为什么甲苯变成氯甲苯酸要先被氧化再取代 求详细解答!
因为甲基是邻对位定位基,而羧基是间位定位基。
甲苯先氧化就变成苯甲酸,再取代就变成间氯苯甲酸。
甲苯先取代,可以变成邻氯甲苯或对氯甲苯,再氧化就变成邻氯苯甲酸或对氯苯甲酸。
希望对你有帮助!
甲苯变为氯苯甲酸,是先让甲苯的侧链发生氧化,甲苯的侧链是甲基,容易被一些氧化剂,如酸性的高锰酸钾氧化,成为苯甲酸,然后再把苯甲酸和氯气发生取代反应,就生成了氯苯甲酸。
如果先取代,变成一氯甲苯,就无法再被高锰酸钾继续氧化成为氯苯甲酸了。
断裂的是侧链上甲基的两个C-H键,生成两个C-OH键;继续断裂生成的C-OH键和O-H键,生成一个C=O键,即为-CHO;生成的-CHO上的C-H键断裂,生成一个C-OH键,即为最终的-COOH
反应式为C6H5-CH3+O2=KMnO4=C6H5-COOH+H2
由于苯环上有烃基使得苯环上的氢有以下性质,使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼,易被其它的原子或原子团取代。使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼,易被氧化,且无论侧链长短,其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。能发生以下两种取代反应甲苯和溴能发生取代反应,但条件不同,取代位置不同。发生在苯环上,即侧链对苯环的影响(fe催化)。发生在侧链上,即类似烷烃的取代反应,还能继续进行。其条件同烷烃取代反应(光照)。
取代反应是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为,R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。取代反应在有机化学中非常重要,而无机化学中同样存在取代反应,并非只限于有机化学。
催化剂有环烷酸钴等,催化剂用量太少则反应速度慢,催化剂用量过多则苯甲醛的选择性降低,反应时间过短则甲苯转化率低,反应时间过长则甲苯氧化程度加深,易生成苯甲酸而不利于苯甲醛的生成。(文献:甲苯液相空气氧化法制苯甲醛工艺条件研究作者。 作者 陈舒伐,)
甲苯氧化反应:
甲苯相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
扩展资料:
甲苯的用途:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产。
甲苯也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇;苯甲醛和苯甲酰氯(一般也从苯甲酸光气化得到),在医药;农药;染料,特别是香料合成中应用广泛。
参考资料来源:百度百科—甲苯