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甲苯和苯酚的亲电取代反应活性

美满的流沙
和谐的煎蛋
2022-12-31 11:42:23

甲苯和苯酚的亲电取代反应活性

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2026-01-25 23:02:29

这一题考察的是苯环上的取代基对苯环影响

烃基羟基属于一类取代基,增加苯环上电子密度,利于苯环亲电取代

羧基和硝基是二类,减弱苯环电子密度

且作用强弱为羟基>烃基

硝基>羧基

因此以上四个化合物亲电取代活性排练为

苯酚>甲苯>苯甲酸>硝基苯

因此选B

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2026-01-25 23:02:29

当然是对甲苯胺更易进行亲电取代反应.

苯环上连有其它基团时,若是推电子基(也叫给电子基或斥电子基),则活化苯环,也就是取代苯的亲电取代反应活性高于苯,如甲苯;若苯环上带有吸电子基(也叫拉电子基),则钝化苯环,即取代苯的反应活性低于苯,如硝基苯.

当苯环上均带推电子基时,推电子基的推电子能力越强,取代苯反应活性越强,氨基推电子能力高于羟基,且甲基也是推电子基,所以对甲苯胺比苯酚的亲电取代反应活性高.

当然,苯环上带吸电子基时,吸电子能力越强,对苯环的钝化作用越强,越不易进行亲电取代反应.

野性的保温杯
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2026-01-25 23:02:29
酚羟基上的氧有一对孤对电子,可以与苯环产生P-兀共轭效应,使芳环的电子云密度增加,苯环的反应活性就增加了,所以苯酚能发生多溴取代。相反,如果苯环上连的一个使苯环钝化的基团,反应活性就会下降,比苯的亲电取代更不容易取代。

无辜的故事
冷静的鸭子
2026-01-25 23:02:29

你好,苯酚亲电取代反应主要发生在邻对位。用电子效应解释,即苯酚的酚羟基具有共轭给电子效应,其给电子效应对于邻对位更加有利(这一点可以用共振论解释,也可以用共轭体系正负交替解释,具体看图),因而苯酚亲电取代的定位在邻对位。

和谐的百褶裙
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2026-01-25 23:02:29
苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.

笑点低的电灯胆
玩命的眼睛
2026-01-25 23:02:29
苯酚最容易,甲苯次之,硝基苯最难.

原因:苯的取代和二取代都是亲电取代反应,亲电取代反应的快慢跟亲电试剂,反应底物,溶剂等有关.此3种底物,由于羟基的给电子共轭效应远远大于吸电子诱导效应,总体上,表现强给电子,苯环上电子云密度增加.甲基只具有超共轭效应,因此,苯环上电子云密度增加不大,而硝基具有吸电子共轭效应与吸电子诱导效应,使苯环上电子云密度降低.所以苯酚最易,甲苯次之,硝基苯最难!

积极的发卡
如意的牛排
2026-01-25 23:02:29
氯化苄与苯胺主要发生亲核取代反应,反应分两步,最终主要生成二苄基苯基氯化铵与氯化氢。

氯化苄与苯酚反应有两种:

在碱作用下发生亲核取代反应,生成苄基苯基醚与氯化氢;在无水氯化铝作用下加热,发生苯环上的亲电取代反应(傅-克烷基化反应),较高温时倾向于生成对位一取代产物——4-羟基二苯甲烷,较低温时倾向于生成2,4,6-三苄基苯酚。

氯化苄与苯在氯化铝加热催化下发生傅-克烷基化反应,但由于苯,氯化苄,还有第一步反应产物二苯甲烷的苯环活性相近,都可以发生该反应,会导致不可控副反应多且严重,反应产物复杂。

聪慧的老虎
感性的钢笔
2026-01-25 23:02:29
苯酚比苯更容易发生苯环上的取代,而且容易得多。

比如苯的溴代需要液溴,同时用铁或者三溴化铁催化并加热。而苯酚的溴代,只需与溴水在室温下反应,立即生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀。