高中化学
总体判断思路:分子内氢键仅在分子内部两个可能发生氢键作用的基团的空间位置合适时才会形成。不合适时,不能形成分子内氢键,只能形成分子间氢键。通常较多的是分子间氢键
一、氢键形成的条件
1、 与电负性很大的原子A 形成强极性键的氢原子
2、较小半径、较大电负性、含孤电子对、带有部分负电荷的原子B (F、O、N)
要判断是否存在分子内氢键,通常一定要画图,分析空间位置。
二、分子内氢键:氢键发生在同一分子内者
1、在分子内部除了应具备形成氢键的原子(与H连接的F、O、N)。
2、还必须满足:形成氢键的原子处于合适的位置方能形成。通常以六边形或五边形的生成最适合,且尽可能在同一平面上。如邻硝基苯酚、邻氨基苯酚
以邻硝基苯酚为例,可能形成氢键的基团是硝基和羟基,这两个基团靠得较近,可以形成分子内氢键。相反如果硝基处于间位或对位,两个基团离得太远,不能形成分子内氢键(可能形成氢键的两个基团中X-H-Y间距离超过0.3纳米就不能形成氢键了)
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飞秒检测发现主要为白色或浅灰色结晶粉,主要用于制造硫化染料、偶氮染料、毛皮染料和荧光增白剂EB等。农药工业中用于杀虫剂伏杀硫磷的原料。制造酸性媒介蓝R、硫化黄棕等,也可用作毛皮染料。在化妆品工业中用于制造染发剂 (作为配合染料)。银、锡的测定和金的检定。重氮染料和硫化染料的中间体。用于制造染料、药物、塑料固化剂。
1.由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内,在搅拌下缓缓加入浓硫酸,同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入,发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃,停止加热,自然升温至140℃,待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入,温度保持在137℃。加酸结束后,保温4h,冷却至100℃以下,抽入盛放10倍量水(按邻氨基苯酚计)的耐酸锅中,搅拌,加热至75-80℃,用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物,冷却成块状,经减压升华,得8-羟基喹啉成品。
2.将邻氨基酚、邻硝基酚、甘油、冰乙酸混合,分次加入浓硫酸,将混合物加热至开始沸腾为止。然后在油浴上回流,用水蒸气蒸馏的方法除去未反应的邻硝基苯酚。冷却,用氢氧化钠溶液中和,并以水蒸气蒸馏的方法回收,即得8-羟基喹啉。
3.由喹啉经磺化得到8-磺酸基喹啉,再经过碱熔得到8-羟基喹啉碱,最后经酸化得到8-羟基喹啉。制取工艺如下:
①磺化过程 以喹啉为原料,在搅拌条件下将原料慢慢加入到硫酸中,砂浴加热,在100~180℃下,磺化2~3h。然后自然冷却至室温,再用冰水进一步冷却,过滤烘干,得产物8-磺酸基喹啉。
②碱熔过程 在搅拌条件下,慢慢将磺化品加入到熔融的碱中,在200~240℃左右熔融30~40min,冷却后加入热水,并加热,使其全部溶解,冷却至室温后,再用稀酸中和至pH=7,待结晶析出后,抽滤,将滤饼晾干。
③蒸馏过程 将碱熔产品用水蒸气蒸馏,冷却,结晶即为产品8-羟基喹啉。
早上好,邻氨基苯酚中主链上的酚基比较容易发生氧化反应生成醌基,所以苯酚和其他多环芳香酚都不宜长期暴露在阳光和空气中请酌情参考。苯醌相对于苯酚是一种稳定结构(水溶液氧化后呈现浅粉色)。
对氨基苯酚上乙酰基时可能会产生乙酸对氨基苯酚酯和乙酸对乙酰胺基苯酚酯,同样上述副反应也可能产生乙酸邻氨基苯酚酯和乙酸邻乙酰胺基苯酚酯
氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体,即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同,三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团,因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定,尤其是在湿空气中对氧敏感,特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深,主要是氧化后生成氨基吩恶嗪衍生物。
邻羟基苯胺(英文名称o-Hydroxyanaline)又名2-羟基苯胺(2-Hydroxyaniline),邻氨基苯酚(o-amino-phenol),2-氨基苯酚(2-amino-phenol) ,1-氨基-2-羟基苯(1-Amino-2-hydroxybenzene)。常温下邻羟基苯酚纯品为白色针状结晶。
分子式:C9H7NO
分子质量:145.16
熔点:72.5-74℃
中文名称:8-羟基喹啉;喔星;8-氢氧化喹啉;8-羟基氮杂萘
英文名称:8- Hydroxyquinoline;8-Quinolinol;Oxine;1-azanaphthalene-8-ol;8- chinolinol;8-hydroxy-chinolin;8-hydroxychinolin;8-oq;8-oxyquinoline;8- quinol
性状描述:白色针状结晶。熔点76℃,沸点266.6℃(100.3kPa)。易溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮和稀酸,不溶于水。
生产方法:由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内,在搅拌下缓缓加入浓硫酸,同时将邻氨基苯酚;邻硝基苯酚依次加入,发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃,停止加热,自然升温至140℃,待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入,温度保持在137℃。加酸结束后,保温4h,冷却至 100℃以下,抽入盛放10倍量水(按邻氨基苯酚计)的耐酸锅中,搅拌,加热至75-80℃,用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物,冷却成块状,经减压升华,得8-羟基喹啉成品。
用途:该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体,包括喹碘仿;氯碘喹啉;双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用,对阿米巴痢疾有效,对肠道外阿米巴原虫无影响。近年来国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病,故该药在日本和美国已禁用,双碘喹啉引起此病比氯碘喹啉较少见。8-羟基喹啉也是染料;农药的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂;消毒剂和防霉剂。该品是化学分析的络合滴定指示剂。
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