3,4,5-三甲基苯酚的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
3,4,5-三甲基苯酚
中文别名
3,4,5-三甲酚
英文名称
3,4,5-trimethylphenol
英文别名
3,4,5-Hemimellitenol1-Hydroxy-3,4,5-trimethylbenzene5-Hydroxy-1,2,3-trimethylbenzene5-Hydroxy-1.2.3-trimethyl-benzol3,5-Hemimellitenolsymm.-Hemellitenol3,4,5-TRIMETHYLPHENOL5-Oxy-hemellitol3,5-Trimethylphenol3,4,5-trimethyl
phenolPhenol,3,4,5-trimethyl
CAS号
527-54-8
合成路线:
1.通过3,3,5-三甲基环己酮合成3,4,5-三甲基苯酚
2.通过氧化异佛尔酮合成3,4,5-三甲基苯酚,收率约5%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/367224
2.4.6-三甲基苯酚也是一种弱酸,但是比碳酸弱,确切的来说,受三个邻对位甲基的斥电子影响,羟基氢更难给出,因此比碳酸的第二步电离都弱:
(CH3)3C6H2OH = [(CH3)3C6H2O]- + H+ pKa=12.61
HCO3- = CO3 2- + H+ pKa=11.39
而2.4.6-三甲基苯酚又难溶于水,更无法和碳酸钠反应。
2,4,6-三甲基苯酚因为三个甲基都是给电子基,所以酸性很弱,而2,4,6-三硝基苯酚因为硝基的强吸电子作用,呈强酸性,因此又名苦味酸,其pH值很低。
其它方法,比如可以根据二者的溶解度性质的差异,选合适的溶剂选择性地将其中一种物质溶解掉,而另一种不被溶解,也可以将他们分离。
还有,与溶剂选择性溶解相似,用重结晶的方法来进行纯化。前提是其中一种化合物的含量高于另一种化合物。具体操作可以参考大学化学实验。
所有的分离方法都是基于他们二者的化学和物理性质的差异,这些都可以通过查询相应手册得到。
纯手打,不知道是否能回答你的提问。
酚显弱酸性,所以能溶于氢氧化钠(即与氢氧化钠发生酸碱中和)。酚的酸性比碳酸弱,不与碳酸钠反应,也不溶于碳酸钠溶液。
酚能与溴水反应,产生三溴苯酚白色沉淀,反应实质是苯环上的亲电取代反应。化合物A不能使溴水褪色(即不与溴水反应),所以其构造式只能有如图所示一种可能。其他可能的结构都会与溴水反应,使溴水褪色,产生白色沉淀。
当溴原子取代苯环上的氢原子时,取代位置受—OH的影响,-OH是邻位和对位定位基,当苯环上发生亲电取代反应时,—OH的邻、对位被—CH3占据,亲电试剂(如Br+)就不能与之反应。
醇酸性更弱,所以不能溶于氢氧化钠。
如果是苯酚、2,4,6-三甲基苯酚和环己醇的鉴别的话,加入溴水,有白色沉淀生成的是苯酚,2,4,6-三甲基苯酚和环己醇无变化,加入FeCl3显色的是2,4,6-三甲基苯酚,无变化的是环己醇。
也不溶于稀盐酸和碳酸钠溶液, 因为其酸性不强, 与碳酸钠不反应。
溶于稀氢氧化钠溶液因为酚的酸性与氢氧化钠反应生成对应的酚钠盐, 而溶于水。
只要能互变出烯醇结构的化合物,与铁离子反应都可以显紫色。对甲基苯酚与苯酚一样可以互变出烯醇式结构,因此与苯酚一样,显紫色。这是三价铁离子与酚类化合物的特征反应。