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硝化反应活性顺序

端庄的夕阳
义气的灰狼
2022-12-31 12:54:05

硝化反应活性顺序

最佳答案
傻傻的云朵
暴躁的镜子
2026-01-25 02:02:45

从大到小

苯酚

甲苯

氯苯

硝基苯

-OH,-CH3都是推电子基,可增加苯环上电子密度,增强中间体稳定性

-Cl,-NO2是吸电子基,效果相反

最新回答
优秀的大山
激昂的心情
2026-01-25 02:02:45

难易程度,由易到难依次是:苯酚 甲苯 苯 硝基苯

原因是:苯环上连接取代基对苯环活性影响不同,对于硝化反应而言,给电子的取代基更易被硝化,给电子能力有强到弱依次是:羟基 甲基 氢 硝基

俏皮的蜜粉
狂野的水蜜桃
2026-01-25 02:02:45
苯进行溴代是一个亲电取代的过程,也就是说,苯环上越富电子,溴代的反应越容易发生。所以反应活性最大的是苯酚,是因为氧和苯有很强的p-π共轭,导致苯环上的电子密度大幅度增大,其次是甲苯(甲基供电子但是效果没有酚羟基强),而后是苯,氯苯次之(氯有吸电子作用),硝基苯由于硝基诱导共轭都有很强的吸电子效应,所以最难发生反应。

温婉的绿茶
有魅力的舞蹈
2026-01-25 02:02:45
苯最难发生氧化

甲苯与酸性高锰酸钾,重铬酸钠,硝酸等强氧化剂接触,可发生侧链氧化生成苯甲酸。

苯酚的苯环电子云密度很高,所以比甲苯还更容易被氧化。久置的苯酚会被空气氧化变红。

冷傲的萝莉
冷酷的红酒
2026-01-25 02:02:45
苯酚>苯>溴苯>硝基苯

硝化是苯环上的亲电取代反应,苯环上电子云密度越高反应活性越强,也就是说苯环上带给电子基时反应活性增加,且给电子能力越强,活化的越厉害;苯环上带拉电子基时,反应活性下降,拉电子基的拉电子能力越强,钝化的越厉害。

羟基(-OH)是强给电子基,所以苯酚活性最高,卤素是弱拉电子基,硝基是强拉电子基,二者均使苯环活性下降,但硝基更显著。

注意,苯酚容易被氧化,最后得到的硝化产物收率并不高(硝酸有氧化性),但仅从反应活性看,苯酚肯定是最强的。

贪玩的柚子
仁爱的画板
2026-01-25 02:02:45
这一题考察的是苯环上的取代基对苯环影响

烃基羟基属于一类取代基,增加苯环上电子密度,利于苯环亲电取代

羧基和硝基是二类,减弱苯环电子密度

且作用强弱为羟基>烃基

硝基>羧基

因此以上四个化合物亲电取代活性排练为

苯酚>甲苯>苯甲酸>硝基苯

因此选B

隐形的裙子
深情的雪碧
2026-01-25 02:02:45
苯酚最容易,甲苯次之,硝基苯最难。

原因:苯的取代和二取代都是亲电取代反应,亲电取代反应的快慢跟亲电试剂,反应底物,溶剂等有关。此3种底物,由于羟基的给电子共轭效应远远大于吸电子诱导效应,总体上,表现强给电子,苯环上电子云密度增加。甲基只具有超共轭效应,因此,苯环上电子云密度增加不大,而硝基具有吸电子共轭效应与吸电子诱导效应,使苯环上电子云密度降低。所以苯酚最易,甲苯次之,硝基苯最难!

冷傲的烤鸡
专一的太阳
2026-01-25 02:02:45
苯的硝化活性大:

所有苯环取代基的活性分析都从这两个方面来看:

1.

诱导效应---氯本身电负性大,有吸电子诱导效应

2.

共轭效应---氯有3p孤对电子,有供电子的共轭效应

但是由于氯吸电子能力太强,导致诱导效应占主。使得整个苯环电子云密度下降,这就意味着对氯甲苯的活性下降,从而小与啥都没取代的苯。

你去看条件也可以,一般氯苯硝化温度都比较高,甚至用发烟硝酸。

苯的硝化条件相对低,50-60度的浓硝酸足够了。

美满的蜡烛
健康的啤酒
2026-01-25 02:02:45
间二>对二>甲苯>苯

硝化为亲电取代,苯上电荷越高,活性越高。

甲基为给电子集团,定位为邻对位

间二甲苯硝化位置对两个甲基均为邻或对位,活性最高

对二不如间二,硝化位置一个邻位,一个间位,但比一个甲基活性高

拼搏的篮球
怕黑的哈密瓜
2026-01-25 02:02:45
甲苯更容易进行硝化反应,因为硝化是NO2+进攻的苯环的亲电取代过程,当苯环电子云密度越大,硝化越容易进行,四种取代基中甲基是推电子基团,硝基、醛基都是吸电子基团,氯从诱导效应是吸电子的,但是孤对电子和苯环有共轭效应,这样苯环电子云密度变化不大。总的来说硝化从难到易是

硝基苯>苯甲醛>氯苯>甲苯