苯甲醇 苯酚 对硝基苯酚 对甲基苯酚 环己醇的酸性如何判断?
这个其实是看醇类,酚类酸性,以及
取代基
对酚类酸性的影响。酸性跟
氢氧
间极性大小
正相关
,由于硝基吸引电子,极性增大。甲基排斥电子,极性减小。酸性顺序为32415
(1)羧基酸性>碳酸>酚羟基>醇羟基,则酸性:苯甲酸>碳酸>苯酚,
故答案为:苯甲酸>碳酸>苯酚;
(2)苯酚、苯甲酸呈酸性,苯胺呈碱性,苯甲醇为中性,可先加氢氧化钠或碳酸钠溶液,苯酚、苯甲酸与氢氧化钠反应生成溶于水的盐,则水层中含有苯酚钠、苯甲酸钠,在溶液中通入二氧化碳气体,可得到苯酚,分离后在水中加入盐酸可得到苯甲酸,则A为NaOH溶液,B为二氧化碳,C为盐酸,物质1为苯甲酸,物质2为苯酚;
苯甲醇、苯胺中加入盐酸,苯胺生成盐,溶于水,在水层中加入氢氧化钠可得到苯胺;则物质3为苯胺,物质4为苯甲醇;
若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开,由于只有苯甲酸与碳酸氢钠溶液反应,可加入NaHCO 3 溶液将苯甲酸与其他三种物质分开,
故答案为:NaOH溶液;CO 2 ;盐酸;NaHCO 3 溶液.
这个以苯酚作为基准物质来判断,
对甲基苯酚受对位甲基的影响,酸性较苯酚弱;对硝基苯酚受硝基的吸电子效应导致酸性增强。但是硝基苯酚酸性弱于碳酸,而苄醇的酸性最弱,
所以酸性是碳酸>对硝基苯酚>苯酚>对甲基苯酚>苄醇。
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苯酚具有比较强的酸性,可以中和氢氧化钠,形成苯酚钠,从而大大增加苯酚的溶解度,形成苯酚钠溶于水中。乙醇异味极性比较强,本身可以溶解氢氧化钠,并有部分乙醇和氢氧化钠反应形成乙醇钠。
甲苯因为完全非极性的,和氢氧化钠完全不容。苯甲醇因为苯环的强疏水性,可不会溶解氢氧化南。
| (1)苯甲酸>碳酸>苯酚>苯甲醇 碱性 (2)NaOH溶液或Na 2 CO 3 溶液 CO 2 盐酸 NaHCO 3 溶液 (3)H 2 O |
| 试题分析:(1)根据羟基氢原子的活泼性可知,苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为苯甲酸>碳酸>苯酚>苯甲醇;氨基是碱性基团,因此苯胺显碱性。 (2)苯甲醇和苯胺均与碱液不反应,因此首先利用NaOH溶液或Na 2 CO 3 溶液将四种物质分为两类。苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水,因此有机溶剂萃取后水层是苯甲酸钠和苯酚钠的混合液,而有机层是苯甲醇和苯胺的混合液。苯胺显碱性,因此可以加入盐酸转化为盐与苯甲醇分离,即物质4是苯甲醇。苯胺形成的盐再与氢氧化钠反应又转化为苯胺,即物质3是苯胺。根据酸性强弱顺序可知,向苯酚钠和苯甲酸钠的混合液中通入CO 2 即可将苯酚转化为苯酚,即物质2是苯酚。盐酸的酸性强于苯甲酸,所以向苯甲酸钠的溶液中加入盐酸可以生成苯甲酸,即物质1是苯甲酸。苯甲酸的酸性强于碳酸,而碳酸强于苯酚,所以若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开,则应加入NaHCO 3 溶液即可。 (3)将 转化为 ,其中不能生成酚羟基,因此不能加入酸。醇羟基显中性,因此可以利用醇钠与水反应可转化为醇羟基,则应加入H 2 O。 |
有机物酸性的强弱取决于O-H键的极性强弱,CH 3 -、HO-、C 6 H 5 -、C 6 H 5 CH 2 -为给电子基,其推电子能力依次增强,受其影响乙酸、碳酸、苯酚中O-H键的极性依次减弱,故酸性依次减弱,所以酸性强弱顺序是③>④>①>②,故选C.
吸电子基处于林、对位时,酸性增强效应大于间位;供电子基处于邻、对位的酸性减弱效应大于间位。
排序:对硝基苯酚 >间硝基苯酚 >苯酚 >间甲基苯酚 >对甲基苯酚
2 卢卡斯试剂与醇的反应可以理解为“亲核反应”。醇的电子云密度大的反应快,活性大。
甲基为供电子基,硝基为吸电子基,前者增强电子云密度,后者减弱。
排序:对甲基苯甲醇 >间甲基苯甲醇 >苯甲醇 > 间硝基苯甲醇 >对硝基苯甲醇
但是夺电子效应比羧酸上羰基又弱很多,所以酸性不如羧酸。
你可以理解为苯环对直接相连含有孤对p电子的原子有夺电子效应。
而苯甲醇的羟基没有直接相连,并没有强共轭作用,反而苯甲基是供电子基团,使羟基酸性变弱。
希望对你有帮助O(∩_∩)O
2. 向两种溶液中滴加三氯化铁溶液, 呈紫色的是对甲苯酚, 不反应的是苯甲醇. 原理是酚遇三氯化铁显色即显色反应.