甲醛 乙醛 甲酸 乙酸的结构简式

乙醛结构式是分子式为C2H4O。

乙醛有俩个碳原子，其中一个碳构成甲基，另一个碳原子构成醛基，一个甲基与一个醛基相连形成乙醛。乙醛是一种醛，又名醋醛，无色易流动液体，有刺激性气味。熔点零下121度，沸点20.8度，相对密度小于1。可与水和乙醇等一些有机物质互溶。易燃易挥发，蒸气与空气能形成爆炸性混合物。

乙醛的用途

乙醛的最大用户是乙酸行业，丁醇、辛醇过去也是乙醛的重要衍生产品，现在已基本为丙烯羰基合成法代替。乙醛的其他消费领域是生产季戊四醇、过乙酸、吡啶及其衍生物。国内生产的乙醛基本上都作为生产乙酸的中间体，只有少量用于生产季戊四醇、丁醇、三氯乙醛、三羟甲基丙烷等产品。

乙醛可用于生产缩醛、巴豆醛、过氧乙酸、羟基丙腈、三氯乙醛、乙酸乙酯、季戊四醇、乙酐、乙酸、乙二醛、苯基丙烯醛、乙缩醛、甲乙胺、二乙胺、α-丙氨酸、吡啶、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、γ-甲基吡啶。

的组成和结构

1．乙醛的分子式是

C2H4O

，

结构式是H－׀H׀HC－׀׀OC－H，

结构简式是

CH3C

HO，

官能团

是－׀׀OC－H（

醛基

）。

2．乙醛可看作乙醇的

氧化产物

，比乙醇少了两个

氢原子

；从结构上看，乙醛可看成由甲基和醛基相连而构成的化合物

（二）、乙醛的性质

1．物理性质

乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，其沸点低(20.8℃)，易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等

互溶

。

2．化学性质

(1)

加成反应

：加H2被还原成乙醇，表现出

氧化性

。

CH3CHO+H2Ni———→△

CH3CH2OH

(2)

氧化反应

：易被氧化成乙酸，表现出

还原性

2CH

3CHO+O2催化剂————→△

2CH3COOH

CH3－׀׀OC－H

+2Ag(

NH3

)2OH温水浴

—————→

CH3－׀׀OC－ONH4

+Ag↓+3NH3+H2O(

银镜反应

，用来检验醛基的存在)

CH3－׀׀OC－H

+

2Cu(OH)2△————→

CH3－׀׀OC－OH+

Cu2O

↓+2H2O

(用来检验醛基的存在)

乙醛也可使酸性

KMnO4

溶液褪色。

（三）、乙醛的制法和用途

1．乙炔水化法：CH≡CH+H2O催化剂————→△

CH3CHO

乙烯

氧化法

：2CH2＝CH2+O2催化剂——————→加热、加压

2CH3CHO

乙醇氧化法：2CH3CH2OH

+

O2Cu———→△

2CH3CHO+2H2O

2．乙醛是有机合成的重要原料，主要用于制取乙酸、

丁醇

、

乙酸乙酯

等。

（四）、最简单的醛是甲醛。甲醛又叫蚁醛，是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。甲醛的35％～40％水溶液叫

福尔马林

，具有杀菌和防腐能力。

甲醛具有防腐能力，但有毒。一定条件下甲醛可被H2还原为甲醇，也可被氧化为甲酸，还可与苯酚发生反应。甲醛与苯酚用于生产

酚醛塑料

。

结构式：

分子式为C2H4O，相对分子质量为44.05，无色液体，溶于水和乙醇等有机溶剂，沸点21℃，相对密度0.804~0.811，折射率1.3316。天然存在于圆柚、梨子、苹果、覆盆子、草莓、菠萝、干酪、咖啡、橙汁、朗姆酒中。具有辛辣、醚样气味，稀释后具有果香、咖啡香、酒香、青香。

有机合成中，乙醛是二碳试剂、亲电试剂，看作CH3CH(OH)的合成子，具原手性。它与三份的甲醛缩合，生成季戊四醇C(CH2OH)4。 与格氏试剂和有机锂试剂反应生成醇。

Strecker氨基酸合成中，乙醛与氰离子和氨缩合水解后，可合成丙氨酸。 乙醛也可构建杂环环系，如三聚乙醛与氨反应生成吡啶衍生物。

此外，乙醛可以用来制造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。农药DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛经氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一种安眠药。

操作注意事项

密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。

防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过25℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、酸类等分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

参考资料：百度百科-乙醛

乙醇（ethanol），有机化合物，分子式C2H6O，结构简式CH3CH2OH或C2H5OH，俗称酒精。乙醇在常温常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体，低毒性，纯液体不可直接饮用；具有特殊香味，并略带刺激；微甘，并伴有刺激的辛辣滋味。易燃，其蒸气能与空气形成爆炸性混合物，能与水以任意比互溶。能与氯仿、乙醚、甲醇、丙酮和其他多数有机溶剂混溶。

乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键，因此乙醇黏度很大，也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下，乙醇是无色易燃，且有特殊香味的挥发性液体。 作为溶剂，乙醇易挥发，且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外，低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷，氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长，高碳醇在水中的溶解度明显下降。 由于存在氢键，乙醇具有潮解性，可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中，如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外，其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质，例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。 化学性质 酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O- + H+ 乙醇的pKa=15.9，与水相近。 乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。 CH3CH2OH+D2O→（可逆）CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气： 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2 醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论： （1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。 （2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 与乙酸反应

苯酚

苯酚又名石炭酸，分子式C6H6O，无色针状结晶或白色熔块，苯酚密度为1.071 g/cm3，沸点为181.8℃,熔点为40.8℃，易熔于乙醇、氯仿、乙醚、甘油和二硫化碳，熔于水，不熔于石油醚，具特殊气味，有腐蚀性。空气中的氧可将苯酚氧化生成苯醌。纯净的苯酚为白色晶体，有特殊气味，长时间存放，特别是在日光照射下易氧化而呈玫瑰色或深褐色；苯酚易潮解，是弱酸性物质。

乙醛

乙醛物理性质 乙醛密度比1小，熔点是－121摄氏度，沸点为21摄氏度，溶解度为16g/（100g H20）,因有氢键，可与水互溶。用作制取醋酸，也是许多反应的合成中间体。乙醛

1．分子结构

〔师〕展示乙醛分子的比例模型，并让学生根据乙醇催化氧化反应的本质，写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。

〔一个学生在黑板上写，其他学生写在练习本上〕

〔学生板演，教师巡视〕

分子式：C2H4O

〔师〕乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO，醛基也可以写成—CHO，但不能写成—COH。

〔师〕写出—CHO的电子式。

〔师〕醛基是一个中性基团，本身未失e-，也未得到e-，因此乙的写法正确。甲误以为“—”应表示一对共用电子对。

〔师〕展示乙醛样品，让学生闻其气味，并观察其颜色、状态，结合教材164页相关内容叙述乙醛的重要物理性质。

〔板书〕2．物理性质

〔生〕乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

〔师〕官能团决定物质的化学性质，乙醛的化学性质是由醛基决定的。请同学们分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式。

〔生〕C==O键和C—H键都有极性，都可能断裂。

〔师〕下面我们通过乙醛的化学性质来验证同学们的推断是否正确。

〔板书〕3．化学性质

〔师〕C==O键和C==C键断键时有类似的地方，说明乙醛可以发生什么类型的反应？

〔生〕加成反应。

〔师〕请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成

〔师〕指出：此反应在Ni作催化剂、加热的条件下才能进行。

〔板书〕(1)加成反应

〔师〕说明：①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。②工业上并不用此法合成乙醇。

〔设疑〕乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛，实质是脱去两个氢原子，我们称之为氧化反应。而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程，与氧化反应相对应，此反应还应属于什么反应类型？

〔生〕还原反应。

〔师〕在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，叫做还原反应，如乙醛和H2的加成。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应，叫做氧化反应。如乙醇的催化氧化。

〔师〕说明：有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。实际上都是氧化还原反应，氧化反应和还原反应总是同时进行，相互依存的，不能独立存在。只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化，无机物被还原；还原反应中是有机物被还原，无机物被氧化罢了。

〔设疑〕乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化呢？请同学们根据乙醛分子式中碳的平均化合价进行分析、讨论。

〔生〕由CH3CHO变为CH3CH2OH，碳的平均化合价从-1价降到-2价，CH3CHO被还原。由于CH3CHO中碳的平均化合价为-1价，而碳的最高价态为＋4价，因此乙醛还可以被氧化，发生氧化反应。

〔板书〕(2)氧化反应

〔师〕在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸。工业上可以利用此反应制取乙酸。

〔板书〕a．催化氧化

〔师〕根据乙醛的物理性质，说明它还可以燃烧。请同学们写出乙醛完全燃烧的方程式。

〔板书〕b．燃烧

2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O

〔过渡〕乙醛不仅能被氧气氧化，还能被某些氧化剂氧化。

〔板书〕c．被弱氧化剂氧化

〔演示实验6-7〕

第一步：在洁净的试管里加入1 mL 2%的硝酸银溶液，边摇动试管，边逐滴滴入2%的稀氨水。

〔问〕大家看到了什么现象？写出化学方程式。

〔生〕生成白色沉淀。

AgNO3＋NH3•H2O AgOH↓＋NH4NO3

第二步：继续滴加稀氨水，至最初产生的沉淀刚好溶解为止。

〔讲述〕大家看到沉淀溶解了，这是因为AgOH和氨水反应生成了一种叫氢氧化二氨合银的络合物，该溶液称为银氨溶液，它是一种弱氧化剂。

〔副板书〕AgOH＋2NH3•H2O 〔Ag(NH3)2〕OH＋2H2O

〔师〕下面我们看一看这种弱氧化剂能否与乙醛发生反应。

〔演示〕第三步：在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后放在热水中温热。

现象：试管内壁附上了一层光亮如镜的银。

〔师〕从现象可以看出，反应中化合态银被还原，乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反应生成乙酸铵。这个反应叫银镜反应。

〔板书〕Ⅰ．银镜反应

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

〔师〕从反应断键情况来看，还是 中C—H键断裂，相当于在C—H键之间插入1个氧原子。从化合价升降守恒来看，有1 mol 被氧化，就应有2 mol银被还原。因此银镜反应不仅可用于检验醛基的存在，也常用于测定有机物中醛基的数目。

乙醛不仅可被弱氧化剂银氨溶液氧化，还可以被另一种弱氧化剂氧化。

〔板书〕Ⅱ．和Cu(OH)2反应

〔演示〕P165实验6—8。

现象：试管内有红色沉淀产生。

〔师〕这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。

〔学生板演〕CuSO4＋2NaOH Cu(OH)2↓＋Na2SO4

2Cu(OH)2＋CH3CHO Cu2O↓＋CH3COOH＋2H2O

〔师〕由于Cu(OH)2是微溶物，刚制备的Cu(OH)2为悬浊液，放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的，且NaOH要加得过量一些，因为本实验需在碱性条件下进行。

〔讨论〕乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色？

〔生〕能。因为溴和酸性KMnO4都是强氧化剂，可以把乙醛氧化。

〔板书〕d．使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

〔师〕乙醛的这些重要性质，都有重要用途，下面我们列表总结如下：

〔投影小结〕

乙醛的氧化反应

氧化剂 反应条件 现象 化学反应实质 重要应用

O2 点燃 燃烧有黄色火焰 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O ——

O2 催化剂，加热 —— —CHO变—COOH

2CH3CHO＋O2 2CH3COOH 工业制取乙酸

银氨

溶液 水浴加热 形成银镜 —CHO变—COOH

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 工业制镜或保温瓶胆，实验室检验醛基

Cu(OH)2 加热至沸腾 产生红色沉淀 —CHO变—COOH

CH3CHO＋2Cu(OH)2

CH3COOH

＋Cu2O ↓＋2H2O 实验室检验醛基、医学上检验尿糖

〔小结〕通过对乙醛化学性质的学习，证明了同学们的推测完全正确，—CHO中的C O键和C—H键都能断裂。在乙醛和氢气的加成反应中，是C O键断裂，在乙醛被氧化的反应中是C—H键断裂。通过乙醛性质的学习，我们也知道了有机反应中加氧或去氢称为氧化反应，加氢或去氧称为还原反应，虽然和无机化学中对氧化还原反应的定义不同，但本质是一样的。课下请同学们根据有机反应中氧化反应和还原反应的定义，总结你学过的化学反应哪些属于氧化反应，哪些属于还原反应。

〔作业〕P166一、1、3 二、3 四

●板书设计

第五节 乙醛 醛类（一）

一、乙醛

1．分子结构

2．物理性质

3．化学性质

(1)加成反应

(2)氧化反应

a．催化氧化

2CH3CHO＋O2 2CH3COOH(乙酸)

b．燃烧

2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O

c．被弱氧化剂氧化

Ⅰ．银镜反应

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

Ⅱ．和Cu(OH)2反应

d．使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

●教学说明

围绕教学重点、难点，主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。

1．充分利用化学实验这一重要媒体，引导学生观察、分析、推理、抽象概括，从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。

2．通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应，能使学生从本质上认识它们的区别。

3．教学中适时设疑、层层设疑，有利于重点难点知识的突破与跨越，同时培养学生独立思考的习惯。

●参考练习

1．下列试剂，不能用于检验有机物中含有—CHO的是( )

A．金属钠 B．银氨溶剂 C．新制Cu(OH)2 D．溴水

答案：AD

2．由乙炔、苯、乙醛组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为______。

解析：将乙醛的分子式作如下变形：C2H4O C2H2•H2O。该混合物可表示为：

•H2O，假设混合物质量为100 g，则m (C)＝100 g×72%＝72 g又方框内有n(C)∶n(H)＝1∶1，那么方框内总质量应为72 g×(12＋1)/12＝78 g，则方框外H2O的质量为100 g-78 g＝22 g，故求得m (O)＝22 g× ＝19.6 g，所以该混合物中氧的质量分数为 ×100%＝19.6%。

答案：19.6%

3．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol•L-1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol•L-1的NaOH溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀，实验失败的原因是( )

A．NaOH不够量 B．CuSO4不够量

C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够

解析：由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行(即用CuSO4和NaOH反应制备Cu(OH)2时须NaOH过量)，所以本实验失败的原因是NaOH不足。

答案：A

4．在实验室里不宜长期放置，应在使用时配制的溶液是( )

①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液

⑥硫化氢水溶液

A．只有②④ B．除①之外 C．只有②④⑥ D．全部

解析：①③⑤在空气中可以稳定存在，因此均可长期存放。②银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆炸的物质。④氢氧化铜悬浊液在空气中久置，会变为碱式碳酸铜。⑥H2S水溶液在空气中放置，易被空气中的氧气氧化为S和H2O。

答案：C

乙酸

醋酸（乙酸）的化学性质 不稳定 见光，受热易分解 其分解一般需要的条件是 加热 光照 具有弱酸性，酸性弱于碳酸 2 可以和醇发生酯化反应 3 可以燃烧（很多人可能会想当然地认为不行） 受热分解分子式: 2CH3COOOH=2CH3COOH+O2

乙酸是一种弱酸。乙酸能与乙醇起酯化反应。

1、与钠2、消去3、与氢卤酸取代4、氧化成醛5、酯化

乙烯为有机原料合成乙酸乙酯的步骤为：乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇在Cu、加热条件下发生催化氧化生成乙醛，乙醛进一步氧化为乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应成乙酸乙酯

-CHO。

1、乙醛

乙醛（acetaldehyde）是一种醛，又名醋醛，无色易流动液体，有刺激性气味。熔点121℃

，沸点20.8℃，相对密度小于1。可与水和乙醇等一些有机物质互溶。易燃易挥发，蒸气与空

气能形成爆炸性混合物，爆炸极限4.0%～57.0%（体积）。

2、分子结构

甲基C原子以sp3杂化轨道成键、醛基C原子以sp2杂化轨道成键(-CHO)、分子为极性分子。

分子结构数据

（1）摩尔折射率：11.50

（2）摩尔体积（m3/mol）：58.8

（3）等张比容（90.2K）：120.6

（4）表面张力（dyne/cm）：17.6

（5）极化率（10-24cm3）：4.55

CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)

甲烷隔绝空气高温分解

甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）

甲烷和氯气发生取代反应

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。 ）

实验室制甲烷

CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）

乙烯燃烧

CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）

乙烯和溴水

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

乙烯和水

CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）

乙烯和氯化氢

CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl

乙烯和氢气

CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）

乙烯聚合

nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）

氯乙烯聚合

nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）

实验室制乙烯

CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）

乙炔燃烧

C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）

乙炔和溴水

C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氢

两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2

乙炔和氢气

两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）

实验室制乙炔

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。

CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2

CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2

C+H2O===CO+H2-----高温

C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯

C2H4可聚合

苯燃烧

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）

苯和液溴的取代

C6H6+Br2→C6H5Br+HBr

苯和浓硫酸浓硝酸

C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）

苯和氢气

C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）

乙醇完全燃烧的方程式

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）

乙醇的催化氧化的方程式

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）

乙醇发生消去反应的方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）

两分子乙醇发生分子间脱水

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)

乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式

CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O

乙酸和镁

Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2

乙酸和氧化钙

2CH3COOH+CaO→(CH3CH2）2Ca+H2O

乙酸和氢氧化钠

CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH

乙酸和碳酸钠

Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑

甲醛和新制的氢氧化铜

HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O

乙醛和新制的氢氧化铜

CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O

乙醛氧化为乙酸

2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温）

烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为CnH2n，非极性分子，不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。

乙烯的物理性质

通常情况下，无色稍有气味的气体，密度略小比空气，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。

1) 氧化反应：

①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。

②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。

2) 加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

3) 聚合反应：

2.乙烯的实验室制法

(1)反应原理：CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）

(2)发生装置：选用“液液加热制气体”的反应装置。

(3)收集方法：排水集气法。

(4)注意事项：

①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。

②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片，目的是防止反应混合物在受热时暴沸。

③温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃，以减少乙醚生成的机会。

④在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此，在做乙烯的性质实验前，可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2，得到较纯净的乙烯。

乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH，是最简单的炔烃。化学式C2H2

分子结构：分子为直线形的非极性分子。

无色、无味、易燃的气体，微溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。

化学性质很活泼，能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。

能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。

乙炔的实验室制法：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

化学性质：

（1）氧化反应：

a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O

现象：火焰明亮、带浓烟 。

b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。

现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色

与H2的加成

CH≡CH+H2 → CH2＝CH2

与H2的加成

两步反应：C2H2+H2→C2H4

C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）

氯乙烯用于制聚氯乙烯

C2H2+HCl→C2H3Cl nCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）

（3）由于乙炔与乙烯都是不饱和烃，所以化学性质基本相似。金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀.

1、 卤化烃：官能团，卤原子

在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇

在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃

2、 醇：官能团，醇羟基

能与钠反应，产生氢气

能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）

能与羧酸发生酯化反应

能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）

3、 醛：官能团，醛基

能与银氨溶液发生银镜反应

能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀

能被氧化成羧酸

能被加氢还原成醇

4、 酚，官能团，酚羟基

具有酸性

能钠反应得到氢气

酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基

能与羧酸发生酯化

5、 羧酸，官能团，羧基

具有酸性（一般酸性强于碳酸）

能与钠反应得到氢气

不能被还原成醛（注意是“不能”）

能与醇发生酯化反应

6、 酯，官能团，酯基

能发生水解得到酸和醇

物质的制取：

实验室制甲烷

CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4 （条件是CaO 加热）

实验室制乙烯

CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）

实验室制乙炔

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

工业制取乙醇：

C2H4+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）

乙醛的制取

乙炔水化法：C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂，加热加压)

乙烯氧化法：2 CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂，加热)

乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂，加热）

乙酸的制取

乙醛氧化为乙酸 ：2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂和加温）

加聚反应：

乙烯聚合

nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）

氯乙烯聚合

nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）

氧化反应：

甲烷燃烧

CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)

乙烯燃烧

CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）

乙炔燃烧

C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）

苯燃烧

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）

乙醇完全燃烧的方程式

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）

乙醇的催化氧化的方程式

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）

乙醛的催化氧化：

CH3CHO+O2→2CH3COOH (条件为催化剂加热)

取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

甲烷和氯气发生取代反应

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl

（条件都为光照。）

苯和浓硫酸浓硝酸

C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）

苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：

酚与浓溴水的取代。如：

烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：

酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：

水解反应。水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。

①卤代烃水解生成醇。如：

②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。如：

乙酸乙酯的水解：

CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱)

加成反应。

不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。

乙烯和溴水

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

乙烯和水

CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）

乙烯和氯化氢

CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl

乙烯和氢气

CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）

乙炔和溴水

C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氢

两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2

乙炔和氢气

两步反应：C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）

苯和氢气

C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）

消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。

乙醇发生消去反应的方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）

两分子乙醇发生分子间脱水

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)

不是很完全，但是基本可以完成了