酸酐和醇怎么反应?
乙酸酐CH3COO-OCCH3先水解,生成两分子的CH3COOH,然后再与乙醇发生酯化反应。
CH3COO-OCCH3 + H2O → 2CH3COOH 和 CH3COOH + C2H5OH → CH3CO—OCH2CH3 + H2O 两个方程式加起来。
(CH3CO)2O+CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3+CH3COOH
酸酐(英文:Anhydrides)是某含氧 酸脱去一分子水或几分子水,所剩下的部分。一般 无机酸是一分子的该酸,直接失去一分子的水就形成该酸的酸酐,其酸酐中决定 酸性的 元素的 化合价不变。而 有机酸是两分子该酸或多分子该酸通过分子间的 脱水反应而形成的。只有 含氧酸才有酸酐。 无氧酸是没有酸酐的。
酸酐一般可看作是由酸 脱水而成的 氧化物( 有机酸的酸酐不属于 氧化物)。许多能再与水作用而成原来的酸。根据酸的性质可分为:(1) 无机酸的酸酐,由一个或两个酸分子缩水而成。例如 碳(酸)酐即 二氧化碳CO2、硝(酸)酐即 五氧化二氮N2O5。(2) 有机酸的酸酐,由两个 一元酸分子或一个 二元酸分子缩水而成的 化合物,虽不是氧化物,也称酸酐。例如乙(酸)酐(CH3CO)2O、 邻苯二甲酸酐C8H4O3等。
方程式:CH3COO-OCCH3
+
CH3CH2OH
→
CH3CO—抄OCH2CH3
+
CH3COOH
实质:乙酸酐CH3COO-OCCH3先水解,生成两分子的袭CH3COOH,然后再与乙醇发生酯化反应。可以分步写作:CH3COO-OCCH3
+
H2O
→
2CH3COOH
和
CH3COOH
+
C2H5OH
→
CH3CO—OCH2CH3
+
H2O
两个方程式加起来就zd是了!
费歇尔酯化
酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸(常为浓硫酸)催化下加热回流反应。这个反应也称作费歇尔酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,它可以将羧酸的羰基质子化,增强羰基碳的亲电性,使反应速率加快;也可以除去反应的副产物水,提高酯的产率。
如果原料为低级的羧酸和醇,可溶于水,反应后可以向反应液加入水(必要时加入饱和碳酸钠溶液),并将反应液置于分液漏斗中作分液处理,收集难溶于水的上层酯层,从而纯化反应生成的酯。碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐,增大羧酸的溶解度,并减少酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低,也可以在反应中不断将酯蒸出,使反应平衡右移,并冷凝收集挥发的酯。
但也有少数酯化反应中,酸或醇的羟基质子化,水离去,生成酰基正离子或碳正离子中间体,该中间体再与醇或酸反应生成酯。这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则。
羧酸经过酰氯再与醇反应生成酯。酰氯的反应性比羧酸更强,因此这种方法是制取酯的常用方法,产率一般比直接酯化要高。对于反应性较弱的酰卤和醇,可加入少量的碱,如氢氧化钠或吡啶。 H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl 羧酸经过酸酐再与醇反应生成酯。 羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应生成酯。反应机理是羧酸根负离子对卤代烃α-碳的亲核取代反应。
氯化亚砜作用下酯化
基本方法是将酸溶于过量低级醇(一般是甲醇或乙醇)中,然后低温下滴加氯化亚砜,该方法条件温和,操作方便,反应时间短,产率高,特别适用于氨基酸的酯化,且由于该反应低级醇过量,一般不影响酸中的醇羟基。
此外,氯化亚砜与DMF组成的Vilsmeier-Haack型复合物可以用于具位阻醇的酯化。Kaul等采用该试剂活化羧基使各种伯醇包括具有位阻的醇和多元醇进行酯化,收率近定量。[4]
Steglich酯化反应
羧酸与醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。这种方法尤其适用于三级醇的酯化反应。DCC是反应中的失水剂,DMAP则是常用的酯化反应催化剂。
山口酯化
2,4,6-三氯苯甲酰氯与羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化,继而与醇顺利作用成酯。DMAP为酯化的催化剂。
乙酸酐是两分子乙酸脱水后的生成物。
因此乙醇和乙酸酐在一定条件下可以反应,生成一分子乙酸乙酯和一分子乙酸:
(CH3CO)2O + CH3CH2OH -->CH3COOCH2CH3 + CH3COOH
羧基的碳带带有较强的正电性,醇羟基作为亲核试剂进攻,如果是羧酸,就是H2O作为离去基团,如果是酸酐就是羧酸作为离去基团,其实没什么太大区别。
(2)酸酐和一个当量醇反应,得到一酯一酸;
(3)酸酐和一个当量胺,常温反应,得到一个酰胺一个羧酸;加热反应,得到二酰亚胺;
(4)酸酐在金属催化下可以脱羧,得到(内)酯;
(5)酸酐可以被催化氢化或者硼烷还原到醇;控制条件,可以用硼氢化物还原得到醛;
(6)酸酐有alpha酸性氢,可以发生缩合反应,亲核加成反应,等等.
羧基的碳带带有较强的正电性,醇羟基作为亲核试剂进攻,如果是羧酸,就是H2O作为离去基团,如果是酸酐就是羧酸作为离去基团,其实没什么太大区别。
双键的诱导效应是吸电子的而非给电子
所以如果羧基链接双键会活化羰基碳使其更容易发生亲核加成
1、H2SO4 + CrO3 = H2SCrO7 = H+ + HSCrO7-
2、2HSCrO7- + 3CH3CH2OH +4H+=CH3CHO + 2Cr3+ + SO4- + 3H2O
乙醇氧化,不能或者很难得到酯 氧化产物依次为醛,酸,碳,彻底氧化(燃烧)是二氧化碳与水 铬酸作为氧化剂,被还原成三价铬,颜色会变成蓝绿色 你的现象,仅仅是上述情况的一种与局部 首先,乙醇可能是上述情况的一种或者几种 同理,铬也是这样,体系中肯定有被还原而产生的三价铬,也有你说的铬酸 如此,黑色的可能就是: 1,乙醇被氧化结果:生成的碳,黑色,为不溶物细微沉淀,可检测出来,点样渗圈也可以甄别 2,体系多种颜色混合的结果:如果体系原来是紫色,再有生成的三价铬绿色,其颜色的混色结果,很可能就是黑色,此现象与上述1并不冲突且会加剧 证明1,可显微镜看沉淀 证明2,可以进行加乙醇或者其他还有物,颜色最终会停留在绿色