干燥
反应加热应缓慢升温至回流滤饼洗涤用冰水
热过滤时漏斗和抽滤瓶应充分预热。
6、实验要求:实验思考
扑息热痛的合成中是否可用乙酰氯代替醋酐,为什么?
醋酐∶醋酸酐容易断键,反应较快,醋酐上的碳基被酯健活化有强亲电性,可以和氨基形成酰氨键,一定程度上避免了前面所述副产物的产生,提高某某。
乙酰氯:乙酰氯的活性较高但选择性较差。[全文已结束,注意以上仅为全文的文字预览,不包含图片和表格以及排版]
酸酐与醇或酚的反应:
R’OH+(R”CO)2O→R”COOR’+R”COOH。
酸酐为较强的酰化剂,适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物,反应生成的羧酸不会使酯发生水解,所以这种酯化反应可以进行完全。常用的酸酐是乙酸酐,反应常用酸性或碱性催化剂来加速,如硫酸、高氯酸、氯化锌、三氯化铁、吡啶、无水乙醇钠、对甲基苯磺酸或叔胺等。
醇和酸酐酯化反应的难易程度和醇的结构有关,一般来说,醇的反应速率常数递增顺序是:伯醇>仲醇>叔醇。
用乙酸酐作酰化剂,其产物纯度高,收率好,虽然反应过程中生成的CH₃COOH可与苯胺成盐,但该盐不如苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。
用冰醋酸作酰化剂,主要是价格便宜。
乙酰氯价格昂贵,在实验室合成时,一般不采用,而且需在碱性介质中进行反应。
扩展资料
乙酰化作用是生物体内经常进行的反应之一。
例如:胆碱乙酰化形成生成乙酰胆碱,葡萄胺乙酰化生成乙酰葡萄胺。又如脂肪酸的合成,萜类化合物、胡萝卜素、类固醇的合成,都必须通过一系列的乙酰化反应。一般通过形成活性乙酰基即乙酰辅酶A而实现。
乙酰化的优点
(1)产物转化率高,达到95%以上;
(2)催化剂活性高,用量小;
(3)反应条件温和,反应时间短;
(4)催化剂可以重复使用数次仍保持高活性;
(5)环保。