如何从乙醇中分离出苯酚

如果先蒸馏的话，沸腾的乙醇会将苯酚也带出去一部分，这样就损失一部分苯酚。所以先加入足量苛性钠溶液，可以将苯酚全部转化为盐苯酚钠。在乙醇的沸点78度下蒸馏时，苯酚钠不会损耗。然后通入过量的二氧化碳气体，原先的苯酚全部还原，并分层。静置后分层可全部回收原来的苯酚。

首先乙醇不会和苛性钠溶液反应，乙醇只会和活泼金属单质钠、钾等反应。加入苛性钠溶液后，苯酚的乙醇溶液中，乙醇不会发生任何变化，但苯酚全部变成苯酚钠。这样原来的溶液就变成了苯酚钠、苛性钠溶液（加入苛性钠溶液是过量的）中混有乙醇。乙醇的沸点是78度，水的沸点是100度。这样加热到78度，达到乙醇的沸点，乙醇被全部蒸馏掉，而剩下的苯酚钠、苛性钠溶液不变。最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以加入二氧化碳后，苛性钠先全部转化为NaHCO3（加入过量二氧化碳），然后苯酚钠全部转化为苯酚。苯酚不溶水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚。

⑤加入足量的NaOH溶液，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，与乙醇的沸点差异大，

②蒸馏，得到乙醇；

⑥苯酚钠溶液中通入过量的二氧化碳，生成苯酚、碳酸氢钠，

③静置分液，得到苯酚，

鉴别：根据三种物质的不同性质，用不同的物质进行鉴别。

①苯酚遇FeCl3溶液会显紫色，取适量混合溶液于试管中，向试管中滴入适量FeCl3溶液，若溶液显紫色，则说明混合溶液中含有苯酚。反之，则证明混合溶液中不含苯酚。

②由于苯酚酸性比碳酸弱，乙酸酸性比碳酸强，所以苯酚遇NaHCO3溶液不反应，乙酸与NaHCO3发生反应产生气泡。首先取适量混合溶液于试管中，向试管中滴入适量NaHCO3溶液，若试管中有气泡冒出。则证明混合溶液中含有乙酸，反之，则证明混合溶液中不含乙酸。

③乙醇具有还原性能使酸性高锰酸钾褪色，或使酸性重铬酸钾溶液变为绿色。但需先分离出苯酚，才能进行下一步实验。首先取适量溶液进行萃取，萃取分离出苯酚，取余下混合溶液于试管中，向试管中滴入适量酸性高锰酸钾溶液（酸性重铬酸钾溶液），若紫色褪去（由橙变绿），则证明混合溶液中含有乙醇，反之，则证明混合溶液中不含乙醇。

分离：

①取余下混合溶液与分液漏斗中，向溶液中加入足量的NaHCO3溶液，乙醇与水以任意比例混合，乙酸则全部转化为乙酸钠融入水相。将分液漏斗静置使溶液分层，分层后，打开分液漏斗活塞，使下方溶液从活塞处流出，上方液体从上口倒出。

②利用溶液沸点不同，对混合溶液进行蒸馏，此操作分离出乙醇溶液。

③将剩余乙酸钠溶液放入烧杯中，加入足量的稀硫酸溶液，再对溶液进行蒸馏操作，分离出乙酸。（这一步骤不可使用稀盐酸，因为HCl易挥发，会干扰乙酸的蒸馏；也不能使用稀硝酸，加热会分解出NOx气体）

乙醇和水不好分是因为形成了95%乙醇这种共沸物.因此,考虑到这个问题是好的.

但是要注意的一点,是乙醇与苯酚会不会形成共沸物呢?

不知道,至少现有的大学有机、物化两本书里面没有说.因此,就要考虑有没有这种情况.这种情况是蒸不分离的；

用氢氧化钠溶液先另苯酚成盐,再水蒸气蒸馏也好、减压蒸馏也好,总之,把蒸汽压相当于乙醇的低得更多的苯酚钠留在原相中,乙醇蒸走,这样剩下苯酚钠加酸后蒸水结晶析出,而乙醇和水的混合物,用加石灰蒸的办法提纯乙醇

加NaOH,蒸馏.剩余的溶液中含有苯酚钠,再通入CO2,苯酚钠与CO2反应生成苯酚

名词解释：

苯酚（化学式：C₆H₅OH，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。

苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。

基本性质

物理性质

外观与性状：白色结晶，有特殊气味。

CAS号： 108-95-2 [2]

熔点(℃)：40.6

相对密度（水=1）：1.07

沸点(℃)：181.9

相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率1.5418

闪点79.5℃

分子式：C6H6O

化学式：C6H5OH，PhOH

分子量：94.11

饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol)：3050.6

临界温度(℃)：419.2

临界压力(MPa)：6.13

辛醇/水分配系数的对数值：1.46

闪点(℃)：79

爆炸上限%(V/V)：8.6

引燃温度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

毒性：有特殊的气味，有强腐蚀性。有毒，LD50 530mg/kg。

化学性质

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯酚与溴水反应生成白色沉淀（三溴苯酚）

可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

用途：苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

基本结构

苯酚结构中含有一个苯环，羟基与苯环直接相连。苯酚中所有原子都在同一平面内。

从化学环境中看，苯酚中有4种氢，分别是酚羟基中的氢，以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。

苯酚的1H NMR（核磁共振氢谱），也证实了这一点。图中共有四个峰，代表了四种氢的存在。