氯化亚砜和乙二醇反应产生大量氯乙醇是什么原因?
氯化亚砜和乙二醇反应产生大量氯乙醇,是因为氯化亚砜是非常强的氯化剂和脱水剂。
氯化亚砜首先和乙二醇反应,形成乙二醇亚硫酰氯,或者乙二醇亚硫酸酯,然后再和氯离子反应,脱掉亚硫酰氯或者亚硫酸酯基,形成氯乙醇。生产三氯蔗糖时,蔗糖的氯化就是以氯化亚砜作为氯化剂的。
乙醇酸与氯化亚砜反应
SOCl2+2CH3CH2OH==H2SO3+2CH3CH2Cl
只要在无水条件下就行了,
因为SOCl2+2H2O==H2SO3+2HCl
可以参考羧酸与氯化亚砜的反应机理,书上都有的,这里没法打字,尤其是机理啊,见谅啊
1)乙醇与在酸性条件下 HBr 反应生成CH3CH2Br
或者乙醇先消去生成乙烯在与HBr加成生成 CH3CH2Br
2)CH3CH2Br + Mg—— CH3CH2MgBr 格式试剂
3)乙醇用弱氧化剂氧化为乙醛
4)CH3CH2MgBr + CH3CH2MgBr —— CH3CH2 OH CH3CH3
2-丁醇 氧化 为 2-丁酮
醇的氧化
用高锰酸钾或二氧化锰氧化:醇不为冷、稀、中性的高锰酸钾的水溶液所氧化,一级醇、二级醇在比较强烈的条件下(如加热)可被氧化。一级醇生成羧酸钾盐,溶于水,并有二氧化锰沉淀析出,中和后可得羧酸。
二级醇可氧化为酮。但由于二级醇用高锰酸钾氧化为酮时,易进一步氧化使碳碳键断裂,故很少用于合成酮。
用硝酸氧化:一级醇能在稀硝酸中氧化为酸。二级醇、三级醇需在较浓的硝酸中氧化,同时碳碳键断裂,成为小分子的酸。环醇氧化,碳碳键断裂成为二元酸。
醇与含氧无机酸的反应
醇与含氧无机酸反应失去一分子水,生成无机酸酯。
醇羟基的取代反应
醇中,碳氧键是极性共价键,由于氧的电负性大于碳,所以其共用电子对偏向于氧,当亲核试剂进攻正性碳时,碳氧键异裂,羟基被亲核试剂取代。其中最重要的一个亲核取代反应是羟基被卤原子取代。
与氢卤酸的反应
氢卤酸与醇反应生成卤代烷,反应中醇羟基被卤原子取代。
ROH+HX——>RX+H20
与卤化磷反应
醇与卤化磷反应生成卤代烷。
与亚硫酰氯反应
若用亚硫酰氯和醇反应,可直接得到氯代烷,同时生成二氧化硫和氯化氢两种气体,在反应过程中这些气体都离开了反应体系,这有利于反应向生成产物的方向进行,该反应不仅速率快,反应条件温和,产率高,而且不生成其它副产物。一般用过量的亚硫酰氯并保持微沸,是一个很好的制氧代烷的方法。
醇(汉语拼音:chún;德语:Alkohol;西班牙语;英语:Alcohol;法语:alcool;都从阿拉伯语:الكحول "al-kuhl",意思:蒸馏液)是有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。通常意义上泛指的醇,是指羟基与一个脂肪族烃基相连而成的化合物;羟基与苯环相连,则由于化学性质与普通的醇有所不同而分类为酚;羟基与sp2.杂化的双键碳原子相连,属烯醇类,该类化合物由于会互变异构为酮,因此大多无法稳定存在。
先将dmea溶于THF或者二氯甲烷,加入足够量的三乙胺(TEA),冰浴,缓慢滴加二氯亚砜,滴加完毕后搅拌5min,停止反应.如果是1:1反应的话,后处理还是不能碰空气,可以用注射器把溶液部分取出来,用于下步反应;如果是1:2反应的话,可以直接抽滤分离,旋干溶剂后,重结晶即可得到二取代的产品.
参考文献:Journal of Medicinal Chemistry (2010),53(1),295-315
先将dmea溶于THF或者二氯甲烷,加入足够量的三乙胺(TEA),冰浴,缓慢滴加二氯亚砜,滴加完毕后搅拌5min,停止反应。如果是1:1反应的话,后处理还是不能碰空气,可以用注射器把溶液部分取出来,用于下步反应;如果是1:2反应的话,可以直接抽滤分离,旋干溶剂后,重结晶即可得到二取代的产品。
参考文献:Journal of Medicinal Chemistry (2010), 53(1), 295-315
若是一氯乙烷,则再用乙烯和HCL加成
若是二氯乙烷,则再用乙烯和氯气加成
注意是加热170度才会消去变乙烯,加热140度则变乙醚