苯酚有什么作用和用途

苯酚，又名石炭酸、羟基苯，是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒。苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤，苯酚暴露在空气中呈粉红色。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

苯酚与饱和溴水反应，生成2,4,6—三溴苯酚白色沉淀。该反应常用于苯酚的定性与定量检测。

苯酚有弱酸性(25℃,Ka-10),与碱作用生成盐。其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka-7)所游离,利用此特性可以区分酚类和羧酸,工业上用来从复杂的煤焦油中分离苯酚。苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用。[1]

苯酚具有较强的消毒杀菌能力。这是因为1∶500～1∶1 000的苯酚水溶液能沉淀蛋白质，可用来杀灭细菌。苯酚和蛋白质结合很疏松，因此，消毒时苯酚不受蛋白质或有机物的阻碍，而能渗透到深部组织中。苯酚对各种细菌的杀灭能力不一致，质量分数为1%的水溶液能杀灭大多数病菌，但结核杆菌需要5%的水溶液并要经过24 h才能杀死。因为苯酚具有一定的毒性和腐蚀性，所以一般用质量分数为0.5%～3%的苯酚水溶液消毒外科手术用具等。酚类的其他物质一般也具有杀菌和防腐性能。例如，甲基苯酚的三种同分异构体混合物跟肥皂溶液制成的煤酚皂溶液(俗称来苏尔)，可用于医疗器械和环境消毒。从煤焦油提取出的苯酚和甲基苯酚混合物叫杂酚油，可用作木材防腐剂。五氯酚钠也可用于木材防腐，还可用于血吸虫疫区杀灭钉螺。

2.苯酚的用途

苯酚主要用于制造酚醛树脂、双酚A及己内酰胺。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸和2，4，5-三氯苯氧乙酸等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚�甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚之一 俗名石碳酸。纯苯酚为有特殊气味的无色针状晶体。熔点为43℃，沸点为182℃，相对密度为1.0576。微溶于冷水，易溶于热水及乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。在空气中易被氧化而常呈粉红色。

苯酚之二 苯酚：俗名“石炭酸”。化学式C6H6O

无色晶体，具有特殊气味，熔点是43℃。放置空气中会因被氧化而显粉红色。常温时不易溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。苯酚水溶液与三氯化铁作用呈紫色。有弱酸性，与碱反应成盐。医学上用作消毒防腐剂，苯酚是重要的工业原料，可用来合成炸药(如苦味酸)、医药(如阿斯匹林)、杀菌剂、塑料(如酚醛树脂、环氧树脂等)。

苯酚显示一定的酸性，是因苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子，这p电子云可以跟苯环的大π键电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移，羟基中氢原子较易电离，使苯酚有些酸性。

如图示：

苯酚可以电离出少部分氢离子而使溶液呈微弱酸性，但是要弱于碳酸。另外，苯酚在常温下是一种无色晶体，露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色，也可以作为简单鉴定法之一。还有，苯酚微溶冷水，可溶高于65℃的热水或有机溶剂。苯酚中间还有苯环，且有羟基这一活化基团，因此可以发生氢取代反应。好了，知识准备就到此为止，我们正式开始实验过程。

第一步：用药匙取未知粉末（因为是鉴定，并不能确定地说是苯酚，在答题时尤其注意），观察其性状，是否为无色晶体，另外是否有少许粉红色粉末存在（此处利用苯酚的自身性状）。观察完毕将适量粉末置于试管中，加入冷水振荡，发现得到的是白色的浊液（此处利用苯酚微溶冷水的物理性质）。然后逐滴加入浓度为5%的NaOH溶液并不断振荡，发现浑浊消失，试管中的溶液此时已变澄清（此处利用苯酚的弱酸性）。由此，我们得到第一步结论，符合苯酚的溶解特性和弱酸性。

第二步：将上一步得到的溶液分为三个试管盛放，向第一支试管中加入盐酸，发现溶液变浑浊；向第二支试管中加入醋酸，发现溶液变浑浊；向第三支试管中通入CO2气体，发现溶液仍然变浑浊。由此，我们得到第二步结论，符合苯酚的酸性弱于碳酸的性质。

第三步：此次分两个实验进行观察，1）取一锥形瓶，向其中加入苯酚溶液，然后向其中缓慢滴加浓溴水，发现生成了白色沉淀。2）取一锥形瓶，向其中加入溴水，发现生成了不大明显的白色沉淀，并且随着浓溴水的滴加量逐渐增加，对锥形瓶加以振荡，白色沉淀也逐渐变少最终消失。我们知道，在后一次的实验中，实际上是苯酚过量了，那么在这里说明一点苯酚溶液自身就是很好的有机溶剂，生成的物质是三溴苯酚，它易溶于苯酚，因此沉淀消失的原因也就在这里。由此，我们得到第三步结论，由于在较简单的条件下就可发生取代反应，符合苯酚中羟基作为活化基团的性质。

通过这三步，我们就可以确定未知药品为苯酚了。

测定方法，由于苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，所以可以用三氯化铁溶液检测，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。

苯酚（Phenol，C6H5OH）是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。