对硝基苯酚和间硝基苯酚的酸性比较
对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强的原因：
1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；
2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。
邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因
邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.
硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应
而诱导效应是随着空间距离而减小的.
所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.
但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22
对位的是7.15
25℃
这样看来,对位的酸性强.
具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.
间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小
邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.
邻位硝基苯酚与对位的来比较看来。
硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应
而诱导效应是随着空间距离而减小的。
所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些。
但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22
对位的是7.15
25℃
这样看来，对位的酸性强。
具体解释，可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键，产生6元环状结构，稳定了H使其不易电离。所以邻位较弱。
而对位的则由于空间距离太远没有这样的作用
由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，并可使负电荷离域到硝基的氧上，从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性；而当硝基位于间位时，不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上，只有吸电子诱导效应产生影响。三者中对位酸性最强
由于硝基具吸电诱导效应吸电共轭效应并使负电荷离域硝基氧使硝基苯酚盐负离更加稳定硝基位于羟基邻位或位能显著增强苯酚酸性；硝基位于间位能通共轭效应使负电荷离域硝基氧吸电诱导效应产影响三者位酸性强
在硝基苯中，苯环上的6个C形成大π键，为sp2杂化，而硝基中的N也是sp2杂化与O形成π键，形成硝基苯便以π-π共轭，电子在共轭体系上运动，由于N带有一定正电，所以共轭电子偏向于硝基一方，这也就造成硝基在硝基苯中的吸电子共轭效应。
从结构上看，单独一个苯环电子经过sp2杂化形成一个大π键使得键长和键能都一致。此时引入硝基，硝基上的氧原子对电子的吸引力更大，硝基是一个吸电子基团，这使得苯环上的π电子密度大大降低，使得电子云偏向氧原子；
所以孤电子对会向氧原子方向偏移，氧原子在该物质中的亲电性最大，所以该偏向会使硝基苯参与亲电取代反应的能力有所减弱，同时使硝基成为了间位定位基。
原理介绍
是两个以上双键（或叁键）以单键相联结时所发生的 π电子的离位作用。英戈尔德称这种效应为中介效应，并且认为，共轭体系中这种电子的位移是由有关各原子的电负性和 p轨道的大小（或主量子数）决定的。Y原子的电负性和它的p轨道半径愈大，则它吸引π电子的能力也愈大，愈有利于基团-X=Y从基准双键 A=B-吸引π电子的共轭效应（如同右边的箭头所示）。
以上内容参考：百度百科-共轭效应
