苯酚的工业生产曾用过哪些合成路线

苯酚与足量氢气发生加成反应环己醇，则B为，与HBr发生取代反应反应生成C，C为，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，则D为．酸化生成水杨酸，则水杨酸的结构为，水杨酸与发生信息中的取代反应生成阿司匹林F，则F为，水杨酸与甲醇发生酯化反应生成香料E，则E为，水杨酸发生缩聚反应生成高聚物G，则G为，

（1）C为，含有官能团的名称为溴原子．生成香料E的反应类型为酯化反应，

故答案为：溴原子；酯化反应；

（2）由上述分析可知，E为，G为，

故答案为：；；

（3）步骤④的化学反应方程式为：，该反应属于消去反应，

F与足量氢氧化钠溶液共热的方程式为：，

故答案为：；消去；；

（4）水杨酸含有酚羟基、羧基，阿司匹林含有羧基、酯基，故可以用氯化铁溶液检验阿司匹林样品中含有水杨酸，

故答案为：B；

（5）与阿司匹林互为同分异构体的物质有多种，符合以下要求的阿司匹林的所有同分异构体：

①苯环上有两个对位的取代基；②能发生银镜反应；③含有酯基和羧基的有机物，符合条件的同分异构体有，故答案为：．

1. 苯磺化碱熔化法：

将苯蒸汽通过浓硫酸中，部分磺化为苯磺酸，之后用亚硫酸钠中和生成的苯磺酸生成苯磺酸钠，最后用氢氧化钠与苯磺酸钠熔融，生成苯酚钠。苯酚钠在水溶液中通二氧化硫，生成苯酚。

这是较古老的方法。工序多，原子利用率低，不易连续生产。同时，使用大量酸碱，设备腐蚀严重，维修费大。不过，生产技术较容易掌握。

2. 苯氯化水解法：

苯蒸汽与氯化氢催化反应，生成氯苯，氯苯在高温高压下催化反应生成苯酚和氯化氢。

该方法同样需要消耗大量酸和氢氧化钠，对设备腐蚀严重。苯酚收率不高。

3. 异丙苯氧化法：

用丙烯和苯在催化剂（如无水三氯化铝）作用下烷基化生成异丙苯；异丙苯很容易氧化生成过氧化异丙苯；过氧化异丙苯在硫酸存在下分解生成苯酚和丙酮。

异丙苯法是目前世界上生成苯酚最主要的方法，也最为经济。除了可以得到苯酚，还可以得到丙酮。需要注意的是中间产物过氧化异丙苯是不稳定过氧化物，有分解爆炸风险。

 4. 直接氧化法

用分子氧、氮氧化物和过氧化氢作为氧化剂，催化氧化苯生产苯酚。

这类方法原子利用率高，副反应少。目前还在开发中。

2由苯酚经过乙酰化、肟化、重排反应合成扑热息痛的一种新方法.HF催化苯酚和醋酐的乙酰化,800℃反应1h得4-羟基苯乙酮（Ⅰ）,用乙酸乙酯提取（Ⅰ）并于pH=3～7的缓冲溶液中与羟胺硫酸盐进行肟化,101～102℃反应1h得到对羟基乙酰苯酮肟（Ⅱ）；（Ⅱ）在SOCl2催化下于乙酸乙酯溶剂中进行重排,50℃反应10min得到目标产物,为抑制副反应,重排反应时加入少量KI.产品用盐酸处理过的活性炭在水中脱色精制.合成总收率60％,产品熔点：170～172℃,纯度99．9％（HPLC）以上.

仅供参考

中文名称

4-(2-溴乙氧基)苯酚

英文名称

4-(2-BROMOETHOXY)PHENOL

英文别名

4-(2-Brom-aethoxy)-phenolFR-2395(2-Brom-aethyl)-(4-hydroxy-phenyl)-aether4-Hydroxy-1-(2-brom-aethoxy)-benzolPhenol,4-(2-bromoethoxy)O-(2-Brom-aethyl)-hydrochinon4-(2-bromoethoxy)-phenol

CAS号

31406-95-8

合成路线：

1.通过1-苄氧基-4-(2-溴乙氧基)苯合成4-(2-溴乙氧基)苯酚，收率约10%；

2.通过二溴乙烷和1,4-苯二酚合成4-(2-溴乙氧基)苯酚，收率约19%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/162294

1、组分比(份)

间苯二磺酸钠 125 苛性钠(纯度98%) 250

2、制备方法

取苛性钠加水(10份)共热于铸铁锅中，锅中设有搅拌器，待全熔后(270℃)开始搅拌，并徐加间苯二磺酸钠，约半小时，须防泡沫溢出。反应约8～9小时，移盛于小铁盘，冷却后则为固体。

将固体粉碎投入于500份水中，加盐酸使呈酸性。当二氧化硫放出后，移于浸渍器，用戊醇浸渍4次，每次用100份，混合其浸出液，共盛于分液器中，静置1小时，分去水溶液，戊醇的间苯二酚溶液，用水蒸气加热至100℃，再通水蒸气以除去溶剂，移溶液于搪瓷干燥锅内，蒸出水分，放于铜锅加热，先蒸馏去水及酚，次用真空蒸馏至温度达190℃时，将压力改为16.9kPa，即可得间苯二酚20～23份。

3、间苯二酚的鉴别

本品水溶液为无色，遇醋酸铅无沉淀，表明无邻苯二酚。将其浓水溶液温热，应无酚的嗅味，表明无酚。与三氯化铁温热无醌的嗅味则表明无对苯二酚存在.

先将浓硫酸于加热状态滴加到苯酚中,加完后升温至100℃(沸水浴)保温3h,加入冰水溶解固体,然后在降至20℃时滴加溴,并通入氯气,在搅拌下加入亚硫酸氢钠反应30min后,过滤,滤饼为三溴物,滤液通入过热蒸汽蒸馏,弃去初馏物（含有三溴和一溴物）,至内温达155℃以上,收集馏出液,冷却析出结晶而得2,6-二溴苯酚成品,收率为80%左右。

合成路线可以按照如下方式进行：1、磺化，即浓硫酸与苯反应制得苯磺酸；2、制取苯磺酸钠盐，即烧碱和苯磺酸反应；3、将苯磺酸钠盐加热脱去二氧化硫，生成苯酚钠；4、将苯酚钠盐酸化制得苯酚。

以上是由苯制取苯酚的一个常用方法。

如果有铁粉，可以考虑溴化后与氢氧化钠混合加热的方法制取苯酚钠（酸化后得到苯酚）。

中文名称

3,4,5-三甲基苯酚

中文别名

3,4,5-三甲酚

英文名称

3,4,5-trimethylphenol

英文别名

3,4,5-Hemimellitenol1-Hydroxy-3,4,5-trimethylbenzene5-Hydroxy-1,2,3-trimethylbenzene5-Hydroxy-1.2.3-trimethyl-benzol3,5-Hemimellitenolsymm.-Hemellitenol3,4,5-TRIMETHYLPHENOL5-Oxy-hemellitol3,5-Trimethylphenol3,4,5-trimethyl

phenolPhenol,3,4,5-trimethyl

CAS号

527-54-8

合成路线：

1.通过3,3,5-三甲基环己酮合成3,4,5-三甲基苯酚

2.通过氧化异佛尔酮合成3,4,5-三甲基苯酚，收率约5%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/367224

中文名称

2,4-二仲丁基苯酚

英文名称

2,4-di(butan-2-yl)phenol

英文别名

Phenol,2,4-di-sec-butyl2,4-bis(1-methylpropyl)-phenolOpt.-inakt.

4-Hydroxy-1.3-di-sek.-butyl-benzol2,3-DIMETHYLCYCLOHEXANOLPhenol,2,4-bis(1-methylpropyl)EINECS

217-434-32,4-sec-butylphenol2,4-DI-SEC-BUTYLPHENOL

CAS号

1849-18-9

合成路线：

1.通过仲丁醇和苯酚合成2,4-二仲丁基苯酚

2.通过正丁醇和苯酚合成2,4-二仲丁基苯酚

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/538256