甲苯的性质和应用是什么？
苯（Benzene，）是一种碳氢化合物，也是最简单的芳烃。在常温下苯为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产技术水平是一个国家石油化工业发展水平的标志之一。甲苯则是苯的同系物，亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”。
甲苯
甲苯是有机化合物，属芳香烃，结构简式为。甲苯是最简单、最重要的芳烃化合物之一。在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色，具有类似甲苯苯的芳香气味，沸点（常压）110.63℃，熔点-94.99℃。凝固点为-95℃，密度为0.866克／厘立方米。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水银低，可以在高寒地区使用；而它的沸点又比水的沸点高，可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看，它优于水银温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜，故甲苯温度计比水银温度计也便宜。
甲苯在常温常压下是一种无色透明，清澈如水的液体，对光有很强的折射作用（折射率：1.4961）。甲苯几乎不溶于水(0.52克/升)，但可以和二硫化碳、酒精、乙醚以任意比例混溶，在氯仿、丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的黏性为0.6毫帕斯，也就是说它的黏稠性弱于水。甲苯的热值为40.940千焦/千克，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。蒸气和空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%～7.0％（体积）。甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代（与甲烷相似），而在铁作催化剂条件下，苯基上的氢原子被溴原子取代（与苯相似）；但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响，使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质，如苯环上的取代反应（卤化、硝化等），甲苯比苯容易进行，甲苯分子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
在氧化反应中（如与酸性高锰酸钾溶液），甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电子取代和自由基加成反应。亲核反应则较少发生。 在受热或光辐射条件下，甲苯可以和某些反应物(如溴）在甲基上进行自由基取代反应。 甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯(TNT)。
甲苯不溶于水，但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上很好的溶剂；它可以萃取溴水中的溴，但不能和溴水反应；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是染料的原料；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料；1份甲苯和3份硝酸硝化，可得到三硝基甲苯（俗名TNT）。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯思梯炸药。
烟草种植
甲苯是石油的次要成分之一。在煤焦油轻油（主要成分为苯）中，甲苯占15%~20%。我们周围环境中的甲苯主要来自重型卡车所排的尾气（因为甲苯是汽油的成分之一）。许多有机物在不完全燃烧后会产生少量甲苯，最常见的如：烟草。大气层内的甲苯和苯一样，在一段时间后会由空气中的氢氧自由基（OH*)完全分解。
甲苯与苯的性质很相似，是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒，可以通过呼吸道对人体造成危害，使用和生产时要防止它进入呼吸器官。
甲苯主要由原油经石油化工过程而制成。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶、合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素，也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆以及用为照相制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成，特别是氯化苯酰、苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的主要原料。它也是飞机和汽车汽油的一种成分。
甲苯具有挥发性，在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中，并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间不断地再循环，最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总，结果表明甲苯浓度通常为112.5～150毫克/立方米，这主要来自于汽油有关的排放（汽车废气、汽油加工），也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。
甲苯是基本有机原料之一，大量由于提高辛烷值汽油组分和多种用途的溶剂。从甲苯中可以衍生出许多种化工原料，例如：苯、二甲苯、苯甲酸、甲苯二异氰酸脂、氯化甲苯、甲酚和对甲苯磺酸等。这些原料可进一步制造合成纤维、塑料、炸药和染料等。
甲苯也是重要的化工原料。危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 甲苯又是燃料的重要成分。使用甲苯的工厂、加油站，汽车尾气是主要污染源。城市空气中的甲苯，主要来自于汽油有关的排放及工业活动造成的溶剂损失和排放。贮运过程中的意外事故是甲苯的又一个污染源。甲苯能被强氧化剂氧化。
甲苯为一级易燃物，其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时，冒出黑烟，火焰沿地面扩散。进入起火现场，眼睛会流泪且与咽喉皆感刺痛、发痒，并可闻到特殊的芳香气味。
进入人体的甲苯，可迅速排出体外。甲苯易挥发，在环境中比较稳定，不易发生反应。由于空气的运动，使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速挥发至大气中。甲苯毒性小于苯，但刺激症状比苯严重，吸入会出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感；刺激眼黏膜，会引起流泪、发红、充血；溅在皮肤上局部会出现发红、刺痛及疱疹等。重度甲苯中毒后，或呈兴奋状：躁动不安，哭笑无常；或呈压抑状：嗜睡，木僵等，严重的会出现虚脱、昏迷。甲苯微溶于水，当倾倒入水中时，可漂浮在水面，或呈油状分布在水面，会引起鱼类及其他水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。
结构上嘛，苯分子共面，甲苯的甲基上的三个氢与其它原子不共面，性质上苯不能被氧化（燃烧除外，开环氧化高中不用管），甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，而苯不能，这是最重要的特性，都不与溴水反应，苯能和纯溴在铁或者三溴化铁的催化下反应生成溴苯，二甲苯在卤代上有两种情况，可以简单地说为“光照卤代在侧链催化卤代在苯环”，光照会生成侧链的取代产物，而催化卤代，就会生成三取代物，比如2，4，6-三溴甲苯，但是甲苯的磺化反应只能在对位取代，就这么多了，会了就不错了
理化性质
外观与形状：白色粉末
相对密度（水=1）：2.479
熔点（℃）：68-71
沸点（℃）：290
分子式 C7H5Br3
分子量 328.83
溶解性：不溶于水，可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
分子结构性质
摩尔折射率：54.14
摩尔体积（m^3/mol）：154.2
等张比容（90.2K）：396.4
表面张力（dyne/cm）：43.6
极化率（10^-24cm^3）：21.46
参考资料：http://baike.baidu.com/view/9124840.htm
二甲苯有3种同分异构体
从熔点图中可知，这三种同分异构体的熔点分别为：①13℃、②-27℃、③-54℃
其中①只有一种一溴代物
②有2种
③有3种
在二甲苯的可能结构中只有对二甲苯只有一种一溴代物，因此13℃的异构体就是对二甲苯，而其对应的234℃的就是对二甲苯的一溴代物
其他的结构中，邻二甲苯有2种一溴代物，-27℃的是邻二甲苯
间二甲苯有3种一溴代物
高中涉及到的化学物质很多,我在此整理了高一化学常见物质俗名，希望能帮助到您。
高一化学常见物质性质
1.颜色的规律
(1)常见物质颜色
① 以红色为基色的物质
红色：难溶于水的Cu,Cu2O,Fe2O3,HgO等.
碱液中的酚酞、酸液中甲基橙、石蕊及pH试纸遇到较强酸时及品红溶液.
橙红色：浓溴水、甲基橙溶液、氧化汞等.
棕红色：Fe(OH)3固体、Fe(OH)3水溶胶体等.
② 以黄色为基色的物质
黄色：难溶于水的金、碘化银、磷酸银、硫磺、黄铁矿、黄铜矿(CuFeS2)等.
溶于水的FeCl3、甲基橙在碱液中、钠离子焰色及TNT等.
浅黄色：溴化银、碳酦银、硫沉淀、硫在CS2中的溶液,还有黄磷、Na2O2、氟气.
棕黄色：铜在氯气中燃烧生成CuCl2的烟.
③ 以棕或褐色为基色的物质
碘水浅棕色、碘酒棕褐色、铁在氯气中燃烧生成FeCl3的烟等
④ 以蓝色为基色的物质
蓝色：新制Cu(OH)2固体、胆矾、硝酸铜、溶液中淀粉与碘变蓝、石蕊试液碱变蓝、pH试纸与弱碱变蓝等.
浅蓝色：臭氧、液氧等
蓝色火焰：硫、硫化氢、一氧化碳的火焰.甲烷、氢气火焰(蓝色易受干扰).
⑤ 以绿色为色的物质
浅绿色：Cu2(OH)2CO3,FeCl2,FeSO4•7H2O.
绿色：浓CuCl2溶液、pH试纸在约pH=8时的颜色.
深黑绿色：K2MnO4.
黄绿色：Cl2及其CCl4的萃取液.
⑥ 以紫色为基色的物质
KMnO4为深紫色、其溶液为红紫色、碘在CCl4萃取液、碘蒸气、中性pH试纸的颜色、K+离子的焰色等.
⑦ 以黑色为基色的物质
黑色：碳粉、活性碳、木碳、烟怠、氧化 铜、四氧化三铁、硫化亚铜(Cu2S)、硫化铅、硫化汞、硫化银、硫化亚铁、氧化银(Ag2O).
浅黑色：铁粉.
棕黑色：二氧化锰.
⑧ 白色物质
★ 无色晶体的粉末或烟尘
★ 与水强烈反应的P2O5
★ 难溶于水和稀酸的：AgCl,BaSO3,PbSO4
★ 难溶于水的但易溶于稀酸：BaSO3,Ba3(PO4)2,BaCO3,CaCO3,Ca3(PO4)2,CaHPO4,Al(OH)3,Al2O3,ZnO,Zn(OH)2,ZnS,Fe(OH)2,Ag2SO3,CaSO3等
★ 微溶于水的：CaSO4,Ca(OH)2,PbCl2,MgCO3,Ag2SO4
★ 与水反应的氧化物：完全反应的：BaO,CaO,Na2O
不完全反应的：MgO.
⑨ 灰色物质
石墨灰色鳞片状、砷、硒(有时灰红色)、锗等.
(2)离子在水溶液或水合晶体的颜色
① 水合离子带色的：
Fe2+：浅绿色
Cu2+：蓝色
Fe3+：浅紫色 呈黄色因有[FeCl4(H2O)2] 2-
MnO4-：紫色
：血红色
：苯酚与FeCl3的反应开成的紫色.
②主族元素在水溶液中的离子(包括含氧酸根)无色.
运用上述规律便于记忆溶液或结晶水合物的颜色.
(3)主族金属单质颜色的特殊性
ⅠA,ⅡA,ⅣA,ⅤA的金属大多数是银白色.
铯：带微黄色钡：带微黄色
铅：带蓝白色铋：带微红色
(4)其他金属单质的颜色
铜呈紫红色(或红),金为黄色,其他金属多为银白色,少数为灰白色(如锗).
(5)非金属单质的颜色
卤素均有色氧族除氧外,均有色氮族除氮外,均有色碳族除某些同素异形体(金钢石)外,均有色.
2.物质气味的规律(常见气体、挥发物气味)
① 没有气味的气体：H2,O2,N2,CO2,CO,稀有气体,甲烷,乙炔.
② 有刺激性气味：HCl,HBr,HI,HF,SO2,NO2,NH3•HNO3(浓液)、乙醛(液).
③ 具有强烈刺激性气味气体和挥发物：Cl2,Br2,甲醛,冰醋酸.
④ 稀有气味：C2H2.
⑤ 臭鸡蛋味：H2S.
⑥ 特殊气味：苯(液)、甲苯(液)、苯酚(液)、石油(液)、煤焦油(液)、白磷.
⑦ 特殊气味：乙醇(液)、低级酯.
⑧ 芳香(果香)气味：低级酯(液).
⑨ 特殊难闻气味：不纯的C2H2(混有H2S,PH3等).
3.熔点、沸点的规律
晶体纯物质有固定熔点不纯物质凝固点与成分有关(凝固点不固定).
非晶体物质,如玻璃、水泥、石蜡、塑料等,受热变软,渐变流动性(软化过程)直至液体,没有熔点.
沸点指液体饱和蒸气压与外界压强相同时的温度,外压力为标准压(1.01×105Pa)时,称正常沸点.外界压强越低,沸点也越低,因此减压可降低沸点.沸点时呈气、液平衡状态.
(1)由周期表看主族单质的熔、沸点
同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低而非金属单质熔点、沸点渐高.但碳族元素特殊,即C,Si,Ge,Sn越向下,熔点越低,与金属族相似.还有ⅢA族的镓熔点比铟、铊低,ⅣA族的锡熔点比铅低.
(2)同周期中的几个区域的熔点规律
① 高熔点单质
C,Si,B三角形小区域,因其为原子晶体,熔点高.金刚石和石墨的熔点最高大于3550℃,金属元素的高熔点区在过渡元素的中部和中下部,其最高熔点为钨(3410℃).
② 低熔点单质
非金属低熔点单质集中于周期表的右和右上方,另有IA的氢气.其中稀有气体熔、沸点均为同周期的最低者,而氦是熔点(-272.2℃,26×105Pa)、沸点(268.9℃)最低.
金属的低熔点区有两处：IA、ⅡB族Zn,Cd,Hg及ⅢA族中Al,Ge,ThⅣA族的Sn,PbⅤA族的Sb,Bi,呈三角形分布.最低熔点是Hg(-38.87℃),近常温呈液态的镓(29.78℃)铯(28.4℃),体温即能使其熔化.
(3)从晶体类型看熔、沸点规律
原子晶体的熔、沸点高于离子晶体,又高于分子晶体.金属单质和合金属于金属晶体,其中熔、沸点高的比例数很大(但也有低的).
在原子晶体中成键元素之间共价键越短的键能越大,则熔点越高.判断时可由原子半径推导出键长、键能再比较.如熔点：
金刚石>碳化硅>晶体硅
分子晶体由分子间作用力而定,其判断思路是：
① 结构性质相似的物质,相对分子质量大,范德华力大,则熔、沸点也相应高.如烃的同系物、卤素单质、稀有气体等.
② 相对分子质量相同,化学式也相同的物质(同分异构体),一般烃中支链越多,熔沸点越低.烃的衍生物中醇的沸点高于醚羧酸沸点高于酯油脂中不饱和程度越大,则熔点越低.如：油酸甘油酯常温时为液体,而硬脂酸甘油酯呈固态.
上述情况的特殊性最主要的是相对分子质量小而沸点高的三种气态氢化物：NH3,H2O,HF比同族绝大多数气态氢化物的沸点高得多(主要因为有氢键).
(4)某些物质熔沸点高、低的规律性
① 同周期主族(短周期)金属熔点.如
LiNaI.
4.物质溶解性规律
(1)气体的溶解性
① 常温极易溶解的
NH3[1(水):700(气)] HCl(1:500)
还有HF,HBr,HI,甲醛(40%水溶液—福尔马林).
② 常温溶于水的
CO2(1:1) Cl2(1:2)
H2S(1:2.6) SO2(1:40)
③ 微溶于水的
O2,O3,C2H2等
④ 难溶于水的
H2,N2,CH4,C2H2,NO,CO等.
(2)液体的溶解性
① 易溶于水或与水互溶的
如：酒精、丙酮、醋酸、硝酸、硫酸.
② 微溶于水的
如：乙酸乙酯等用为香精的低级酯.
③ 难溶于水的
如：液态烃、醚和卤代烃.
(3)固体的水溶性(无机物略)
有机物中羟基和羧基具有亲水性,烃基具有憎水性,烃基越大,则水溶性越差,反而易I溶于有机溶剂中.如：甲酸、乙酸与水互溶,但硬脂酸、油酸分子中因—COOH比例过少反而不溶于水而溶于CCl4,汽油等有机溶剂.苯酚、三溴苯酚、苯甲酸均溶于苯.
(4)从碘、溴、氯的水溶液中萃取卤素的有机溶剂
如：苯、汽油、乙醚、乙酸乙酯、CCl4、CS2等.
(5)白磷、硫易溶于CS2
(6)常见水溶性很大的无机物
如：KOH,NaOH,AgNO3溶解度在常温超过100g(AgNO3超过200g).KNO3在20℃溶解度为31.6g,在100℃溶解度为246g.溶解度随温度变化甚少的物质常见的只有NaCl.
(7)难溶于水和一般溶剂的物质
① 原子晶体(与溶剂不相似).如：C,Si,SiO2,SiC等.其中,少量碳溶于熔化的铁.
② 有机高分子：纤维素仅溶于冷浓H2SO4、铜氨溶液和CS2跟NaOH作用后的溶液中,已热固化的酚醛树脂不溶于水或一般溶剂.
5.常见的有毒物质
(1)剧毒物质
白磷、偏磷酸、氰化氢(HCN)及氰化物(NaCN,KCN等)砒霜(As2O3)、硝基苯等.
CO(与血红蛋白结合),Cl2,Br2(气),F2(气),HF,氢氟酸等.
(2)毒性物质
NO(与血红蛋白结合),NO2,CH3OH,H2S.
苯酚、甲醛、二氧化硫、重铬酸盐、汞盐、可溶性钡盐、可溶性铅盐、可溶性铜盐等.
这些物质的毒性,主要是使蛋白质变性,其中常见的无机盐如：HgCl2,BaCl2,Pb(CHCOO)2铜盐也使蛋白质凝固变性,但毒性较小,此外铍化合物也有相当的毒性.
钦酒过多也有一定毒性.汞蒸气毒性严重.有些塑料如聚氯乙烯制品(含增塑剂)不宜盛放食品等.
相关知识：常见物质用途
1.干冰、AgI晶体——人工降雨剂
2.AgBr——照相感光剂
3.K、Na合金(l)——原子反应堆导热剂
4.铷、铯——光电效应
5.钠——很强的还原剂，制高压钠灯
6.NaHCO3、Al(OH)3——治疗胃酸过多，NaHCO3还是发酵粉的主要成分之一
7.Na2CO3——广泛用于玻璃、制皂、造纸、纺织等工业，也可以用来制造其他钠的化合物
8.皓矾——防腐剂、收敛剂、媒染剂
9.明矾——净水剂
10.重晶石——“钡餐”
11.波尔多液——农药、消毒杀菌剂
12.SO2——漂白剂、防腐剂、制H2SO4
13.白磷——制高纯度磷酸、燃烧弹
14.红磷——制安全火柴、农药等
15.氯气——漂白(HClO)、消毒杀菌等
16.Na2O-2——漂白剂、供氧剂、氧化剂等
17.H2O2——氧化剂、漂白剂、消毒剂、脱氯剂、火箭燃料等
18.O3——漂白剂(脱色剂)、消毒杀菌剂、吸收紫外线(地球保护伞)
19.石膏——制模型、水泥硬化调节剂、做豆腐中用它使蛋白质凝聚(盐析)
20.苯酚——环境、医疗器械的消毒剂、重要化工原料
21.乙烯——果实催熟剂、有机合成基础原料
22.甲醛——重要的有机合成原料农业上用作农药，用于制缓效肥料杀菌、防腐，35%~40%的甲醛溶液用于浸制生物标本等
23.苯甲酸及其钠盐、丙酸钙等——防腐剂
24.维生素C、E等——抗氧化剂
25.葡萄糖——用于制镜业、糖果业、医药工业等
26.SiO2纤维——光导纤维(光纤)，广泛用于通讯、医疗、信息处理、传能传像、遥测遥控、照明等方面。
27.高分子分离膜——有选择性地让某些物质通过，而把另外一些物质分离掉。广泛应用于废液的处理及废液中用成分的回收、海水和苦咸水的淡化、食品工业、氯碱工业等物质的分离上，而且还能用在各种能量的转换上等等。
28.硅聚合物、聚氨酯等高分子材料——用于制各种人造器官
29.氧化铝陶瓷(人造刚玉)——高级耐火材料，如制坩埚、高温炉管等制刚玉球磨机、高压钠灯的灯管等。
30.氮化硅陶瓷——超硬物质，本身具有润滑性，并且耐磨损除氢氟酸外，它不与其他无机酸反应，抗腐蚀能力强，高温时也能抗氧化，而且也能抗冷热冲击。常用来制造轴承、汽轮机叶片、机械密封环、永久性模具等机械构件也可以用来制造柴油机。
31.碳化硼陶瓷——广泛应用在工农业生产、原子能工业、宇航事业等方面。
苯是一种有机化合物，无色液体，有特殊的气味，可从煤焦油，石油中提取，是多种化学工业的原料和溶剂。接下来我为你推荐高中化学苯的知识点，一起看看吧!
高中化学苯的知识点
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃
1、苯的分子结构：
分子式：C6H6结构简式：______或______
结构特点：①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，说明苯分子里不存在一般的C=C，苯分子里6个C原子之间的键完全相同，这是一种介于C—C和C=C之间的独特的键。
②苯分子里6个C和6个H都在同一平面,在有机物中，有苯环的烃属于芳香烃，简单称芳烃，最简单的芳烃就是苯。
2、苯物理性质
无色、有特殊气味的液体，比水轻,不溶于水
3、苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键介于C—C和C=C之间，在一定条件下，苯分子既可以发生取代反应，又能发生加成反应。
1)取代反应：
(1)苯跟液溴Br2反应(与溴水不反应)
(2)苯的硝化反应：
2)加成反应：苯与氢气的反应
3)可燃性：点燃→明亮火焰,有大量黑烟
用途:重要的有机化工原料,苯也常作有机溶剂
4)溴苯无色，比水重。烧瓶中液体因含溴而显褐色，可用NaOH除杂，用分液漏斗分离。
硝基苯为无色，难溶于水，有苦杏仁气味，有毒的油状液体,比水重。
三硝基甲苯(TNT)：淡黄色针状晶体，不溶于水，平时较稳定，受热、受撞击也不易爆炸。有敏感起爆剂时易爆炸，是烈性炸药。
4、苯的同系物
1)苯的同系物通式：CnH2n—6(n≥6)
2)由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性质。
注意：苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应褪色。
苯的同系物，可以使KMnO4(H+)溶液褪色，但不能使溴水因发生化学反应褪色。
化学苯拓展知识：
一、芳香烃简介
在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比(
C/H)都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。
苯
芳香烃包括 苯的同系物
稠环芳烃
二、苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C6H6, 结构式： CH。
(碳碳或碳氢)
键角：120°， 键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。
2. 苯的物理性质
① 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.53. A. 燃烧反应2C62O(l) + 6520 kJ
火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,
从这个意义上讲, 苯难氧化.
B. 取代反应 (1)溴取代条件：Fe作催化剂温度(该反应是放热反应，常温下即可进
行)③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制
1
得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)
按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在
分液漏斗里加入3～4 mL混合液，双球吸收管中注入CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO3溶液的试管里, 开启分液
漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取
下漏斗, 将反应后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中,
充
分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.
本页右图(也是溴取代反应装置)问题和答案
1. 长导管的作用是什么?(用于导气和冷凝回流气体。)
2. 为什么导管末端不插入液面下?
(防止倒吸-溴化氢易溶于水。)
3. 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸
气逸出。这些现象说明了什么?(苯的溴取代反应是放热反应)
4. 锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗?(白雾可以, 淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO3溶液，也生淡黄色沉淀)
5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴?(用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。)
(2)硝化反应 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应
①药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。
然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与
混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液，所以没有明显放热现
象，所以可以先加浓硫酸后加苯②为什么用水浴加热?a、过
热促使苯的挥发、硝酸的分解b、70～80℃时易生成苯磺酸。
水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中
为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回
流装置。如右图所示。
所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。
C. 加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 (2)
D. 苯的用途: 三、苯的同系物——烷基苯
1. 常见苯的同系物的结构简式: 甲苯
2
对二甲苯, 邻 (间、对)连(–6 n2n–6,
而苯乙烯的分子式为C8H8, 与立方烷 ). 2. 化学性质: A. 与苯的相同之处: 能加成: 甲苯的一氯取代产物有四
种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)——甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.
B. 取代反应更容易:
与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:
注意: , 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件). 与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药.
C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多
少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在常温下被氧化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。
D. 从一卤代物只有一个异构体推出C8H10、C9H12的结构:
我们知道: C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种, 而如果其在苯环上 3
的一取代物只有一种结构, 则该一取代物只能是
那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.
四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.
苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.
A．熔点为234℃的是一溴代对二甲苯，故A正确；
B．熔点为204℃的是一溴代间二甲苯，故B错误；
C．熔点-47.9℃的二甲苯是间二甲苯，故C错误；
D．熔点205℃的一溴二甲苯是一溴间二甲苯，故D正确；
故选AD．
熔点 -27 °C
沸点 58-60 °C10 mm Hg(lit.)
密度 1.422 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.555(lit.)
闪点 174 °F
水溶解性 <0.1 g/100 mL at 15 ºC
Merck 14,1439
BRN 1904176
