间苯酚是如何制备的?
1.苯磺酸用发烟硫酸磺化、中和，再经碱熔、酸化、正丁醇萃取、蒸去溶剂后，经蒸馏而得成品。
2.由间二硝基苯加氢制得间苯二胺，再由间苯二胺水解制得。
3.间氨基苯酚水解制得。间苯二酚也可以由苯和丙烯采用二异丙苯过氧化法来生产，该法与异丙苯法制苯酚相似。
苯酚分子中，酚羟基中氧原子的孤对电子所在的P 轨道与苯环共轭大π 键的π 电子轨道相互交盖而形成一共轭体系，使氧原子上的P 电子云向苯环转移，苯环上的电子云密度增加，苯环得到活化，使得羟基邻、对位的电子云密度增大，氢原子活泼性增强，甲醛分子中，由于氧原子的吸引
在酸( 常用浓盐酸) 催化下，由于酸性催化剂抑制了苯酚的电离，降低了酚羟基氧原子孤对电子与苯环的共轭作用，使苯环电子云密度增大不多，酸的催化作用增强了甲醛和羟甲基苯酚的反应活性，当苯酚过量时，苯酚主要在两个邻位起反应，生成羟甲基苯酚，它们之间相互脱水缩合成线型酚醛树脂( 粉红色)。
苯酚使用注意事项
苯酚具有毒性和较强的腐蚀性，不同浓度的苯酚溶液和制剂有不同的作用，使用时一定要详细阅读使用说明，或咨询专业医生。
如果高浓度苯酚误沾到皮肤上，可以用甘油或植物油清洗皮肤，或用大量水冲洗。
如果苯酚滴溅到眼中，用水或0.9%氯化钠溶液冲洗至少10～15分钟，苯酚溶液不能在皮肤上大面积使用，也不适用于大的创口，多次使用苯酚消毒，可使针织品变黄、橡胶制品变脆、油漆剥蚀等。
以上内容参考 百度百科-苯酚、百度百科-甲醛
酚羟基和醛基都是吸电子基团，苯环是大π键共轭体系，在苯环1号位上时把邻位碳上的电子往1号位上吸，那么邻位上的电子就会变少，相对的间对位碳上的电子多。
设想1号位是连的羟基，那么2，6号位电子少，醛基在这两个位上没有电子给他吸，那么在这两个位子上就不稳定，就算连上了也会异构化。然而在间对位电子多，就容易连在这里。
| （共15分） （1）（酚）羟基（1分） （2分） 4（2分） （2）取代反应（2分） （3分） （3） （每个1分，3分） （4）a、c(2分) |
| 试题分析：根据A和C的结构进行对比，得到A→B，在酚羟基的对位引入乙酰基结构（CH 3 COOH提供，取代反应），B→C，在酚羟基的邻位引入—CH 2 Cl（可看成与HCHO和HCl，生成H 2 O），最后发生酯化反应，得到。 （2）D与NaOH反应，需要注意，酯水解后为羧基和酚羟基，消耗了2molNaOH，氯原子水解消耗1mol，共3mol。 （3）苯环上一氯代物有两种，确定了其结构为苯环上对位结构，除醛基、苯环外，还有一个C、1个O的组合，得出其同分异构体。 （4）C分子中有酚羟基、氯原子、碳氧双键，A、苯环、碳氧双键（可看做酮）可以发生加成反应，正确；B、氯原子相邻碳上没有氢，不能消去，错误；C、酚羟基和氯原子各消耗1molNaOH，共2mol，正确；D、没有酯基，错误。 |
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
2．KMnO4酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；
4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
一、物理性质
甲烷：无色 无味 难溶
乙烯：无色 稍有气味 难溶
乙炔：无色 无味 微溶
（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）
苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒
乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发
乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发
二、实验室制法
甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3
注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3
固固加热 （同O2、NH3）
无水（不能用NaAc晶体）
CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂
乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）
排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）
碱石灰除杂SO2、CO2
碎瓷片：防止暴沸
乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
注：排水收集 无除杂
不能用启普发生器
饱和NaCl：降低反应速率
导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH
（话说我不知道这是工业还实验室。。。）
注：无水CuSO4验水（白→蓝）
提升浓度：加CaO 再加热蒸馏
三、燃烧现象
烷：火焰呈淡蓝色 不明亮
烯：火焰明亮 有黑烟
炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）
苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）
醇：火焰呈淡蓝色 放大量热
四、酸性KMnO4&溴水
烷：都不褪色
烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成）
苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色
五、重要反应方程式
烷：取代
CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl
CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl
CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl
现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体
注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体
三氯甲烷 = 氯仿
四氯化碳作灭火剂
烯：1、加成
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷
CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇
2、聚合（加聚）
nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n
（单体→高聚物）
注：断双键→两个“半键”
高聚物（高分子化合物）都是【混合物】
炔：基本同烯。。。
苯：1.1、取代（溴）
◎ + Br2 →（Fe或FeBr3）→ ◎-Br + HBr
注：V苯：V溴=4：1
长导管：冷凝 回流 导气
防倒吸
NaOH除杂
现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）
1.2、取代——硝化（硝酸）
◎ + HNO3 → （浓H2SO4,60℃）→ ◎-NO2 + H2O
注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯
50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯
除混酸：NaOH
硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒
1.3、取代——磺化（浓硫酸）
◎ + H2SO4(浓) →（70－80度）→ ◎-SO3H + H2O
2、加成
◎ + 3H2 →（Ni,加热）→ ○（环己烷）
醇：1、置换（活泼金属）
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
钠密度大于醇 反应平稳
{cf.}钠密度小于水 反应剧烈
2、消去（分子内脱水）
C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
3、取代（分子间脱水）
2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O
（乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）
4、催化氧化
2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O
现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味
酸：取代（酯化）
CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O
（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）
注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）
碎瓷片：防止暴沸
浓硫酸：催化 脱水 吸水
饱和Na2CO3：便于分离和提纯
卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】
CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX
注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率
检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀
2、消去【NaOH醇溶液】
CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O
注：相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）
醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）
六、通式
CnH2n+2 烷烃
CnH2n烯烃 / 环烷烃
CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃
CnH2n-6 苯及其同系物
CnH2n+2O一元醇 / 烷基醚
CnH2nO 饱和一元醛 / 酮
CnH2n-6O芳香醇 / 酚
CnH2nO2 羧酸 / 酯
七、其他知识点
1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4
变小：y <4
变大：y >4
4、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多 耗氧越多
等质量：C%越高 耗氧越少
5、不饱和度（欧买嘎~）=（C原子数×2+2 – H原子数）/ 2
双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加
6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）
7、医用酒精：75%
工业酒精：95%（含甲醇 有毒）
无水酒精：99%
8、甘油：丙三醇
9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间
食醋：3%~5%
冰醋酸：纯乙酸【纯净物】
10、烷基不属于官能团
在碱性条件下的缩合，酚盐负离子的电荷离域，可以使得原羟基邻对位带上负电荷，然后和HCHO作用。但是在酸性条件下，是利用H+离子原理。
