噻吩是什么气味
噻吩(Thiophene),系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯,CAS号110-02-1。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S,分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。噻吩天然存在于石油中,含量可高达数个百分点。工业上,用于乙基醇类的变性。和呋喃一样,噻吩是芳香性的。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。
四氢噻吩气味具有强烈的不愉快气味,产生的臭味稳定、不易散发。
四氢噻吩主要用作城市煤气、天然气等气体燃料的赋臭剂即警告剂。也可用作医药、 农药和光化学品生产的原料。
结构式:
四氢噻吩(简称THT)是噻吩经催化氢化后得到一种含硫饱和杂环化合物,噻吩被还原为四氢噻吩后,不再具有共轭体系和芳香性,因此四氢噻吩显示出一般硫醚的性质,易于氧化为亚砜和砜(环丁砜)。
四氢噻吩对煤气设备、运输管道垫片等材质没有腐蚀性,对人体嗅觉不会产生习惯钝化,因此用作城市煤气、天然气等气体燃料的泄露警告剂,被少量加到气体燃料中,取缔了原来使用的乙硫醇等赋臭剂。
应用:
主要用途: 用作溶剂、有机合成中间体。
文献、期刊报道的毒性作用试验数据编号 毒性类型 测试方法 测试对象 使用剂量 毒性作用 1 急性毒性 口服 大鼠 1400 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 2 急性毒性 吸入 大鼠 2000 ppm/6H 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 3 急性毒性 口服 小鼠 420 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 4 急性毒性 吸入 小鼠 9500 mg/m3/2H 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 5 急性毒性 腹腔注射 小鼠 100 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 6 急性毒性 皮下注射 兔 830 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 7 急性毒性 皮肤表面 豚鼠 >20 mL/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 8 慢性毒性 口服 大鼠 9500 mg/kg/19D-I 1.行为毒性——影响食物摄入量 (动物)2.肝毒性——肝重量发生变化3.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降 9 慢性毒性 吸入 大鼠 3 mg/m3/24H/80D-C 1.行为毒性——肌肉收缩或痉挛2.血液毒性——血清成分发生变化 (如TP、胆红素、胆固醇)3.内分泌毒性——其他变化 10 慢性毒性 吸入 大鼠 1010 mg/m3/6H/21W-I 1.肝毒性——肝功能下降2.内分泌毒性——甲状腺功能亢进 11 慢性毒性 吸入 大鼠 1600 ppm/6H/15D-I 1.肝毒性——肝重量发生变化2.肾、输尿管和膀胱毒性——膀胱重量发生变化3.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降 12 慢性毒性 吸入 小鼠 1010 mg/m3/6H/21W-I 1.肝毒性——肝功能下降2.内分泌毒性——甲状腺功能亢进 13 慢性毒性 吸入 兔 1010 mg/m3/6H/21W-I 1.肝毒性——肝功能下降2.内分泌毒性——甲状腺功能亢进
α-噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学试剂、高分子助剂等。
带有噻吩环的抗生素比苯基同系物具有更好的疗效。一些消炎镇痛新药,如对羟麻黄碱、舒洛芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻啶、舒芬太尼等10余种疗效显著的消炎镇痛药均为噻吩的衍生物。噻吩的衍生物还可以用于合成解痉挛药替喹溴胺、驱虫药噻乙吡啶、抗胆碱药环己甲醇、利尿药阿唑噻米、氯吡咯、抗胆胺药噻哌苯胺、噻苯二胺、美沙吡啉、噻吩二胺等数百种药物。噻吩-α-乙酸主要用于合成先锋霉素Ⅰ、先锋霉素Ⅱ、头孢西丁、头孢三唑、头孢尼特罗、呋烟腙等20余种抗菌素,还用于心血管药、降血脂药、抗溃疡药、血小板凝集抑制剂、心血管舒张药、 5-脂氧含酶抑制剂等多种医药产品的合成。
由二氨基噻吩可合成一系列黄、红、紫色调的染料,适用于聚丙烯腈、聚酯等纤维的着色;烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳剂的敏感剂;某些α- 噻吩衍生物是目前世界上性能最好的螯合剂,若控制适当的PH值及配合恰当的萃取剂,可用于锆、铀 -钍等数十种贵重金属离子的分离以及直接作为人民币的防伪剂。
β-二酮配合物的抗肿瘤作用已引起人们的极大关注,是继顺铂用于临床之后唯一进入抗肿瘤临床研究的过渡金属配合物,对结肠癌、直肠癌有明显疗效,毒性小、无骨髓抑制作用、无诱变性,即将上市。
α-噻吩衍生物在其他精细化工领域也有广泛的应用。如2,5-双(5-叔丁基-2苯并恶唑基)噻吩可用作塑料、注塑成型材料、EVA发泡及橡胶制品、合成纤维、软塑料、转光农膜、天然漆、油漆、涂料等的荧光增白剂。 α-噻吩衍生物主要是通过噻吩环上的亲电取代反应获得。噻吩的α位取代很容易进行,主要衍生物有α-乙酰噻吩、α-氯代噻吩、α-碘代噻吩、α-氯甲基噻吩、α-乙烯噻吩、噻吩-α-甲醛、噻吩-α-乙酸、噻吩 -α-乙醇、噻吩-α-乙腈、噻吩-α-乙胺、α-硝基噻吩等。
世界上有关噻吩及其衍生物的生产能力和产量的统计数据均不完整,估计世界年生产总量为 3000t左右,其中用量最大的是噻吩-α-乙酸,年用量约为所有噻吩类产物总量的1/3,在1000t左右,其次为α-氯甲基噻吩、α-乙酰噻吩、噻吩-α-甲醛。 噻吩的氯甲基化比较容易进行,一步即可完成。
将噻吩溶于浓盐酸中,通入HCI气体进行氯化,再加入37%甲醛水溶液进行甲基化反应。分取有机层,精馏即可获得产物,也可用溶剂提取。α-氯甲基噻吩很不稳定,不宜长期存放,只能低温储存,密闭时有爆炸危险。
1、吡咯是呈酸性的,含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,纯正的吡咯是无色或带黄色的液体,在长期储存过程中易受到光的作用而聚合,并转为棕色,吡咯的味道是果仁和脂类暖的甜果味。
2、吡啶是呈碱性的,由于味道的特殊性,用于制造维生素,磺胺类药,杀虫剂及塑料等,而且吡啶可以致癌。
3、噻吩可在浓硫酸的下与靛红发生靛吩咛反应蓝色既无酸性,也无碱性。
4、呋喃遇到浸过盐酸的松木片呈绿色,既无酸性,也无碱性。这四种物质都有芳香性,且碳原子和杂原子都是sp2杂化,但是吡咯显酸性,吡啶显碱性,这个差别是由于氮的非共有电子的作用造成的。由于吡咯中的N原子上孤对电子参与环的共轭体系,使N原子的电子云密度降低,使NH键电子向N原子方向偏移,使吡咯具有一定的酸性,能与KOH作用生成盐。吡啶分子中的N原子上孤对电子处在sp2杂化轨道上,未参与环的共轭,因此吡啶碱性强。