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为什么游离香豆素极性小却可以溶于甲醇,乙醇

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2022-12-31 13:49:32

为什么游离香豆素极性小却可以溶于甲醇,乙醇?

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2026-01-24 08:46:20

游离香豆素极性小,但可以溶于甲醇,乙醇,也溶于热水中。

香豆素,又名1,2-苯并吡喃酮、邻氧萘酮。分子式为C9H6O2,其中含有羰基和酯基。其疏水的碳氢基团不够大,羰基和酯基能够和甲醇,乙醇中的羟基,形成氢键,和水也能够形成氢键。这是香豆素可以溶于甲醇,乙醇的主要原因。

另外甲醇和乙醇毕竟属于有机溶剂,虽然极性还是比较强,但比水低很多,因为香豆素含有酯基,也具有比较强的极性。根据相似相容的原理,香豆素可以溶于甲醇,乙醇也就是顺理成章的事情了。

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2026-01-24 08:46:20

游离的香豆素可以溶于热的氢氧化钠溶液,是由于其结构中存在内酯环。

香豆素,分子式为C9H6O2,呈白色结晶固体,为1,2-苯并吡喃酮、o-羟基肉桂酸内酯。吡喃香豆素类含有吡喃环。香豆素类分子中具有内酯结构,碱性条件下可水解开环,生成顺式邻羟基桂皮酸的盐,可溶于热的氢氧化钠水溶液(即碱水)中。

拓展

游离香豆素可以部分溶于热水,难溶或不溶于冷水;易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、丙酮、乙醇和甲醇等有机溶剂。香豆素苷类溶于甲醇、乙醇及水,难溶于苯、乙醚等极性小的有机溶剂。

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2026-01-24 08:46:20
香豆素,又称双呋喃环和氧杂萘邻酮,分子式:C9H6O2,分子量:146.15,外观:白色晶体,熔点69℃,沸点:297~299℃。溶解性:溶于乙醇、氯仿、乙醚,不溶于水,较易溶于热水 。

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2026-01-24 08:46:20
香豆素分为简单香豆素类,呋哺香豆素类,吡喃香豆素类,异香豆素类和其他香豆素类

香豆素类化合物广泛分布于高等植物中,尤其以芸香科和伞形科为多,少数发现于动物和微生物中(在植物体内,它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在)

性质:游离的香豆素多数有较好的结晶,且大多有香味。香豆素中分子量小的有挥发性,能随水蒸气蒸馏,并能升华。香豆素苷多数无香味和挥发性,也不能升华。游离的香豆素能溶于沸水,难溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚

另外,香豆素类化合物还具有荧光性质(香豆素母体本身无荧光,而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光)

与碱反应:香豆素类及其苷因分子中具有内酯环,在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环

显色反应:1.异羟肟酸铁反应 由于香豆素类具有内酯环,在碱性条件下可开环,与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸,然后再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。

2.三氯化铁反应 具有酚羟基的香豆素类可与三氯化铁试剂产生显色反应,通常为蓝绿色。

3.Gibb’s反应 Gibb’s试剂是2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,它在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。

4.Emerson反应 Emerson试剂是氨基安替比林和铁氰化钾,它可与酚羟基对位的活泼氢生成红色缩合物。

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2026-01-24 08:46:20
一,碳酸钠是碱性的,原反应液是酸性的,调pH至8-9,

二,馏分你知道什么意思么?至于那个(147*103)-1Pa是个气压条件对应“减压蒸馏”,不过个人觉得你是不是打错了?

三,重结晶的概念你去理解下,百度百科应该有;

四,萃取 的概念也最好百度下

大致说下这实验的过程:

1,混合反映加热反映:水杨醛+乙酸酐得香豆素;

2,加水,会产生乙酸,再调pH,此时是乙酸钠+碳酸钠+香豆素的混合物

3,加入苯,使香豆素溶于苯中,分离出水相和有机相;

4,减压蒸馏有机相,只收集144-146℃时的蒸馏产物;

5,再重结晶,提纯;

很容易理解的一个过程啊;