对氯苯酚的酸性比苯酚弱吗
对硝基苯酚酸性强。因为硝基是强吸电子基团,会使电子云向硝基偏移,导致苯酚上的氢更容易电离,所以酸性就比较强而氯有吸电子性但其p电子也有给电子作用,所以对氯苯酚上酚羟基的H较难电离,酸性就弱些
由于乙基是给电子基团,使羟基氧电子云密度增高,氢离子易离去,酸性增强;氯是吸电子基团,使羟基氧电子云密度降低,氢离子不易离去,酸性减弱,因此它们的酸性大小如下:对乙基苯酚>苯酚>对氯苯酚>2,4-二氯苯酚。希望对您有所帮助!
1、电子离域效应:对氯苯酚中对位Cl上有孤电子对,会进入苯环共轭体系,增加稳定性,而OH上的氢电离后氧上的孤电子对也参与苯上的离域,离域程度越高,越稳定,也就是说,Cl上孤电子对的离域,会使电离产物更稳定,提高酚的酸性;而硝基N上没有孤电子对,不会引起离域效应;
2、诱导效应:强吸电子原子或原子团通过吸引电子,减少OH基团上H上的电子,从而引起酸性增强,基团电负性越大,酸性越强,硝基吸电子能力强于Cl。但处于对位的基团离OH较远,这一作用相对较弱。
以上两个作用是影响物质酸碱性的核心因素,由于在你例子中两种作用各占优势,因此没有实验数据,判断起来有一定困难。
首先这几种物质里羧酸酸性最强,先比较乙酸和三氯乙酸,由于氯原子是吸电子基所以使得三氯乙酸羧基上的氢更易离去,所以三氯乙酸>乙酸。再比较邻硝基苯酚和甲氧基苯酚,吸电子基能使H离子更好的离去而供电子基使H更难离去,硝基是吸电子基,甲氧基是供电子基,所以邻硝基苯酚>甲氧基苯酚,最终结果:三氯乙酸>乙酸>邻硝基苯酚>甲氧基苯酚
由于Cl是吸电子取代基,可以使酚的酸性增强,在邻、对位时,苯氧基的负电荷可以分散到Cl上去,使酸性比间位异构体强。
参考书目《有机化学 第三版 胡宏纹》
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对于对卤苯酚而言,如果连有的卤原子吸电子能力越强,相应的O-H键中的公用电子对就越偏向于O原子,而质子就越容易离去,酸性也就越强。
综上所述,对卤苯酚的酸性强弱应为:对氟苯酚>对氯苯酚>对溴苯酚>对碘苯酚。
1、乙基是给电子基团,使羟基氧电子云密度增高,氢离子易离去,酸性增强。
2、氯是吸电子基团,使羟基氧电子云密度降低,氢离子不易离去,酸性减弱。
3、因此溴苯酚和苯酚的酸性大小如下:对乙基苯酚>苯酚>对氯苯酚>2,4-二氯苯酚。