4-甲基苯酚,正丁醇,丙三醇如何鉴别

斗胆回答一下（不敢保证对，只是提供一下思路，望后来者指正）

苄基氯容易发生亲核取代，分别取4种物质和氢氧化钠溶液共热，一段时间后停止，分液除去不溶于水的组分，取上层清液，加硝酸调酸性，加入硝酸银溶液，出现沉淀则为苄基氯

滴加氯化铁溶液，显色的为2,4-二甲基苯酚

剩下两种加入少许三氧化铬和吡啶的混合试剂，对于苯乙醇，应该可以观察到红色褪去，生成绿色沉淀（印象中铬是被还原到三价了），苯乙醚无明显现象

有腐蚀性和毒性，难溶于水，易溶于碱溶液或甲苯、乙醇等有机溶剂，能发生缓慢氧化反应.无色结晶块状物，有苯酚气味。溶于苛性碱液和常用有机溶剂。

氯化苄

与氯仿、乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。不溶于水，但可以与水蒸气一起挥发。水解生成苯甲醇。在铁存在下加热迅速分解。氯化苄与乙醇及水三相混合后，颜色呈白色浑浊液。

苯甲醇

以氯化苄为原料，在碱的催化作用下加热水解而得。经氧化或脱氢反应生成苯甲醛。加氢可生成甲苯、联苄或甲基环己烷、环己基甲醇。与羧酸进行酯化反应生成相应的酯。在氯化锌、三氟化硼、无水硼酸或磷酸及硫酸存在下，缩合成树脂状物。

剩下两种醇中加适量酸性KMnO4，再加NaHCO3

有气泡的是苄基氯（只有伯醇能被氧化为羧酸）

②加入溴水，褪色的是溴乙烯

同样加NaOH，FeCl3显色的是溴苯

③先通入溴水，两个烯烃分出来

再NaOH变醇，催化氧化，若用银氨有银镜

则有醛基，为3-氯丙烯（伯醇才能变醛基），剩下的是2-氯丙烯

再看两个烷烃，分别加NaOH,再加HNO3酸化，最后加AgNO3

AgI黄色，AgCl白色，从而区分开

④同样NaOH，同理，用氧化的方法，可知哪个是仲醇

原形是4-溴-1-丁烯

加了NaOH后， 2-溴-2-丁烯的醇不稳定，会变成醛基（双键与羟基在同一碳原子上不稳定）

银氨验之， 3-溴环戊烯的醇稳定，不会有醛基，就分别开了

理化性质

分子结构数据

计算化学数据

可能会有影响，所以效果可能更弱；如果要效果明显，则要加大苯甲酚，苯甲醇的检验用量，然而一般检验用的是试管；一滴高锰酸钾就会使整个试管变黑，效果更弱，跟不可行。再者苯酚溶液是弱酸性的，你加入酚酞的NaOH溶液相当如是在检验苯酚钠。最佳用少量铁粉，变紫为苯酚。

如果是苯酚、2,4,6-三甲基苯酚和环己醇的鉴别的话，加入溴水，有白色沉淀生成的是苯酚，2,4,6-三甲基苯酚和环己醇无变化，加入FeCl3显色的是2,4,6-三甲基苯酚，无变化的是环己醇。