高中化学苯的知识点
苯是一种有机化合物,无色液体,有特殊的气味,可从煤焦油,石油中提取,是多种化学工业的原料和溶剂。接下来我为你推荐高中化学苯的知识点,一起看看吧!
高中化学苯的知识点
芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃
1、苯的分子结构:
分子式:C6H6结构简式:______或______
结构特点:①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,说明苯分子里不存在一般的C=C,苯分子里6个C原子之间的键完全相同,这是一种介于C—C和C=C之间的独特的键。
②苯分子里6个C和6个H都在同一平面,在有机物中,有苯环的烃属于芳香烃,简单称芳烃,最简单的芳烃就是苯。
2、苯物理性质
无色、有特殊气味的液体,比水轻,不溶于水
3、苯的化学性质:由于苯分子中的碳碳键介于C—C和C=C之间,在一定条件下,苯分子既可以发生取代反应,又能发生加成反应。
1)取代反应:
(1)苯跟液溴Br2反应(与溴水不反应)
(2)苯的硝化反应:
2)加成反应:苯与氢气的反应
3)可燃性:点燃→明亮火焰,有大量黑烟
用途:重要的有机化工原料,苯也常作有机溶剂
4)溴苯无色,比水重。烧瓶中液体因含溴而显褐色,可用NaOH除杂,用分液漏斗分离。
硝基苯为无色,难溶于水,有苦杏仁气味,有毒的油状液体,比水重。
三硝基甲苯(TNT):淡黄色针状晶体,不溶于水,平时较稳定,受热、受撞击也不易爆炸。有敏感起爆剂时易爆炸,是烈性炸药。
4、苯的同系物
1)苯的同系物通式:CnH2n—6(n≥6)
2)由于苯环和侧链的相互影响,苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性质。
注意:苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应褪色。
苯的同系物,可以使KMnO4(H+)溶液褪色,但不能使溴水因发生化学反应褪色。
化学苯拓展知识:
一、芳香烃简介
在有机化学发展初期,研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物,在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比(
C/H)都高于脂肪族化合物,从组成上看来,它们是高度不饱和的化合物,但是它们却不容易起加成反应,而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构,就根据其中许多化合物有香气这一特征,总称为芳香族化合物,现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。
苯
芳香烃包括 苯的同系物
稠环芳烃
二、苯 1. 苯的表示方法: A. 化学式:C6H6, 结构式: CH。
(碳碳或碳氢)
键角:120°, 键长:1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。
2. 苯的物理性质
① 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.53. A. 燃烧反应2C62O(l) + 6520 kJ
火焰明亮,伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,
从这个意义上讲, 苯难氧化.
B. 取代反应 (1)溴取代条件:Fe作催化剂温度(该反应是放热反应,常温下即可进
行)③主要生成物:溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制
1
得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)
按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在
分液漏斗里加入3~4 mL混合液,双球吸收管中注入CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO3溶液的试管里, 开启分液
漏斗活塞,逐滴加入苯和溴的混合液,观察现象. 反应完毕, 取
下漏斗, 将反应后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中,
充
分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.
本页右图(也是溴取代反应装置)问题和答案
1. 长导管的作用是什么?(用于导气和冷凝回流气体。)
2. 为什么导管末端不插入液面下?
(防止倒吸-溴化氢易溶于水。)
3. 园底烧瓶中的现象为:混合溶液保持微沸状态,且有红棕色蒸
气逸出。这些现象说明了什么?(苯的溴取代反应是放热反应)
4. 锥形瓶内的现象:水面上方有白雾形成,溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗?(白雾可以, 淡黄色沉淀不行,溴蒸气逸出若进入AgNO3溶液,也生淡黄色沉淀)
5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴?(用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液。)
(2)硝化反应 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应
①药品取用顺序:HNO3―H2SO4―苯要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。
然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯,且边加边振荡,促使苯与
混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液,所以没有明显放热现
象,所以可以先加浓硫酸后加苯②为什么用水浴加热?a、过
热促使苯的挥发、硝酸的分解b、70~80℃时易生成苯磺酸。
水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之中
为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回
流装置。如右图所示。
所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二:一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。
C. 加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 (2)
D. 苯的用途: 三、苯的同系物——烷基苯
1. 常见苯的同系物的结构简式: 甲苯
2
对二甲苯, 邻 (间、对)连(–6 n2n–6,
而苯乙烯的分子式为C8H8, 与立方烷 ). 2. 化学性质: A. 与苯的相同之处: 能加成: 甲苯的一氯取代产物有四
种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)——甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.
B. 取代反应更容易:
与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:
注意: , 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件). 与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药.
C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多
少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
能在一定条件下发生加成反应之外,由于苯环对侧链的影响,还可以在常温下被氧化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。
D. 从一卤代物只有一个异构体推出C8H10、C9H12的结构:
我们知道: C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种, 而如果其在苯环上 3
的一取代物只有一种结构, 则该一取代物只能是
那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.
四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.
苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.
有很多部的,不止一个化学式
下面是由苯为原料合成4-甲基-3-溴苯酚。的步骤
第一步 苯发生烷基化反应 苯和氯甲烷作用,用无水氯化铝做催化剂,得到甲苯;
第二步 甲苯溴化 甲苯和溴反应,用铁做催化剂,得到邻溴甲苯;
第三步 邻溴甲苯发生硝基化反应 得到4-硝基-2-溴甲苯;
第四步 4-硝基-2-溴甲苯还原 铁和盐酸做催化剂,得到4-甲基-3-溴苯胺;
第五步 4-甲基-3-溴苯胺发生重氮化反应 加入亚硝酸钠和盐酸,控制温度0到5°,得到 4-甲基-3-溴氯化重氮苯;
第六步 4-甲基-3-溴氯化重氮苯酸性条件下水解就得到4-甲基-3-溴苯酚。
本人智商有限,只能回答出这个
甲烷烯烃烯基R2C=CR2alkenyl--ene
乙烯炔烃炔基RC≡CR'alkynyl--yne
乙炔苯及衍生物苯基RC6H5
RPhphenyl--benzene
异丙苯甲苯及衍生物苄基RCH2C6H5
RBnbenzyl-1-(substituent)toluene
溴甲苯[编辑] 含卤素取代基 卤代烃中含有碳-卤素键,键能随卤素不同而有变化。一般除氟代烃外,卤代烃都可发生亲核取代反应和消去反应。分类取代基名称化学式结构式英文前缀英文后缀例子卤代烷卤代RXhalo-alkyl halide
氯乙烷氟代烷氟代RFfluoro-alkyl fluoride
一氟甲烷氯代烷氯代RClchloro-alkyl chloride
一氯甲烷溴代烷溴代RBrbromo-alkyl bromide
一溴甲烷碘代烷碘代RIiodo-alkyl iodide
一碘甲烷[编辑] 含氧官能团 不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。sp2杂化的氧原子有吸电子效应,而sp3则有给电子效应。分类官能团名称化学式结构式英文前缀英文后缀例子酰卤卤代甲酰基RCOXhaloformyl--oyl halide
乙酰氯醇羟基ROHhydroxy--ol
甲醇酮羰基RCOR'keto-, oxo--one
丁酮醛醛基RCHOaldo--al
乙醛碳酸酯碳酸酯ROCOORalkyl carbonate羧酸盐羧酸根RCOO�6�1
carboxy--oate
乙酸钠羧酸羧基RCOOHcarboxy--oic acid
乙酸醚醚ROR'alkoxy-alkyl alkyl ether
乙醚酯酯RCOOR'alkyl alkanoate
丁酸乙酯氢过氧化物氢过氧基ROOHhydroperoxy-alkyl hydroperoxide
过氧化甲乙酮过氧化物过氧基ROORperoxy-alkyl peroxide
二叔丁基过氧化物[编辑] 含氮官能团 分类官能团名称化学式结构式英文前缀英文后缀例子酰胺酰胺RCONR2carboxamido--amide
乙酰胺胺伯胺RNH2amino--amine
甲胺仲胺R2NHamino--amine
二甲胺叔胺R3Namino--amine
三甲胺季铵盐
季铵阳离子R4N+ammonio--ammonium
胆碱亚胺一级酮亚胺RC(=NH)R'imino--imine二级酮亚胺RC(=NR)R'imino--imine一级醛亚胺RC(=NH)Himino--imine二级醛亚胺RC(=NR')Himino--imine酰亚胺酰亚胺RC(=O)NC(=O)R'imido--imide叠氮化物叠氮根RN3azido-alkyl azide
叠氮苯偶氮化合物偶氮基RN2R'azo--diazene
甲基黄氰酸酯氰酸酯ROCNcyanato-alkyl cyanate异腈RNCisocyano-alkyl isocyanide异氰酸酯异氰酸酯RNCOisocyanato-alkyl isocyanate
异氰酸甲酯异硫氰酸酯RNCSisothiocyanato-alkyl isothiocyanate
异硫氰酸烯丙酯硝酸酯硝酸酯RONO2nitrooxy-, nitroxy-alkyl nitrate
硝酸正戊酯腈氰基RCNcyano-alkanenitrile
alkyl cyanide
苯甲腈亚硝酸酯亚硝酸酯RONOnitrosooxy-alkyl nitrite
亚硝酸异戊酯硝基化合物硝基RNO2nitro-
硝基甲烷亚硝基化合物亚硝基RNOnitroso-
亚硝基苯吡啶及衍生物吡啶基RC5H4N
4-pyridyl
(pyridin-4-yl)
3-pyridyl
(pyridin-3-yl)
2-pyridyl
(pyridin-2-yl)-pyridine
尼古丁[编辑] 含磷、硫官能团 与同族的氮和氧相比,有机磷化合物和有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。分类官能团名称化学式结构式英文前缀英文后缀例子膦膦R3Pphosphino--phosphane
甲基丙基膦磷酸二酯磷酸酯HOPO(OR)2phosphoric acid di(substituent) esterdi(substituent) hydrogenphosphateDNA亚磷酸酯亚磷酸酯RP(=O)(OH)2phosphono-substituent phosphonic acid
亚磷酸苄酯磷酸酯磷酸酯ROP(=O)(OH)2phospho-
3-磷酸甘油醛硫醚硫醚RSR'di(substituent) sulfide
二甲基硫醚砜磺酰基RSO2R'sulfonyl-di(substituent) sulfone
二甲基砜磺酸磺酸基RSO3Hsulfo-substituent sulfonic acid
苯磺酸亚砜亚磺酰基RSOR'sulfinyl-di(substituent) sulfoxide
二苯基亚砜硫醇巯基RSHmercapto-, sulfanyl--thiol
乙硫醇硫氰酸酯硫氰酸酯RSCNthiocyanato-alkyl thiocyanate二硫化物二硫键RSSR'alkyl alkyl disulfide
二苯基二硫化物
卤代反应这里以溴代反应为例:①在三价铁离子(溴化铁)催化剂下甲苯与液溴反应。 甲苯中的甲基为邻对位致活基团,可以提高其邻位与对位的亲电取代活性, 所以甲苯 苯环上的氢原子被溴原子取代,主要取代2、4号碳上的氢,主要生成邻溴甲苯 和 对溴甲苯两种取代产物 以及 溴化氢
②在光照条件下: 甲苯和气态溴单质反应,取代基在侧链的甲基,生成溴化苄和溴化氢