请问化工材料邻苯二甲酸酐有什么危害

苯环是特殊结构，介于单双键之间，不是真正双键，与烷烃类似，不能被高锰酸钾氧化，不与溴水加成。可萃取溴水中溴

苯的化学性质较稳定，对酸性KMnO4溶液和溴水均无反应。易燃，燃时有浓黑烟。苯的化学反应可分为三大类：取代反应，如硝化反应和磺化反应；加成反应，如在镍为催化剂作用下，苯跟H2反应生成环己烷；苯环破裂反应，如苯在V2O5催化剂作用和加热条件下，用空气氧化生成顺丁烯二酸酐：

通过这些反应，可由苯制成多种重要的化学中间体，它们是合成橡胶、塑料、纤维、洗涤剂、染料、医药、农药、炸药等的重要基础原料

苯

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苯

IUPAC中文命名

苯

常规

分子式 C6H6

SMILES C1=CC=CC=C1

分子量 78.11 g/mol

外观 无色透明易挥发液体

气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味

CAS号 71-43-2

RTECS号 CY1400000

IMDG规则页码 3185

UN编号 1114

性质

STP下的密度 0.8786 g/cm3

溶解度 0.18 g/ 100 ml 水

熔点 278.65 K (5.5 ℃)

沸点 353.25 K (80.1 ℃)

相态

三相点 278.5 ± 0.6 K

临界点 289.5℃

4.92MPa

熔解热

(ΔfusH) 9.84 kJ/mol

汽化热

(ΔvapH) 44.3 kJ/mol

燃烧热 3264.4 kJ/mol

危险性

闪点 -10.11℃(闭杯)

自燃 562.22℃

爆炸极限 1.2 - 8.0 %

摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。

吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。

皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹

眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗

处理方式

* 危险性:

o 遇热、明火易燃烧、爆炸。

* 人身保护:

o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具

* 稳定性:

o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。

* 储存:

o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电

液体性质

标准生成焓

(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol

标准熵

(S0液) 173.26 J/mol·K

热容

(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)

若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款

苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。

化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。

目录

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* 1 发现

* 2 结构

* 3 物理性质

* 4 化学性质

o 4.1 取代反应

+ 4.1.1 卤代反应

+ 4.1.2 硝化反应

+ 4.1.3 磺化反应

+ 4.1.4 烷基化反应

o 4.2 加成反应

o 4.3 氧化反应

o 4.4 其他反应

* 5 制备

o 5.1 从煤焦油中提取

o 5.2 从石油中提取

+ 5.2.1 催化重整

+ 5.2.2 蒸汽裂解

o 5.3 芳烃分离

o 5.4 甲苯脱烷基化

+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化

+ 5.4.2 甲苯热脱烷基化

o 5.5 甲苯歧化和烷基转移

o 5.6 其他方法

* 6 分析测试方法

* 7 安全

o 7.1 毒性

o 7.2 可燃性

* 8 工业用途

* 9 苯的异构体

* 10 苯的衍生物

o 10.1 取代苯

o 10.2 多环芳烃

* 11 参看

* 12 参考文献

* 13 外部链接

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发现

凯库勒的摆动双键

放大

凯库勒的摆动双键

苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：

詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。

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结构

苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。

6个p轨道形成离域大∏键的电子云

放大

6个p轨道形成离域大∏键的电子云

碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。

苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Å，C-C键长为1.40Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。

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物理性质

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：

\lg P = A - {B \over C + t}

其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205

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化学性质

苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。

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取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

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卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH + X_2 \to PhX + HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。

FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-

PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

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硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：

PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。

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磺化反应

用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

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烷基化反应

在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：

PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

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加成反应

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。

C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。

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氧化反应

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。

2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O

但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）

2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O

这是一个强烈的放热反应。

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其他反应

苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。

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制备

苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。

直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

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从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。

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从石油中提取

在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。

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催化重整

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。

在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。

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蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。

裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。

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芳烃分离

从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。

* Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。

* Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。

* Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。

* IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。

* Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。

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甲苯脱烷基化

甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。

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甲苯催化加氢脱烷基化

用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：

Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：

* Hydeal法：由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。

* Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。

* Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。

* Bextol法：壳牌公司开发。

* BASF法：BASF公司开发。

* Unidak法：UOP公司开发。

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甲苯热脱烷基化

甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。

* MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。

* HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。

* Sun过程：由Sun Oil公司开发

* THD过程：Gulf Research and Development公司开发

* Monsanto过程：孟山都公司开发

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甲苯歧化和烷基转移

随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：

甲苯歧化和烷基转移反应

这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。

* LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上

* Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。

* Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。

* TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。

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其他方法

此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：

\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6

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分析测试方法

气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。

对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。

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安全

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毒性

参看苯中毒

由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。

接触限值：

* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)

* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

毒性：

* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)

* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。

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可燃性

由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。

由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。

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工业用途

早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

* 苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯

* 与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚

* 制尼龙的环己烷

* 合成顺丁烯二酸酐

* 用于制作苯胺的硝基苯

* 多用于农药的各种氯苯

* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯

此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。

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苯的异构体

* 杜瓦苯

* 盆苯

* 休克尔苯

* 棱柱烷

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苯的衍生物

下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。

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取代苯

烃基取代

* 甲苯

* 二甲苯

* 苯乙烯

含氧基团取代

* 苯酚

* 苯甲酸

* 苯乙酮

* 苯醌

卤代

* 氯苯

* 溴苯

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多环芳烃

* 联苯

* 三联苯

* 稠环芳烃

o 萘

o 蒽

o 菲

o 茚

o 芴

o 苊

o 薁

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参看

* 芳香性

* BTX

* π键

* 粗苯

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参考文献

1. 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年

2. 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5

3. (英)汉考克(Hancock,E.G.)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,1982.11

4. US 3863310 (1975).

5. FR 1549188 (1972).

6. JP 45-24933 (1970).

7. GB 1241316 (1975).

8. US 3879602 (1983).

9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962

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外部链接

维基词典

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苯

维基共享资源图标

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苯

* Benzene Material Safety Data Sheet

* Chemistry WebBook上的化学性质数据

* 职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002

* 化工世界苯网——提供苯的市场行情

取自"http://wikipedia.cnblog.org/wiki/%E8%8B%AF"

1 原子半径 （1）除第1周期外，其他周期元素（惰性气体元素除外）的原子半径随原子序数的递增而减小； （2）同一族的元素从上到下，随电子层数增多，原子半径增大。 2 元素化合价 （1）除第1周期外，同周期从左到右，元素最高正价由碱金属+1递增到+7，非金属元素负价由碳族-4递增到-1（氟无正价，氧无+6价，除外）； （2）同一主族的元素的最高正价、负价均相同 (3) 所有单质都显零价 3元素的金属性与非金属性 （1）同一周期的元素电子层数相同。因此随着核电荷数的增加，原子越容易得电子，从左到右金属性递减，非金属性递增； （2）同一主族元素最外层电子数相同，因此随着电子层数的增加，原子越容易失电子，从上到下金属性递增，非金属性递减。4最高价氧化物和水化物的酸碱性 元素的金属性越强，其最高价氧化物的水化物的碱性越强；元素的非金属性越强，最高价氧化物的水化物的酸性越强。 这些有的是第一节有的是本章后面几节的不管怎么说记下来有好处，以后都用的上

有机化合物主要由氧元素、氢元素、碳元素组成。有机物是生命产生的物质基础。 其特点主要有：

多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素，此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界，但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料，通过人工合成的方法制得。 和无机物相比，有机物数目众多，可达几百万种。有机化合物的碳原子的结合能力非常强，互相可以结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是1、2个，也可以是几千、几万个，许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子。此外，有机化合物中同分异构现象非常普遍，这也是造成有机化合物众多的原因之一。 有机化合物除少数以外，一般都能燃烧。和无机物相比，它们的热稳定性比较差，电解质受热容易分解。有机物的熔点较低，一般不超过400℃。有机物的极性很弱，因此大多不溶于水。有机物之间的反应，大多是分子间反应，往往需要一定的活化能，因此反应缓慢，往往需要催化剂等手段。而且有机物的反应比较复杂，在同样条件下，一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应，生成不同的产物。

食品中的有机化合物:

1．人体所需的营养物质：水、糖类（淀粉）、脂肪、蛋白质、维生素、矿物质

其中，淀粉、脂肪、蛋白质、维生素为有机物。

2．淀粉（糖类）主要存在于大米、面粉等面食中；

油脂主要存在于食用油、冰激凌、牛奶等；

维生素主要存在于蔬菜、水果等；

蛋白质主要存在于鱼、肉、牛奶、蛋等；

纤维素主要存在于青菜中，有利于胃的蠕动，防止便秘。

其中淀粉、脂肪、蛋白质、纤维素是有机高分子有机化合物。

分类:

一.根据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为三大类：1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。2．碳环化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构[2]，故称碳环化合物。它又可分为两类：脂环族化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。芳香族化合物：是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物。3．杂环化合物：组成这类化合物的环除碳原子以外，还含有其它元素的原子，叫做杂环化合物。

二、按官能团分类

决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基。含有相同官能团的化合物，其化学性质基本上是相同的。

[编辑本段]命名:

1．俗名及缩写

有些化合物常根据它的来源而用俗名，要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇是甲醇的俗称，酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）、石炭酸（苯酚）、蚁酸（甲酸）、水杨醛（邻羟基苯甲醛）、肉桂醛（β-苯基丙烯醛）、巴豆醛（2-丁烯醛）、水杨酸（邻羟基苯甲酸）、氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）、苦味酸（2，4，6-三硝基苯酚）、甘氨酸（α-氨基乙酸）、丙氨酸（α-氨基丙酸）、谷氨酸（α-氨基戊二酸）、D-葡萄糖、D-果糖（用费歇尔投影式表示糖的开链结构）等。还有一些化合物常用它的缩写及商品名称，如：RNA（核糖核酸）、DNA（脱氧核糖核酸）、阿司匹林（乙酰水杨酸）、煤酚皂或来苏儿（47%-53%的三种甲酚的肥皂水溶液）、福尔马林（40%的甲醛水溶液）、扑热息痛（对羟基乙酰苯胺）、尼古丁（烟碱）等。

2．普通命名（习惯命名）法

要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。

正：代表直链烷烃；

异：指碳链一端具有结构的烷烃；

新：一般指碳链一端具有结构的烷烃。

3．系统命名法

系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

1．烷烃的命名:

烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。

命名的步骤及原则：

（1）选主链 选择最长的碳链为主链，有几条相同的碳链时，应选择含取代基多的碳链为主链。

（2）编号 给主链编号时，从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况，应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。

（3）书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次，先写出取代基的位次及名称，再写烷烃的名称；有多个取代基时，简单的在前，复杂的在后，相同的取代基合并写出，用汉字数字表示相同取代基的个数；阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。

一．各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：

（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

10．糖：

（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

1、甲烷（天然气） 分子式为：CH4 特点：最简单的有机物

2、乙烯 分子式为：C2H4 特点：最简单的烯烃（有碳碳双键）

3、乙醇（酒精） 分子式为：CH3CH2OH 特点：最常见的有机物之一

4、乙酸（醋酸） 分子式为：CH3COOH 特点：同上

5、苯 分子式为：C6H6 特点：环状结构

2． 质上的特点

物理性质方面特点

1) 挥发性大，熔点、沸点低

2) 水溶性差 （大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂）

化学性质方面的特性

1) 可燃性

2) 熔点低（一般不超过400℃）

3) 溶解性（易溶于有机溶剂，如：酒精、汽油、四氯化碳、乙醚、苯）

4) 稳定性差（有机化合物常会因为温度、细菌、空气或光照的影响分解变质）

5）反应速率比较慢

6）反应产物复杂

【回归课本】

1．常见有机物之间的转化关系

2．与同分异构体有关的综合脉络

3．有机反应主要类型归纳

下属反应物 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题

取代反应 酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。

加成反应 氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成；C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。

消去反应 醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢 醇、卤代烃等 、 等不能发生消去反应。

氧化反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；苯的同系物被KMnO4氧化规律。

还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。

加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等） 由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体结构。

缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较；化学方程式的书写。

4．醇、醛、酸、酯转化关系的延伸

一 有机化合物

（一）烃 碳氢化合物

烷烃：CnH（2n+2） 如甲烷 CH4

夹角：109°28′

是烷烃中含氢量最高的物质。

烷烃有对称结构，结构式参看书上。

甲烷为无色无味气体，密度小于空气

CH4+2O2→CO2+2H2O 注意条件

取代反应：CH4+Cl2→CH3Cl+HCl 条件：光照 注意四个取代反映

同系物：结构相似，相互之间相差一个或多个碳氢二基团

同分异构体：分子式相同，结构不同

甲烷不与强酸、强碱，强氧化剂反应（有机中，强氧化剂=酸性高锰酸钾溶液）

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷。

C-C：饱和烃 C=C：不饱和烃

与氧气反应，明亮火焰大量黑烟。

含C=C的烃叫做烯烃，不饱和，碳碳双键键能不一样，因此一个容易断裂，发生加成反应成为稳定的单键。

可以与强氧化剂和溴单质发生反应。CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br注意条件。具体结构见课本

夹角：120°

与溴单质、水、氢气、氯化氢气体发生加成反应，生成对应物质。注意条件。

（二）烃的衍生物

乙醇：CH3CH2OH

乙醇和二甲醚都是C2H6O，但是结构不同。所以2mol乙醇与钠反应生成1mol氢气，断的是O-H

-OH羟基，是乙醇的基团。基团决定了有机物的性质，且发生反应大多是在基团附近。

可以看做是羟基取代了乙烷中一个氢。

乙醇要求的反应：

1.氧化反应：CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O条件点燃

2.催化氧化，生成甲醛。具体见笔记

3.使酸性重铬酸钾aq变绿，反应不作要求

简单的说就是将硝基苯和氢气加热到200度左右，通入流化床反应器，在金属负载型催化剂（很多种，你这里是活性铜）的作用下，在200-320度时生成苯胺。

反应化学式为C6H5NO2+3H2—-—- C6H5NH2+2H20

硝基苯催化加氢法是目前工业上生产苯胺的主要方法，包括固定床气相催化加氢、流化床气相催化加氢以及硝基苯液相催化加氢三种工艺。

催化剂

C6H5NO2+3H2—-—- C6H5NH2+2H20+Q

生产工艺：1，硝基苯加氢还原：硝基苯经预热和氢气以1：9(摩尔比)进入气化器，气化并加热至185～200℃，通人流化床。以铜作催化剂，气态硝基苯在流化床内发生加氢还原反应。控制流化床内中心温度220～270℃。H：≥90％。加氢反应产生的热量由废热锅炉产生1．3～1．7MPa的饱和蒸汽，供气化器和后续精馏工序使用。流化床顶部出来的气态反应生成物经冷凝、冷却。液相为反应生成的苯胺和水，分层得到粗品苯胺。不凝气(H：≥90％)少量排放，其余压缩后。和新鲜氢混合循环使用。床内铜催化剂定期进行再生处理。2，苯胺精制：粗品苯胺从脱水塔顶泵人。控制脱水塔釜温度140-160℃，塔顶温度120～140℃。塔内真空度一0．06至-0．07MPa。当脱水塔釜液水分≤0．1％后，进入精馏塔精馏脱除重组份(硝基苯、联苯胺类等)。控制塔釜温度l10～120℃。塔顶温度100～llO~C。塔内真空度一0．09MPa以上。气态苯胺从塔顶蒸出冷凝得到成品；塔釜内的重组份定期排放，蒸馏回收苯胺后作为焦油。

固定床气相催化加氢工艺是在l～3 MPa和200—300 摄氏度等条件下，硝基苯和氢发生反应，苯胺的选择性>99％。具有运转费用低、投资少、技术成熟和产品质量好等优点，不足之处是易发生局部过热而引起副反应和催化剂失活。国外大多数苯胺生产厂采用此工艺进行生产。

流化床气相催化加氢法是汽化后的硝基苯与过量H：混合，进人流化床反应器，在260—280℃进行加氢还原反应生成苯胺和水蒸汽。该法较好地改善了传热状况，避免局部过热，减少副反应的生成，延长了催化剂的使用寿命；不足之处是操作较复杂，催化剂磨损大，装置建设、操作和维修费用较高。我国绝大多数苯胺生产厂家均采用流化床气相催化加氢工艺进行生产。

硝基苯液相催化加氢工艺是在无水条件下硝基苯进行加氢反应生成苯胺，苯胺的收率为99％。优点是反应温度较低，副反应少，催化剂负荷高，寿命长，设备生产能力大，不足之处是反应物与催化剂以及溶剂必须进行分离，设备操作以及维修费用高。

目前，成功应用于硝基苯加氢工艺的催化剂主要是还原态的铜基催化剂和贵金属铂系催化剂。

俄罗斯催化研究所披露了硝基苯加氢制苯胺的铜加强催化剂的制备方法：通过在不锈钢的栅格中烧结分布在热交换器表面的镍和铝粉末，得到镍．铝载体，铜催化剂便依附在此载体上，用此方法制得的催化剂活性高。

硝基苯催化加氢工艺的技术进展主要表现在催化剂的改进方面。

美国杜邦公司成功开发了硝基苯液相催化加氢工艺：在150—250℃和0．15—1．0 MPa条件下，采用贵金属催化剂，在无水条件下硝基苯进行加氢反应生成苯胺，收率为99％。俄国物理有机研究所研制出以稀土金属氧化物为载体的硝基苯催化加氢钯催化剂，实验证明，在硝基苯加氢制苯胺中，l％Pd／Sm：03比1％Pd／A120 的催化活性高，两者的稳定性比值为3．5。莫贝公司研制出由金、银铂或钯等贵金属制成的网状、波纹状或蜂窝状催化剂，在此催化剂存在下，以甲醇为溶剂，于131—150oC和6．4 MPa条件下硝基苯加氢反应63 rain，苯胺收率98．1％以上。天津大学制成了一种功能性磷树脂，把Pd、Pt或Ni负载于该树脂上制成催化剂，可用于硝基苯的氢化反应。

苯乙烯单体化学性质活泼，是一种重要的聚合单体，它可以自身聚合或与其他单体聚合，广泛用于合成高分子材料、涂料、医药等领域。苯乙烯在环境温度下就可以发生缓慢的热激发聚合反应。因此，在苯乙烯单体输送或储存时，必须加入阻聚剂，以保证产品质量。常用的储存阻聚剂为叔丁基邻苯二酚(TBC)、2,5-二特戊基对苯二酚、对苯二酚、对羟基苯甲醚等，常温下都是结晶状物质。储存过程中，在一定温度下，储罐中的部分苯乙烯类单体会发生汽化，凝结在罐的顶部、侧壁、支架、管口、管线上，像通常所称的“露水”。这些挥发蒸汽中几乎不含阻聚剂，很易发生聚合，给生产带来了很大的危害性：会造成储罐的顶部设施、排放口、喷嘴和罐中的监测仪器等堵塞，严重时罐顶聚合物呈“钟乳石”状；部分气相单体聚合，造成了储罐中单体的损失；当液相单体与这些聚合物接触时，聚合物会溶于液相中，污染储罐中的产品，造成产品质量降低或不合格；另外，也给装置检修带来不便。为此，国内外学者对防止苯乙烯单体储罐中出现气相单体聚合的方法进行了研究，以期解决凝液聚合的难题。例如，对苯乙烯储罐顶部涂漆以提高表面光滑度，使凝液尽快落入液相中；尽量减少储罐内壁的突出部件，从而减少苯乙烯凝液的附着点。但是这两种方法不能完全避免不含阻聚剂的苯乙烯凝液的聚合。美国DOW化学公司(US4161554)描述了一种防止苯乙烯在储罐中聚合的方法，即对储罐内壁进行涂层，并将某一阻聚剂添加至涂层，这样单体在涂层表面冷凝后，涂层中的阻聚剂析出，从而阻止了储罐内壁苯乙烯的聚合。所采用的涂层为环氧树脂和无机硅涂料，阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚或对叔丁基邻苯二酚，用量为涂料量的0.1％～40％，5个月内阻聚剂仍有释放。但该文献没有报道阻聚剂的加入方法、阻聚剂加入后涂层的附着力变化、涂层的涂刷方式，以及控制阻聚剂释放速度的具体方法，实验室考察周期也只有5个月。CN201410248172.0公开了一种用于芳烯烃单体的阻聚涂层的制备方法。步骤如下：(1)在氮气保护条件下，以EP828型环氧树脂为原料，加入醚类助剂，升温搅拌反应，制得涂层面层基料备用；(2)按照步骤(1)进行升温搅拌反应后，降温，向体系中加入阻聚剂，进行保温反应，制得涂层底层基料备用；(3)将固化剂分别加入到上述两种基料中混合均匀；(4)采用分层涂刷的方式对芳烯烃单体储罐内壁进行涂刷，先涂刷底层基料形成底层涂层，再涂刷面层基料形成面层涂层，其中底层涂层为含阻聚剂涂层，面层涂层为不含阻聚剂涂层。步骤(2)中用作阻聚剂的化合物可以是羟胺类化合物、苯胺类化合物、苯酚类化合物、醌类化合物、氮氧自由基类化合物中的一种或几种复合。

一、醋酸正丁酯

品名：乙酸正丁酯/乙酸丁酯

外观为清澈无色液体，具有愉快水果香味的，易燃液体。

化学品中文名称：乙酸丁酯

CAS:123-86-4

英文名： n-butyl acetace, butyl acetate

结构式： CH3COO(CH2）3CH3

示性式:CH3 COOC4 H9

分子式：C6H12O2

分子量:116.16

物化性质编辑

相对密度（20℃ ）0.8807.

凝固点-73.5 ℃，

沸点 126.114℃

闪点（开杯）33℃,(闭杯) 27℃.

折射率() 1.3941.

蒸汽压（20℃）1.33kpa。

汽化热309.4j/g。

比热容（20℃）1.91j/(g.℃)。

自燃点:421℃

粘度(20℃）:0.734 mPa.s

表面张力(20℃）:25.09mN/m

与醇、酮、醚等有机溶剂混溶，与低级同系物相比，较难溶于水,所以也难于水解。

二、丁酮

无色透明液体。有类似丙酮气味。易挥发。能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、油类混溶。溶于4份水中，但温度升高时溶解度降低。能与水形成共沸混合物(含水11.3%)，共沸点73.4℃(含丁酮88.7%)。相对密度(d204)0.805。凝固点-86℃。沸点79.6℃。折光率(n15D)1.3814。闪点1.1℃。低毒，半数致死量（大鼠，经口）3300mG/kG。易燃，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.81%～11.5%（体积）。高浓度蒸气有麻醉性。

中文名

甲基乙基酮

外文名

2-Butanone

CAS号

78-93-3

EINECS号

201-159-0

中文别名

丁酮MEK；2-氧代丁烷

英文别名

butan-2-one

分子式

CH3COCH2CH3

危险品编号

32073

分子量

72.11

物理性质

外观与性状：无色液体，有似丙酮的气味。

熔点(℃)：-85.9

相对密度（水=1）：0.81

沸点(℃)：79.6

相对蒸气密度（空气=1）：2.42

饱和蒸气压(kPa)：9.49(20℃)

燃烧热(kJ/mol)：2441.8

临界温度(℃)：260

临界压力(MPa)：4.40

辛醇/水分配系数的对数值：0.29

闪点(℃)：-9

爆炸上限%(V/V)：11.4

引燃温度(℃)：404

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：溶于水、乙醇、乙醚，可混溶于油类。[1]

分子结构数据：

1、摩尔折射率：20.60[2]

2、摩尔体积（m3/mol）：91.6[2]

3、等张比容（90.2K）：196.3[2]

4、表面张力（dyne/cm）：21.0[2]

5、极化率（10-24cm3）：8.17[2]

化学性质

1.

丁酮由于具有羰基及与羰基相邻接的活泼氢，因此容易发生各种反应。与盐酸或氢氧化钠一起加热发生缩合，生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基

-3-庚烯-5-酮。长时间受日光照射时，生成乙烷、乙酸、缩合产物等。用硝酸氧化时生成联乙酰。用铬酸等强氧化剂氧化时生成乙酸。丁酮对热比较稳

定，500℃以上热裂生成烯酮或甲基烯酮。与脂肪族或芳香族醛发生缩合时，生成高分子量的酮、环状化合物、缩酮以及树脂等。例如与甲醛在氢氧化钠存在下缩

合，首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮，接着脱水生成甲基异丙烯基酮。该化合物受日光或紫外光照射时发生树脂化。与苯酚缩合生成2,2-双(4-羟基苯

基)丁烷。与脂肪族酯在碱性催化剂存在下反应，生成β-二酮。在酸性催化剂存在下与酸酐作用发生酰化反应，生成β-二酮。与氰化氢反应生成氰醇。与氨反应

生成酮基哌啶衍生物。丁酮的α-氢原子容易被卤素取代生成各种卤代酮，例如与氯作用生成3-氯-2-丁酮。与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色的2,4-二

硝基苯腙(m.p. 115℃)。[2]

2.稳定性：稳定。[2]

3.禁配物：强氧化剂、碱类、强还原剂。[2]

4.聚合危害：不聚合。[2]

生态学数据

1.生态毒性

LC50：1690~5640mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；3200mg/L（96h）（黑头呆鱼，pH值

7.5）；1950mg/L（24h）（卤虫）；<520mg/L（48h）（水蚤，pH值8）；918~3349mg/L（48h）（水蚤，pH

值7.21）

IC50：110~4300mg/L（72h）（藻类）。[2]

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：24~168；

厌氧生物降解（h）：96~672；[2]

3.非生物降解性

水中光氧化半衰期（h）：1.80×104~7.10×105；

空气中光氧化半衰期（h）：64.2~642；

一级水解半衰期（h）：>50a。[2]

三、区别

醋酸正丁酯主要用途为： （1）用作溶剂

醋酸仲丁酯（SBA）的溶解性能与醋酸正丁酯，醋酸异丁酯相似，在涂料配方中可以广泛取代醋酸正丁酯和醋酸异丁酯。

在金属闪光漆中，可以用醋酸仲丁酯来溶解醋酸丁酸纤维素，制得15％～20％的溶液。 醋酸仲丁酯对许多物质具有良好的溶解性，工业上可用作制造硝基纤维素漆，丙烯酸漆，聚氨酯漆等的溶剂，这些漆类可用作飞机机翼涂料，人造皮革涂料，汽车涂料等。醋酸仲丁酯也可用于赛璐珞制品，橡胶，安全玻璃，铜版纸，漆皮等产品的制造过程。它还可以作印刷油墨中的挥发溶剂，用于胶印等应用中；此外还可用作感光材料的快干剂。 （2）用于医药工业

醋酸仲丁酯可用作青霉素的精制；由于其挥发度适中，具有良好的皮肤渗透性，也可用作药物吸收促进组分。 （3）用作反应介质

醋酸仲丁酯是手性分子，和其它两种常用的醋酸丁酯一样，可用作反应介质，如用于合成三烷基胺氧化物，N，N-二丙烯基乙二胺等。 （4）用作萃取剂组分

醋酸仲丁酯可用作萃取剂，如萃取分离乙醇-丙醇，丙烯酸等物质。或用作共沸蒸馏溶剂，部分取代甲苯，二甲苯和甲基异丁酮。

一、醋酸正丁酯品名：乙酸正丁酯/乙酸丁酯外观为清澈无色液体，具有愉快水果香味的，易燃液体。化学品中文名称：乙酸丁酯 CAS:123-86-4 英文名： n-butyl acetace, butyl acetate 结构式： CH3COO(CH2）3CH3 示性式:CH3 COOC4 H9 分子式：C6H12O2 分子量:116.16 物化性质编辑相对密度（20℃ ）0.8807. 凝固点-73.5 ℃，沸点 126.114℃ 闪点（开杯）33℃,(闭杯) 27℃. 折射率() 1.3941. 蒸汽压（20℃）1.33kpa。汽化热309.4j/g。比热容（20℃）1.91j/(g.℃)。自燃点:421℃ 粘度(20℃）:0.734 mPa.s 表面张力(20℃）:25.09mN/m 与醇、酮、醚等有机溶剂混溶，与低级同系物相比，较难溶于水,所以也难于水解。二、丁酮无色透明液体。有类似丙酮气味。易挥发。能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、油类混溶。溶于4份水中，但温度升高时溶解度降低。能与水形成共沸混合物(含水11.3%)，共沸点73.4℃(含丁酮88.7%)。相对密度(d204)0.805。凝固点-86℃。沸点79.6℃。折光率(n15D)1.3814。闪点1.1℃。低毒，半数致死量（大鼠，经口）3300mG/kG。易燃，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.81%～11.5%（体积）。高浓度蒸气有麻醉性。中文名甲基乙基酮外文名 2-Butanone CAS号 78-93-3 EINECS号 201-159-0 中文别名丁酮MEK；2-氧代丁烷英文别名 butan-2-one 分子式 CH3COCH2CH3 危险品编号 32073 分子量 72.11 物理性质外观与性状：无色液体，有似丙酮的气味。熔点(℃)：-85.9 相对密度（水=1）：0.81 沸点(℃)：79.6 相对蒸气密度（空气=1）：2.42 饱和蒸气压(kPa)：9.49(20℃) 燃烧热(kJ/mol)：2441.8 临界温度(℃)：260 临界压力(MPa)：4.40 辛醇/水分配系数的对数值：0.29 闪点(℃)：-9 爆炸上限%(V/V)：11.4 引燃温度(℃)：404 爆炸下限%(V/V)：1.7 溶解性：溶于水、乙醇、乙醚，可混溶于油类。[1] 分子结构数据： 1、摩尔折射率：20.60[2] 2、摩尔体积（m3/mol）：91.6[2] 3、等张比容（90.2K）：196.3[2] 4、表面张力（dyne/cm）：21.0[2] 5、极化率（10-24cm3）：8.17[2] 化学性质 1. 丁酮由于具有羰基及与羰基相邻接的活泼氢，因此容易发生各种反应。与盐酸或氢氧化钠一起加热发生缩合，生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基 -3-庚烯-5-酮。长时间受日光照射时，生成乙烷、乙酸、缩合产物等。用硝酸氧化时生成联乙酰。用铬酸等强氧化剂氧化时生成乙酸。丁酮对热比较稳定，500℃以上热裂生成烯酮或甲基烯酮。与脂肪族或芳香族醛发生缩合时，生成高分子量的酮、环状化合物、缩酮以及树脂等。例如与甲醛在氢氧化钠存在下缩合，首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮，接着脱水生成甲基异丙烯基酮。该化合物受日光或紫外光照射时发生树脂化。与苯酚缩合生成2,2-双(4-羟基苯基)丁烷。与脂肪族酯在碱性催化剂存在下反应，生成β-二酮。在酸性催化剂存在下与酸酐作用发生酰化反应，生成β-二酮。与氰化氢反应生成氰醇。与氨反应生成酮基哌啶衍生物。丁酮的α-氢原子容易被卤素取代生成各种卤代酮，例如与氯作用生成3-氯-2-丁酮。与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色的2,4-二硝基苯腙(m.p. 115℃)。[2] 2.稳定性：稳定。[2] 3.禁配物：强氧化剂、碱类、强还原剂。[2] 4.聚合危害：不聚合。[2] 生态学数据 1.生态毒性 LC50：1690~5640mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；3200mg/L（96h）（黑头呆鱼，pH值 7.5）；1950mg/L（24h）（卤虫）；L（48h）（水蚤，pH值8）；918~3349mg/L（48h）（水蚤，pH 值7.21） IC50：110~4300mg/L（72h）（藻类）。[2] 2.生物降解性好氧生物降解（h）：24~168；厌氧生物降解（h）：96~672；[2] 3.非生物降解性水中光氧化半衰期（h）：1.80×104~7.10×105；空气中光氧化半衰期（h）：64.2~642；一级水解半衰期（h）：>50a。[2] 三、区别醋酸正丁酯主要用途为： （1）用作溶剂 醋酸仲丁酯（SBA）的溶解性能与醋酸正丁酯，醋酸异丁酯相似，在涂料配方中可以广泛取代醋酸正丁酯和醋酸异丁酯。 在金属闪光漆中，可以用醋酸仲丁酯来溶解醋酸丁酸纤维素，制得15％～20％的溶液。 醋酸仲丁酯对许多物质具有良好的溶解性，工业上可用作制造硝基纤维素漆，丙烯酸漆，聚氨酯漆等的溶剂，这些漆类可用作飞机机翼涂料，人造皮革涂料，汽车涂料等。醋酸仲丁酯也可用于赛璐珞制品，橡胶，安全玻璃，铜版纸，漆皮等产品的制造过程。它还可以作印刷油墨中的挥发溶剂，用于胶印等应用中；此外还可用作感光材料的快干剂。 （2）用于医药工业 醋酸仲丁酯可用作青霉素的精制；由于其挥发度适中，具有良好的皮肤渗透性，也可用作药物吸收促进组分。 （3）用作反应介质 醋酸仲丁酯是手性分子，和其它两种常用的醋酸丁酯一样，可用作反应介质，如用于合成三烷基胺氧化物，N，N-二丙烯基乙二胺等。 （4）用作萃取剂组分 醋酸仲丁酯可用作萃取剂，如萃取分离乙醇-丙醇，丙烯酸等物质。或用作共沸蒸馏溶剂，部分取代甲苯，二甲苯和甲基异丁酮。