溴乙酸是什么
溴乙酸俗名溴醋酸,无色结晶,易潮解,易溶于水、乙醇、乙醚,溶于丙酮、苯,四氢呋喃。 用于有机合成。
物性数据
无色晶体 或无色斜方六面晶体。有强刺激性气味,吸湿性强。
1.性状:无色结晶,易潮解。
2.熔点(℃):49~51
3.沸点(℃):208
4.相对密度(水=1):1.934
5.饱和蒸气压(kPa):0.13(54.7℃)
6.辛醇/水分配系数:0.41
7.溶解性:易溶于水、乙醇、乙醚,溶于丙酮、苯
乙酸-Br2,红磷(催化量),加热-α-溴代乙酸
是很重要的中间体,可以制备α-羟基酸\氨基酸\氰基酸,而且可以具有光活性
至于什么是好的合成方法,这个个人认为应该看实际情况~~
中文名称
溴乙酸
中文别名
溴醋酸2-溴代乙酸一溴代乙酸一溴醋酸溴代乙酸
英文名称
Bromoacetic
Acid
英文别名
2-bromoacetic
acid
CAS号
79-08-3
日本海关编码(HS-code):291590090
概述(Summary):291590090.
饱和无环一元羧酸和酸酐,酰卤,过氧化物,卤化,磺化和硝化衍生物.
中文名称:α-溴苯乙酸
中文别名:alpha-溴苯乙酸α-溴代苯乙酸
英文别名:2-bromo-2-phenylacetic acid(2S)-bromo(phenyl)ethanoate(2S)-bromo(phenyl)ethanoic acid
分子式:C8H7BrO2
分子量:215.044
基本介绍中文名 :α-溴苯乙酸 别称 :alpha-溴苯乙酸α-溴代苯乙酸 化学式 :C8H7BrO2 分子量 :215.044 CAS登录号 :4870-65-9 EINECS登录号 :225-477-4 熔点 :81℃ 沸点 :不确定 外观 :白色粉末 套用 :用作医药中间体溴苯乙酸,物化性质,编号系统,物性数据,生态学数据,分子结构数据,计算化学数据,性质与稳定性,贮存方法,用途, 溴苯乙酸 中文名称:α-溴苯乙酸 中文别名:alpha-溴苯乙酸α-溴代苯乙酸 物化性质 熔点:82-83℃ 相对密度:1.643g/cm3 编号系统 CAS号: 4870-65-9 MDL号: MFCD00004206 EINECS号: 225-477-4 RTECS号: BRN号: PubChem号: 24892009 物性数据 1.性状:白色粉末 2.密度:不确定 3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定 4.熔点(ºC):81 5.沸点(ºC):不确定 6.沸点(ºC,25.5mmHg):不确定 7.折射率( n D20):不确定 8.闪点(ºC):不确定 9.比旋光度(º, C=0.25, MeOH):不确定 10.自燃点或引燃温度(ºC):不确定 11.蒸气压(kPa,25ºC):不确定 12.饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定 13.燃烧热(KJ/mol):不确定 14.临界温度(ºC):不确定 15.临界压力(KPa):不确定 16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定 17.爆炸上限(%,V/V):不确定 18.爆炸下限(%,V/V):不确定 19.溶解性:不确定 生态学数据 通常对水是不危害的,若无 *** 许可,勿将材料排入周围环境 分子结构数据 1、摩尔折射率:45.10 2、摩尔体积(m/mol):130.8 3、等张比容(90.2K):356.4 4、表面张力(dyne/cm):55.1 5、极化率(10cm):17.87 计算化学数据 1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.3 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积37.3 7.重原子数量:11 8.表面电荷:0 9.复杂度:141 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:1 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 性质与稳定性 常温常压下稳定 贮存方法 常温,避光,阴凉干燥处,密封保存 用途 用作医药中间体
取代反应和消除反应是一个竞争反应,如果碱的强度大那么消除反应是有优势的,在醇中NaOH和醇反应出一定量醇钠,醇钠碱性比氢氧根强很多,十分有利于消除反应.
而在水溶液中,水分子的存在是有利于取代反应的.
基本上与烃不相似,CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3Br在常温下是气体,余者低级为液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。密度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小,溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。
卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
化学性质
卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
一般反应式可写为:R─X+:Nu®-Nu+:X
碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键,比如,溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下,生成乙烯、溴化钾和水。卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外,在锌粉(或镍粉)作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。
脂肪族卤代烃可在碱性水溶液中水解生成醇,碱性醇溶液中发生消去反应生成烯,芳香族卤代烃则较为困难。
俗名溴醋酸,无色结晶,易潮解,易溶于水、乙醇、乙醚,溶于丙酮、苯,四氢呋喃。 用于有机合成。
稳定性
1.稳定性:稳定。
2.禁配物:强氧化剂、强碱。
3.避免接触的条件:光照、受热。
4.聚合危害:不聚合。
5.分解产物:溴化氢。
6.易潮解。能进行许多与氯乙酸相类似的化学反应,反应条件都较为温和。接触水或潮湿空气时很易水解生成乙醇酸。
7.遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。遇潮时对大多数金属有腐蚀性。有害燃烧产物有一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
8.溴原子易被硫代硫酸根取代。刺激及腐蚀皮肤、眼睛及粘膜,毒性较氯乙酸强。
储存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
以醋酸为原料,在吡啶存在下滴加溴素进行反应制取之。
由氯乙酸与氢溴酸反应而得。
由羟乙酸与氢溴酸反应而得。
应用
1、溴乙酸是制备ω-溴-2,4-二氯苯乙酮的原料,后者是制备抑霉唑、丙环唑等三唑类杀菌剂的中间体。
2、有机合成中间体。用于农药和医药的生产中。还可生产其酯类。
3、用于有机合成。
4、该品的酯类,可制备β-羟基羧酸、α、β不饱和羧酸。
注意事项
健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:该品对粘膜、眼睛和皮肤可产生严重的局部反应;可引起眼和皮肤灼伤。动物中毒表现为胃肠炎、黄疸和肌无力。病理检查见心、肝、肾和肌肉均有明显退行性变。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
防护措施
呼吸系统防护:高浓度环境中,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿工作服(防腐材料制作)。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
1、引言
吡啶的化学式为C6H5N,是含有一个氮原子的杂环类化合物,能与水任意比互溶,且能溶解大多数的有机化合物和某些无机盐类,所以吡啶是有广泛应用价值的溶剂,应用于工业生产中。相关文献表明,杂环类化合物比相应的非杂环类化合物毒性高。吡啶以其生物难降解性和对人健康危害大受到关注。
2、吡啶废水处理方法
吡啶废水处理方法有物理法、化学法和生物法三大类。
2.1 物理法
物理法是指利用物理特性,去除水中污染物的处理技术,吡啶废水处理物理法有:吸附法、精馏法和焚烧法。
2.1.1 吸附法
吸附法是利用活性炭为填料吸附水中污染物,吸附原理是利用活性炭比表面积大,表面具有特定官能团对污染物进行吸附,吸附水中的污染物。徐生盼采用三种不同活性炭-沥青基球形活性炭(PSAC)、煤质柱状炭(EAC)和椰壳颗粒炭(GAC)对吡啶进行了吸附实验,均取得了较好的效果。
活性炭吸附的再生和处置是限制该技术推广的主要原因,实际工程运行过程中,活性炭的再生及处置成本高,废弃活性炭为固体危险废弃物。目前该技术的主要研究方向是取得一种成本低廉,可再生性能好的活性炭,以及对废弃活性炭安全处置。
2.1.2 精馏法
精馏法是目前回收吡啶的一种方法,精馏法回收的吡啶溶液浓度约50%左右。精馏过程中吡啶废水与水蒸气直接接触,吡啶废水与水蒸气形成共沸物,利用吡啶的沸点与水相近,吡啶组份扩散到气相中,从而分离废水中吡啶。该方法缺陷是精馏处理后的废水中残留吡啶浓度较高,需要其他处理设备,导致整体污水处理站处理设备多,投资较高,运行控制要求高。
2.1.3 焚烧法
对于成分复杂,处理难度高,热值高的工业废水可用焚烧法处理,利用高温降解废水中的污染物,运行过程中焚烧产生废气,必须集中处理,防止因燃烧不完全,产生空气污染。
2.2 化学法
化学法是利用药剂在废水中与污染物发生化学反应,达到去除污染物的方法,一般有化学氧化法与化学沉淀法。化学氧化法是利用强氧化性物质,将污染物氧化为小分子或无机物。因吡啶无法被酸性高锰酸钾氧化,化学氧化法主要有电催化氧化法、微电解法、芬顿氧化法和紫外氧化法。化学沉淀法是利用药剂,将污染物沉降方法,对于吡啶废水,目前无有效沉淀去除手段。
2.2.1 电催化氧化法
电催化氧化法是应用表面有修饰物的阳极在电流作用下发生电子转移反应,产生强氧化性的物质来处理有机物溶液,而电极表面的修饰物是电子的供、受场所,同时也是反应场所,其本身不发生变化。唐婧艳利用Ti/Sb-SnO2阳极电模拟降解吡啶模拟废水,取得良好效果。限制该技术主要由于阳极电板材质选取及能耗问题。
2.2.2 微电解法
微电解法经过多年开发研究,已被广泛应用于各种难降解的废水预处理中。微电解技术以铁和碳之间因氧化还原电位差形成原电池,其中铁为阳极,失去电子。碳为阴极,阴极附近溶液中的氢离子,得到电子生成[H0]。
传统微电解法在污染物处理过程中,阳极端的铁不断消耗、氢氧化物在填料的表面沉积,会导致微电解反应程度下降情况。金杨为解决填料问题,利用废弃DSD酸工业铁泥和粘土做原料,制备阴阳电极微电解填料,对吡啶废水处理,取得良好效果。在模拟运行过程中该填料能有效的抵抗板结现象。目前研究方向集中于如何补充阳极材料、氢氧化物沉积消除及废弃填料后续处理。
2.2.3 芬顿氧化法
芬顿氧化是利用芬顿试剂,通过Fe2+催化分解H2O2产生[·OH],利用[·OH]的强氧化性能实现对难降解物质的氧化,有机污染物与[·OH]反应,破坏有机污染物结构,被后续工艺处理。
芬顿氧化法应用广,对吡啶的氧化去除有较好效果。但在工程应用中,芬顿氧化仍存在问题,主要是运行成本较高、含铁污泥量大,污泥处理去向问题。
2.2.4 光催化氧化法
光催化氧化技术是利用污染物吸收紫外光的能量使C-C、C-N键断裂,Stapleton等用紫外辐射降解吡啶衍生物取得良好的效果。利用TiO2在紫外照射下,催化产生高能[·OH]特点,钟俊波等用珍珠岩负载型TiO2紫外照射下,降解吡啶取得了良好的效果。
将光催化氧化投入实际工程运行中,存在以下问题:
(1)羟基自由基具有强氧化性,反应无选择性,反应过程不受控制,降解过程生成物的毒性及降解难度比原污染物大。
(2)仅用光催化氧化技术对高浓度吡啶废水处理,反应所需能耗高、反应时间长。导致反应设备占地面积大,投资高。
2.3 生物法
生物法是利用微生物,对废水中的污染物处理工艺。利用微生物的代谢及吸附作用,使废水中有机物转化为简单的无机物或被菌胶团吸附。按照微生物的代谢形式,可以将生物法分为:厌氧法、缺氧法、好氧法三大类。
2.3.1 吡啶废水厌氧降解
厌氧法是利用微生物在隔绝氧气情况下,微生物降解有机物,供能过程,使有机物转化成简单的有机物和无机物的处理手段。研究表明,厌氧微生物能够有效对有毒有机物进行脱毒处理。与好氧降解相比,吡啶厌氧条件下的吡啶生物降解性更好。
2.3.2 吡啶废水缺氧降解
缺氧条件下,反硝化菌利用有机物中的碳作为电子供体,以硝酸氮或亚硝酸单中的氧作为电子受体进行厌氧呼吸。韩洪军等利用UV-Vis和GC/MS分析了吡啶的缺氧降解机理,发现吡啶在羟基化之后被氧化裂解呈低分子酸,后被分解。缺氧反硝化是处理吡啶废水,同时降低其毒性的一种有效方法,但在降解过程中因吡啶结构破坏,氮大量释放,在缺氧降解过程中产生较多的亚硝酸盐,对于后续生物处理工艺有毒害作用。
2.3.3 吡啶废水好氧降解
好氧降解是微生物在足够氧气条件下,将污染物氧化分解成无机物的一种方法。由于吡啶自身难以降解,它对微生物有严重的抑制作用。方苗苗研究表明,紫外光射能减小吡啶对微生物的抑制作用,减少适应时间,提高降解吡啶速率。
3、结语与展望
因含吡啶废水降解难度大,毒性大的特点,目前含吡啶废水处理工程应用以“高级氧化技术+生物处理技术”多技术联合处理技术为主。利用高级氧化技术的强氧化性,对吡啶进行初步氧化分解,降低废水的毒害性,为后续生物降解提供条件,弥补了单一技术难以完全降解吡啶废水这一问题。联合处理方法还需要进一步探索与研究,以解决高级氧化技术及菌种存在问题。
(1)电催化氧化法是高级氧化法的发展方向和趋势,但电催化氧化法的电耗较高,阳极板材质价格高,设备投资较大,运行费用高。寻找低廉阳极板制作材料,高效、重复利用催化剂是目前研究方向。
(2)目前,提高菌种对吡啶的耐受浓度,加强吡啶的生物降解能力是研究重点。
(3)现有高级氧化技术方案处理废水成本较高,降低运行费用是目前废水处理中探究方向。