苯酚和醇的亲核性

苯酚的羟基氧原子由于受到苯环大派键的影响，氧原子的一对p电子和大派键发生共轭作用，p-π共轭，电子云分散到整个苯氧基上边，提高了苯氧离子的稳定性，较弱氧原子带电性，使得整体能较容易电离出来，和氢离子分开，所以显示比一般羟基强一些的酸性，比去比水，醇酸性强。

但是夺电子效应比羧酸上羰基又弱很多，所以酸性不如羧酸。

你可以理解为苯环对直接相连含有孤对p电子的原子有夺电子效应。

而苯甲醇的羟基没有直接相连，并没有强共轭作用，反而苯甲基是供电子基团，使羟基酸性变弱。

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所以苯酚的亲核性大于苯胺的亲核性。

亲核性取决于碱性、可极化性和空间位阻。这里的进攻原子都是氧，可极化性相同，分子结构的空间位阻相近，因此只需要比较两者的碱性即可。显然，醇的pKa一般比酚更大（这是由于苯环的p-π共轭效应分散了负电荷），因此醇负离子的碱性更强，所以亲核性更强。

另外，比较亲核性不能只说卤素这种笼统的概念，要用具体的亲核试剂来比较：比如氯离子的亲核性很差，但是碘离子的亲核性就要好得多。

要比较亲核性主要看两点：1亲核原子上电子云的密度；2亲核原子的变形性

所以，亲核原子相同，连有吸电子基亲和性就弱，连给电子基亲核性就强。变形性主要用来比较同族原子，原子序数大变形性好，亲核性就强。

一般来说，亲核原子在同一周期时，原子序数小的亲核性强，因此烷基，炔基的亲核性要比氨基好，氨基又好于烷氧基。

亲核原子相同的时候，原子上连有给电子性强的基团亲核性好，因此，甲氧基强于酚负离子强于羟基。炔负离子电子云密度高，亲核性好与烷基。

氰基是很好的亲核试剂，强于其他一般的亲核试剂。

羧基亲核原子是氧，但是连有吸电子的羰基，所以亲核性不如羟基和烷氧基。

亲核性有时跟碱性有很强的关系，醇和酚羟基是烷氧基，酚负离子的共轭酸，碱性弱，亲核性也很弱。

烯基很少用作亲核试剂。

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1.

醇羟基连在脂肪烃上或者苯环的脂肪烃支链上.

2.

酚羟基直接连在苯环上.醇无酸性酚有酸性.

3.

醇不与氢氧化钠反应,酚与氢氧化钠反应，羟基对苯环也有影响,使酚可以与溴水发生取代反应,而且取代酚羟基的两个邻位,一个对位.而醇不可以。

4.

由于受苯环π电子的影响，酚羟基容易离解，酸性增大，亲核性降低。对应的化学性质的区别就是酚能与碳酸钠反应或难与乙酸反应，但醇相反，不与碳酸钠反应容易与乙酸反应。另外酚类物质有较强的还原性，苯酚有较强求的杀菌作用。

联系

醇和酚是重要的烃的含氧衍生物，它们共同特点是都含有羟基官能团

看羟基氧上的电子情况，当其周围电子云密度较低时较易电离，即酸性较强，反之亦然。

苯甲酸羧基中的羟基与羰基发生p-π共轭，使羟基氧上的电子被拉向羰基，使氢氧键上电子云密度降低，导致其较易电离。

苯酚中苯环与羟基共轭，但其效果不如羰基。

苯甲醇中，苯甲基有推电子诱导效应，使氢氧键上电子云密度增高，使其不易电离。