三氟乙酸的性质

三氟乙酸 是一种强羧酸

概述：

三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)别名三氟醋酸，无色挥发性发烟液体，与乙酸气味类似，有吸湿性和刺激性臭味。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。熔点－15.2℃，沸点72.4℃，密度1.5351克／厘米3（1℃）。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。

三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体，由于含有三氟甲基的特殊结构，因此使其性质不同于其他醇类，可以参与多种有机合成反应，尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域，国内外需求量越来越大，已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。

三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤.只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3

对于剩下的4个乙酸衍生物，吸电子基团越强越多的，酸性越强。因为吸电子基团能降低电离后负离子的电荷密度从而使之稳定。

三氟乙酸中，氟的电负性最大，而且数量最多，所以酸性是最强的。其次是氯乙酸。溴的吸电子能力比氯弱，所以溴乙酸比氯乙酸弱。乙酸没有吸电子基团，酸性比溴乙酸弱。

所以顺序为三氟乙酸

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氯乙酸

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溴乙酸

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乙酸

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乙醇

0.1%三氟乙酸水溶液的配制：称取1克三氟乙酸，溶于999克中即可得到0.1％的三氟乙酸。

正常的0.1%TFA加入后PH大约在2.5左右。三氟乙酸可由3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化制得或由三氯乙腈与氟化氢反应，首先生成三氟乙腈，继而水解制得；也可用乙酸或乙酸酐进行电化学氟化制得。

三氟乙酸

（TFA）是一种强羧酸。pKa=-0.23。只有轻微的毒性，TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3，受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性，酸性比乙酸强十万倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。

能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。

三氟乙酸可由3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化制得；或由三氯乙腈与氟化氢反应,首先生成三氟乙腈,继而水解制得；也可用乙酸或乙酸酐进行电化学氟化制得。

密度相对密度(水=1)1.5351

114*1=114g

114/1.5351=74.3ml

所以1L4mol/L的三氟乙酸需要水1000-74.3=925.7ml,需要纯三氟乙酸=74.3ml。

扩展资料：

在HPLC中的应用：

在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中，使用三氟乙酸 （TFA） 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用，来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。

三氟乙酸与多肽上的正电荷及极性基团相结合以减少极性保留，并把多肽带回到疏水的反相表面。以同样的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上残留的极性表面。三氟乙酸的行为可以理解为它滞留在反相固定相的表面，同时与多肽及柱床作用。