对苯二酚的物理常数

第一部分：化学品名称

化学品中文名称： 对苯二酚

化学品英文名称： p-dihydroxybenzene

中文名称2： 氢醌

英文名称2： p-hydroquinone

技术说明书编码： 738

CAS No.： 123-31-9

分子式： C6H6O2

分子量： 110.11

第二部分：成分/组成信息

有害物成分 CAS No.

对苯二酚 123-31-9

第三部分：危险性概述

危险性类别：

侵入途径：

健康危害： 本品毒性比酚大.成人误服1g,即可出现头痛、头晕、耳鸣、面色苍白、紫绀、恶心、呕吐、腹痛、窒息感、呼吸困难、心动过速、震颤、肌肉抽搐、惊厥、谵妄和虚脱.严重者可出现呕血、血尿和溶血性黄疸.尿呈青色或棕绿色.皮肤可因原发性刺激和变态反应而致皮炎,可引起皮肤色素脱失.眼部接触本品粉尘或蒸气,可有结膜和角膜炎.

环境危害：

燃爆危险： 本品可燃,高毒.

第四部分：急救措施

皮肤接触： 立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗.就医.

眼睛接触： 立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟.就医.

吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处.保持呼吸道通畅.如呼吸困难,给输氧.如呼吸停止,立即进行人工呼吸.就医.

食入： 立即给饮植物油15～30mL.催吐.就医.

第五部分：消防措施

危险特性： 遇明火、高热可燃.与强氧化剂接触可发生化学反应.受高热分解放出有毒的气体.

有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳.

灭火方法： 采用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火.

第六部分：泄漏应急处理

应急处理： 隔离泄漏污染区,限制出入.切断火源.建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩）,穿防毒服.小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中.也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统.大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置.

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项： 密闭操作,提供充分的局部排风.尽可能采取隔离操作.操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程.建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套.远离火种、热源,工作场所严禁吸烟.使用防爆型的通风系统和设备.避免产生粉尘.避免与氧化剂、酸类、碱类接触.搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏.配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备.倒空的容器可能残留有害物.

储存注意事项： 储存于阴凉、通风的库房.远离火种、热源.包装要求密封,不可与空气接触.应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储.配备相应品种和数量的消防器材.储区应备有合适的材料收容泄漏物.应严格执行极毒物品“五双”管理制度.

第八部分：接触控制/个体防护

职业接触限值

中国MAC(mg/m3)： 未制定标准

前苏联MAC(mg/m3)： 未制定标准

TLVTN： OSHA 2mg/m3ACGIH 2mg/m3

TLVWN： 未制定标准

监测方法：

工程控制： 严加密闭,提供充分的局部排风.尽可能采取隔离操作.提供安全淋浴和洗眼设备.

呼吸系统防护： 空气中粉尘浓度超标时,佩戴自吸过滤式防尘口罩.紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器.

眼睛防护： 戴化学安全防护眼镜.

身体防护： 穿防毒物渗透工作服.

手防护： 戴橡胶手套.

其他防护： 工作现场禁止吸烟、进食和饮水.工作完毕,彻底清洗.单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用.注意个人清洁卫生.

第九部分：理化特性

主要成分： 纯品

外观与性状： 白色结晶.

pH：

熔点(℃)： 170.5

沸点(℃)： 285

相对密度(水=1)： 1.33

相对蒸气密度(空气=1)： 3.81

饱和蒸气压(kPa)： 0.13(132.4℃)

燃烧热(kJ/mol)： 2849.8

临界温度(℃)： 549.9

临界压力(MPa)： 7.45

辛醇/水分配系数的对数值： 0.59

闪点(℃)： 无意义

引燃温度(℃)： 499

爆炸上限%(V/V)： 无资料

爆炸下限%(V/V)： 无资料

溶解性： 溶于水,易溶于乙醇、乙醚.

主要用途： 制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂.

其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：

禁配物： 酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸.

避免接触的条件： 光照、空气.

聚合危害：

分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性： LD50：320 mg/kg(大鼠经口)

LC50：无资料

亚急性和慢性毒性：

刺激性： 人经皮：2%,轻度刺激.人经皮：5%,重度刺激.

致敏性：

致突变性：

致畸性：

致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

生物富集或生物积累性：

其它有害作用： 该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意.

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：

废弃处置方法： 用焚烧法处置.

废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号： 61725

UN编号： 2662

包装标志：

包装类别： O53

包装方法： 塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱.

运输注意事项： 铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装.运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏.严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运.运输途中应防曝晒、雨淋,防高温.

第十五部分：法规信息

法规信息 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品.

济南云翔化工特价供应

产品 间苯二酚 相关信息 中文名称： 间苯二酚 英文名称： Resorcinol 中文别名： 雷锁辛1,3-苯二酚1,3-二羟基苯 CAS RN.： 108-46-3 分子式： C6H4(OH)2 物化性质： 性状 白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色，有甜味。 熔点108℃ 沸点280.8℃ 相对密度 1.2717 闪点127℃ 溶解性 溶于水、乙醇、戊醇，易溶于乙醚、甘油，微溶于氯仿、二硫化碳，略溶于苯。 用途： 用于感光胶片、医药、染料和化纤工业产品 对苯二酚 中文名称： 对苯二酚 英文名称： Hydroquinone 中文别名： 氢醌 CAS RN.： 123-31-9 分子式： C6H6O2 物化性质： 性状 白色针晶。 熔点172~175℃ 沸点285~287℃ 相对密度 1.328g/cm3 闪点165℃ 溶解性 易溶于热水、乙醇及乙醚，微溶于苯。 用途： 用作显像剂及染料、药物原料1,4-苯二酚 产品英文名 1,4-DihydroxybenzeneHydroquinone 产品别名 几奴尼氢醌对苯二酚鸡纳酚1,4-二羟基苯 分子式 C6H4(OH)2 产品用途 用作照像、染料、塑料和橡胶等的助剂 CAS号 毒性防护 中等毒性。在动物实验中，反复给予30～50mg/kg剂量可引起急性黄色肝萎缩，除严重损伤肾脏外，并能发生异常的色素沉着。所以，有时用它涂在人体局部可除去雀斑。服用1g对苯二酚能刺激食道而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱。服用5g可致死。此外，长期接触对二苯酚蒸气、粉尘或烟雾可刺激皮肤、粘膜，并引起眼的水晶体混浊。操作现场空气中最高容许浓度2mg/m3。生产设备应密闭，操作人员应穿戴好防护用具。 贮存于阴凉、干燥处，避免日光曝晒，防潮、防热。按有毒物品规定贮运。 物化性质 白色针晶。可燃。易溶于热水、乙醇及乙醚，微溶于苯。密度（15℃）1.328g/cm3。熔点172～175℃。沸点285～287℃。闪点165℃。自燃点516℃。 苯酚 酚苯酚石炭酸羟基苯phenolHydroxybenzeneCAS: 108-95-2 理化性质 无色针状结晶或白色结晶,有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。分子式C6-H6-O。分子量94.11。相对密度1.071。熔点40.85℃ (超纯,含杂质熔点提高)。沸点181.9℃。闪点79.44℃(闭杯),85℃(开杯)。自燃点715℃。蒸气密度3.24。蒸气压0.13kPa (40.1℃)。蒸气与空气混合物燃烧限1.7～8.6% 。1克溶于约15ml水(0.67%,25℃加热后可以任何比例溶解),12ml苯。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液,几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。 酚能腐蚀橡胶和合金。与碱作用生成盐。遇热、明火、氧化剂、静电可燃。与三氯化铝+硝基苯、丁二烯、过二硫酸、过一硫酸发生剧烈反应,引起燃烧爆炸。能与氧化剂发生反应。接触机会 用作消毒、杀虫剂制造合成树脂,药品作为分析试剂,化工生产中间体。 侵入途径 可经呼吸道、皮肤和消化道吸收。 毒理学简介 大鼠经口LD50: 317 mg/kg；吸入LC50: 316 mg/m3。小鼠经口LD50: 270 mg/kg；吸入LC50: 177 mg/m3。兔经皮LD50: 630 mg/kg。 低浓度酚能使蛋白变性,高浓度能使蛋白沉淀。对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。 水溶液比纯酚易经皮肤吸收,而乳剂更易吸收。吸入的酚大部分滞留在肺内,停止接触很快排出体外。吸收的酚大部分以原形或与硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸结合随尿排出,一部分经氧化变为邻苯二酚和对苯二酚随尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。 人口服致死量报道不一,LD为2～15g,或MLD为140mg/kg,14g/kg。国外报道酚液污染皮肤面积为25%,10分钟死亡,血酚为0.74mmlo/L。 临床表现 急性中毒:吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。 误服可引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚气味,呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾功能衰竭。血及尿酚量增高。 皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮。常见浅Ⅱ度灼伤。可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现。 眼接触:可致灼伤。 处理 急性中毒:立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦试创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗。再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油15～30ml,催吐,后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15～30mg。消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理。早期给氧。 合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症、支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。 眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理。

产品名称：叔丁基对苯二酚 英文名称：tert-Butyl hydroquinone CAS 编号：1948-33-0 包装规格：25kg 规格型号：99% 产品说明： 叔丁基对苯二酚

别名 特丁基对苯二酚；第三丁基对苯二酚；叔丁基氢醌

英文名 tert-Butyl hydroquinone

CAS# 1948-33-0

分子式 C10H14O2

分子量 166.22

无色片状结晶。溶于大多数有机溶剂，不溶于水。熔点127～129℃。低毒，半数致死量（大鼠，经口）800mg/kg。有刺激性。

其他相关产品[供]甘露醇 [供]叔丁基对苯二酚 [供]DL-肉碱盐酸盐 [供]硫代丁酸甲酯 [供]乳酸 [供]α-乙 酰 乳 酸 脱 羧 酶 [供]2-乙酰基吡咯 [供]L-胱氨酸 [供]L-茶氨酸 [供]L-天冬氨酸锌 [供]聚天冬氨酸 [供]蔗糖脂肪酸酯 [供]硬脂酸钠 [供]硬 脂 酸 镁 [供]异麦芽酮糖醇 [供]一水葡萄糖 [供]叶绿素镁钠盐 [供]雪兰香兰素(瓶装) [供]香油香精(瓶装) [供]甜菊糖 [供]糖 精 钠 [供]糖精 [供]速溶红茶粉 [供]喷干红茶粉

化学名：特丁基对苯二酚，又名叔丁基对苯二酚、叔丁基氢醌

英文名称：Tertiary butylhydroquinone 英文简称: TBHQ

分子式： C10H14O2

分子量：166.22

CAS： 1948-33-0

TBHQ是国家规定允许少量添加的食用抗氧化剂，跟BHT、BHA相比，TBHQ拥有更安全的无毒性能，因为添加量少。曾经有国内某著名快餐连锁店使用德国洋樱集团的TBHQ被媒体曝光事件。根据美国FDA的相关规定，TBHQ在油脂等中的使用限值是油脂或食物中脂肪的0.02%。[1]国外研究表明，随着剂量的升高，TBHQ显示出对实验动物的健康的影响，例如产生胃癌和对DNA的损伤。[2]TBHQ与其他抗氧剂相比的缺点是它使用的行业比较窄，都是食品方面的，用在医药和化妆品行业的都用其他抗氧剂，例如BHT，茶多酚，但是茶多酚价格比较高，用BHT作为抗氧剂的很广泛。

产品 对苯二酚

中文名称： 对苯二酚

英文名称： Hydroquinone

中文别名： 氢醌

CAS RN.： 123-31-9

分 子 式： C6H6O2

物化性质：

性状 白色针晶。

熔点 172~175℃

沸点 285~287℃

相对密度 1.328g/cm3

闪点 165℃

溶解性 易溶于热水、乙醇及乙醚，微溶于苯。

用途：

用作显像剂及染料、药物原料产品 间苯二酚 相关信息

中文名称： 间苯二酚

英文名称： Resorcinol

中文别名： 雷锁辛1,3-苯二酚1,3-二羟基苯

CAS RN.： 108-46-3

分 子 式： C6H4(OH)2

物化性质：

性状 白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色，有甜味。

熔点 108℃

沸点 280.8℃

相对密度 1.2717

闪点 127℃

溶解性 溶于水、乙醇、戊醇，易溶于乙醚、甘油，微溶于氯仿、二硫化碳，略溶于苯。

用途：

用于感光胶片、医药、染料和化纤工业

基本信息：

中文名称

2,5-二叔戊基对苯二酚

中文别名

2,5-双三级戊基氢苯醌2,5-双(1,1-二甲基丙基)-1,4-苯二醇二戊基氢醌2,5-二叔戊基氢醌

英文名称

2,5-Di-tert-pentylbenzene-1,4-diol

英文别名

2,5-Di(tert-amyl)hydroquinone

CAS号

79-74-3

上游原料

CAS号

中文名称

513-35-9

2-甲基-2-丁烯

123-31-9

1,4-苯二酚

75-85-4

2-甲基-2-丁醇

4584-63-8

2,5-二叔戊基苯醌

64-19-7

乙酸

7664-93-9

硫酸

下游产品

CAS号

名称

79-74-3

2,5-二叔戊基对苯二酚

64-17-5

乙醇

7705-08-0

无水三氯化铁

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/22583

苯与苯基叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。

CAS号 71-43-2

RTECS号 CY1400000

SMILES C1=CC=CC=C1

化学式 C6H6

摩尔质量 78.11 g mol-1

密度 0.8786 g/mL

熔点 278.65 K (5.5 ℃)

沸点 353.25 K (80.1 ℃)

在水中的溶解度 0.18 g/ 100 ml 水

标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K

标准摩尔热容 Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)

闪点 -10.11℃（闭杯）

自燃温度 562.22℃。 编辑本段|回到顶部发现历史 苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。

1803年～1819年G. T. Accum制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。

1825年,迈克尔·法拉第(Michael Faraday)从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的实验式（C6H6）。

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。

凯库勒双键摆动模型1865年，弗里德里希·凯库勒提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有说法指出，把苯的分子结构画成六角形环状结构最早是法国化学家奥古斯特·劳伦1854年在《化学方法》一书中提出的。但是出于某种原因，凯库勒在论文没有提及劳伦的成果。

此外，詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为“杜瓦苯”，现已被证实，可由苯经光照得到。

1865年，苯成为一种工业产品。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。 编辑本段|回到顶部物质结构 苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。

碳数为4n+2（n是正整数，苯即n=1），且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯（annulene)，苯是一种轮烯。（参见“4n+2规则”）

苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Α，C-C键长为1.40Α，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个 苯分子中的σ键轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大Π键，莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。

从分子轨道理论来看，可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道，其中ψ1、ψ2、ψ3是能量较低的成键轨道，ψ4、ψ5、ψ6是能量较高的反键轨道。ψ2、ψ3和ψ4、ψ5是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。 编辑本段|回到顶部物理性质 苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程计算

lgP = A － P/(C + t)

参数：A = 6.91210，B = 1214.645，C = 221.205

其中，P 单位为 mmHg，t 单位为 ℃。 编辑本段|回到顶部化学性质 苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。

取代反应（substitution reaction）

详见“取代反应”、参见“亲电芳香取代反应”

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH+X2——→PhX+HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例，反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。

催化历程：

FeBr3+Br-——→FeBr4-

PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

硝化反应

苯和硝酸在浓的硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯

PhH+HO-NO2——→PhNO2+H2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。

磺化反应

用浓的硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

PhH+HO-SO3H——→PhSO3H+H2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

傅-克反应

在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯

PhH+CH2=CH2—AlCl3→Ph-CH2CH3

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

在强路易斯酸催化下，苯与酰氯或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应。

加成反应(addition reaction)

参见“加成反应”

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。

C6H6+3H2——→C6H12

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。

氧化反应(redox)

燃烧

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。

2C6H6+15O2——→12CO2+6H2O

臭氧化反应

苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。

在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）

这是一个强烈的放热反应。

其他反应

苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。 编辑本段|回到顶部制备方法 </B>苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。

直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。

从石油中提取

在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。

烷烃芳构化

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。

在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。

蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。

裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。

芳烃分离

从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。

①Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。

②Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。

③Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。

IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。

④Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。

甲苯脱烷基化

甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。

甲苯催化加氢脱烷基化

用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行

Ph-CH3+H2——→PhH+CH4

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法

①Hydeal法，由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。

②Detol法，Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。

③Pyrotol法，Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。

④Bextol法，壳牌公司开发。

⑤BASF法，BASF公司开发。

⑥Unidak法，UOP公司开发。

甲苯热脱烷基化

甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。

①MHC加氢脱烷基过程,由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。

②HDA加氢脱烷基过程，由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。

③Sun过程，由Sun Oil公司开发

④THD过程，Gulf Research and Development公司开发

⑤孟山都（Monsanto）过程，孟山都公司开发。

甲苯歧化和烷基转移

随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术。（主要反应见下图）

烷基转移这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。

①LTD液相甲苯岐化过程，美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上

②Tatoray过程，日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。

Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。

③TOLD过程，日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。

其他方法

此外，苯还可以通过乙炔三聚得到，但产率很低。 编辑本段|回到顶部检测方法 气相色谱法和高效液相色谱法可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。

对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。 编辑本段|回到顶部工业用途 早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

①苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯；

②苯与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚；

制尼龙的环己烷；

③合成顺丁烯二酸酐；

④用于制作苯胺的硝基苯；

⑤多用于农药的各种氯苯；

⑥合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯。

⑦合成氢醌，蒽醌等化工产品。 编辑本段|回到顶部健康危害 由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

毒理学资料

LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)

LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。

接触限值

中国MAC 40 mg/m3(皮)

美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

代谢

苯主要通过呼吸道吸入（47-80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可通过尿液排出，未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450单加氧酶作用下被氧分子氧化为环氧苯（7-氧杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯）。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡，是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径：与谷胱甘肽结合生成苯巯基尿酸；继续代谢为苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、偏苯三酚、邻苯醌、对苯醌等，以葡萄糖苷酸或硫酸盐结合物形式排出；以及被氧化为已二烯二酸。乙醇和甲苯可以降低苯的毒性。

中毒症状

短期接触

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险。

长期接触

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。

基本信息：

中文名称

环辛二烯(对苯二酚)铑(I)四氟硼酸盐

中文别名

环辛二烯(对苯二醌)铑(I)四氟硼酸盐

英文名称

benzene-1,4-diol,(1Z,5Z)-cycloocta-1,5-diene,rhodium,tetrafluoroborate

CAS号

120967-70-6

上游原料

CAS号

中文名称

123-31-9

1,4-苯二酚

67969-82-8

四氟硼酸-二乙醚络合物

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/1302673

特丁基对苯二酚一种抗氧化剂。白色粉状结晶，有特殊气味，易溶于乙醇和乙醚，可溶于油脂而实际不溶于水。特丁基对苯二酚是一种国家允许使用的安全高效食用油脂抗氧化剂，适用于植物油、猪油等，具有良好的抗氧化作用，可增强油质在保质期内的稳定性。

基本理化常数

英文名：tert-Butylhydroquinone 分子式(Formula)： C10H14O2

分子量(Molecular Weight)：166.22 美国化学文摘服务社编号（CAS No.）：1948-33-0 密度：295； 熔点：125-130℃； 沸点：273℃； 闪点：171℃

性质介绍

特丁基对苯二酚 英文名简称TBHQ ，几乎不溶于水（约为5‰），溶于乙醇、乙酸、乙酯、乙醚及植物油、猪油等。沸点295℃，熔点126.5~128.5℃。 对大多数油脂均有防腐止败作用，尤其是植物油。遇铁、铜不变色，但如有碱存在可转为粉红色。抗氧化性能优越，比BHT、BHA、PG（没食子酸丙脂）和VE具有更强的抗氧化能力可有效抑制枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，产气短杆菌等细菌以及黑曲菌、杂色曲霉、黄曲霉等微生物生长。