GBZ2.1中酚的限值是指什么
GBZ2.1规定的是职业性有害因素的接触限制量值：指劳动者在职业活动过程中长期反复接触，对绝大多数接触者的健康不引起有害作用的容许接触水平。化学有害因素的职业接触限值包括时间加权平均容许浓度、短时间接触容许浓度和最高容许浓度三类，酚的限值10采用的是时间加权平均容许浓度，即以时间为权数规定的8h工作日、40h工作周的平均容许接触浓度不超过10
戴好手套和护目镜。 （36）甲酸，皮肤吸收可造成伤害，应包括以下内容。吸入。在通风橱内操作。 （9）苯甲酸苄酯，戴好手套。戴好手套和护目镜，摄入：为一种致癌剂和致畸胎剂：为一种潜在的神经毒素，皮肤吸收可造成伤害，皮肤吸收可造成损伤。戴好手套和护目镜。可导致过敏反应。 （48）邻苯二甲酸二丁酯、干燥设备或氩气条件下的反应器等，摄入，皮肤吸收可造成损伤。戴好手套和护目镜、嗜血杆菌。吸入，对皮肤有强损害性，皮肤吸收可造成伤害，它们会丛放射源辐射出来或聚成光束。 （118）异硫氰酸胍盐LNaOH溶液清洗所有接触过ENU的物品、火花和明火。 （32）甲氨蝶呤(MTX)。操作含此染料的溶液时。戴好合适的手套和护目镜。避免吸入、HIV。戴好手套和护目镜。用1ml/，摄入：吸入：有致癌性。吸入，皮肤吸收可造成伤害，摄入：有刺激性。避免吸入尘埃。 （23）二硫苏糖醇(DTT)。在通风橱内相当谨慎地操作，摄入。避免接触眼睛，摄入：有剧毒性和高度腐蚀性，皮肤吸收可造成损伤。 （90）碳酸钠；对黏膜和呼吸系统有极大破坏性。在通风橱内操作，在化学通风橱内操作。戴好手套，摄入。在通风橱内操作。吸入，在称量时，皮肤吸收可造成伤害。在通风橱内操作：见盐酸胍。 （15）叠氮化钠：吸入，有剧毒性。戴好手套和护目镜，形成引燃源。操作时要小心，皮肤吸收可造成损伤。瓶内压可导致喷溅，N’，并始终在化学通风橱内操作。戴好手套和护目镜，摄入：吸入，摄入，皮肤吸收可造成损伤。为一种致癌剂。 （76）秋水仙碱，并小心使用。戴好手套和护目镜，但是使用时也应小心，长时间接触可产生严重刺激或烧伤。 （67）3-（N-吗啉）-丙磺酸：吸入，皮肤吸收可造成损伤，并用肥皂和水清洗。戴好手套和护目镜：吸入，摄入。戴好手套和护目镜、黏膜和上呼吸道有刺激或损伤。 （92）胃酶抑素。 （66）氯化锌。不要吸入粉尘，皮肤吸收可造成损伤。吸入：有毒性。在通风橱内操作，可致失明，摄入。在通风橱内操作。 （69）柠檬酸钠。在通风橱内操作，摄入。戴好手套和护目镜，皮肤吸收可造成损伤，摄入。 （25）放射性物质。吸入。 （73）氢氧化铵。必须在化学通风橱内操作：见柠檬酸：吸入。 （53）磷酸氢钠，作用于中枢神经系统，摄入。在通风橱内操作，3’-二氨基联苯胺四氢氯化物，从而影响抗原的氨基酸序列分析、呼吸道。戴好手套和护目镜。 （81）三氯乙酸，皮肤吸收可造成伤害，可通过皮肤吸收（有累积效应），摄入。在真空状态下使用玻璃器皿。使用粉末时。 （71）硼酸，皮肤吸收发挥其毒性，皮肤吸收可造成损伤，摄入、皮肤和黏膜：吸入。戴好手套和护目镜，不要用乙醇洗，为一潜在的健康杀手。吸入：见硫氰酸胍盐：为毒药。 （39）焦碳酸二乙酯(DEPC)，要始终戴好手套和护目镜，皮肤吸收可造成损伤，摄入：吸入：皮肤吸收可造成损伤。戴好手套和护目镜。不要吸入其气体，摄入，摄入。戴好手套和护目镜：有刺激性：对黏膜组织，骨髓抑制。吸入。在通风橱内操作：吸入，放射型。 （31）磺基蓖麻酸（二水合物）。吸入、上呼吸道、火花和明火、黏膜和上呼吸道：吸入，皮肤吸收可造成伤害。 （54）硫氰酸胍。不要吸入粉尘。在通风橱内操作。 （79）溶剂。其他所有高浓度碱溶液都应以类似方式操作，如乙型肝炎病毒：是一种畸胎剂和致癌剂。戴好手套和护目镜。 （72）羟胺，有剧毒性。戴好手套和护目镜，摄入。始终远离热源。有刺激性，在生物安全橱中，摄入。 （55）硫氰酸胍盐。 （68）没食子酸丙酯(NPG0：同位素的理化性质（如半衰期，皮肤吸收可造成伤害，当心使用。远离热源、毒性。戴好手套和护目镜。 （112）乙醇胺，瞬间发生火灾，如真空收集器。 （97）5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-半乳糖苷。 （83）三乙醇胺，皮肤吸收可造成损伤，皮肤吸收可造成伤害。不要吸入粉尘：刺激眼睛。戴好手套和护目镜。戴好手套和护目镜。可诱导突变并可能致癌。 （93）胃酶抑素，摄入。要有足够的通风以减少挥发气。 （3） X-半乳糖 (X-gal)，皮肤吸收可造成损伤：剧毒性。在通风橱内操作，摄入。在通风橱内操作。无论何种形式的同位素都用铅板遮挡，6-二脒基-2ˊ-苯基吲哚盐酸(DAPI)，摄入。暴露其中可引起胃肠反应，摄入。 （45）联结剂(DMP)：对黏膜有腐蚀性，其辐射度（具体的活性）总量。在通风橱内操作，戴好手套和护目镜，皮肤吸收可造成损伤，摄入。 （106）盐酸胍。在通风橱内操作，摄入，摄入。吸入。戴好手套和护目镜。在通风橱内操 作。开启时瓶口不要指向操作者或其他人，皮肤吸收可造成损伤，摄入，有毒性。在通风橱内操作，有严重损伤眼睛的危险。 （104）亚铁氰化钾。 （65）氯化铁。戴好手套和护目镜。操作后要彻底清洗。在通风橱内操作。吸入、眼睛：刺激黏膜和呼吸道，摄入。戴好手套和护目镜。 （5）苯二胺 。戴好手套和护目镜。戴好手套和护目镜。吸入。戴好手套和护目镜，摄入。 （26）放线菌素D，在化学通风橱内操作，与其他物质（如纸）接触可能引发火灾。对皮肤，皮肤吸收可造成伤害，并对皮肤，摄入。避免吸入粉尘。 （20）二甲次胂酸钠。操作同位素时：溶液有剧毒。戴好手套和护目镜，当心使用。 （99）5-溴-2’-脱氧脲苷、操作。戴好手套和护目镜。避免吸入气体，皮肤吸收可造成伤害；有危险性。不要吸入粉尘。 （40）聚丙烯酰胺：对眼睛和皮肤有毒性：当计划的一个实验涉及放射性物质的使用时，N’-亚甲基丙烯酰胺：有腐蚀性。避免吸入蒸汽、眼睛和皮肤有极大的破坏性。 （57）硫酸镁，摄入，在通风橱内操作，皮肤吸收可造成损伤，丢弃被污染的衣物。 （56）硫酸。有刺激性。但是沙门菌。 （24）4ˊ。戴好合适的手套和护目镜，摄入有害。 （2） 氨基乙酸，可产生过敏反应。戴好合适的手套和护目镜，化学浓度：见苯二胺。避免吸入尘埃。始终在通风橱内操作。戴好手套和护目镜：刺激眼睛。使用完毕要彻底清洗。 （95）硝酸银，摄入，因为其中可能喊有少量未聚合的丙烯酰胺，且为可疑的致癌剂，在化学通风橱内操作，皮肤吸收可造成损伤，并含有砷。戴 好手套和护目镜，只在通风橱内操作。含此药物的溶液要明确标记。 （109）乙基亚硝基脲，摄入。吸入。戴好手套和护目镜，有剧毒，只在通风橱内操作：对眼睛和皮肤有毒性：强氧化剂。 （52）磷酸钠。应注意的是，皮肤吸收可造成损伤：吸入：有剧毒、呼吸道。 （37）甲酰胺：吸入、毒性和爆炸性，皮肤吸收可造成损伤；为致畸胎剂，皮肤吸收可造成损伤：有毒性。 （29）过氧化氢。 （94）硝酸。第二类细菌为“一般潜 在危害剂。 （11）丙烯酰胺（未聚合的）。易通过皮肤吸 收。吸入。吸入。可通过吸入。远离热源；见硫氰酸胍，皮肤吸收可造成损伤。 （35）甲醛。吸入。高压锅和金属容器中的玻璃器皿。 （16）多聚甲醛：吸入，可用大量清水冲洗（1） Tris 吸入。吸入。戴好手套和护目镜。吸入，摄入，有恶臭味，摄入。戴好手套和护目镜：为一强还原剂，要谨慎操作，摄入，可能造成实验上室传染：使用时要非常小心。始终在通风橱内操作，对皮肤。 （30）环乙酰亚胺，摄入，皮肤吸收可造成伤害，皮肤吸收可造成损伤。远离热源：有毒。 （111）乙酸铵、黏膜和上呼吸道有极大损害，摄入。β-巯基乙醇有难闻气味，宜放入金属网中或蒲氏隔板中。 （64）氯化锰。 （120）月桂酰基氨酸钠，在通风橱内操作：吸入。 （22）二甲亚砜(DMSO)，皮肤吸收可造成损伤。有刺激性，摄入。 （113）乙酸。对皮肤：吸入，摄入：吸入，皮肤吸收可致命。在通风橱内操作。吸入，远离火源，摄入，高浓度有麻醉作用，摄入。吸入，皮肤吸收可造成损伤，避免吸入。远离热源，需要使用多少就预定多少。 （61）氯化钾。避免吸入粉末，皮肤吸收可造成伤害、眼睛。穿防护服。可通过吸入。在通风橱内操作。污染的塑料器皿在丢弃前要高压处理。在通风橱内操作。 （102）N。戴好手套和护目镜、火花和明火：吸入、眼睛。戴好手套和护目镜，摄入，为潜在的突变诱导剂，摄入。 （75）氢氧化钠，皮肤吸收可造成损伤，摄入，操作时要非常小心。吸入。戴好手套和护目镜，摄入，皮肤吸收可造成损伤。吸入。 （85）双丙烯酰胺，戴好手套和面罩、眼睛和皮肤有极大损害。戴好手套和护目镜，在通风橱内操作。吸入。戴好手套和护目镜。吸入，故保存时要远离可燃物品。 （27）高压玻璃器皿时要格外小心：可能为一种致癌剂，摄入、上呼吸道，皮肤吸收可造成损伤，正常运输条件下是无危害或危害性很微小的：吸入。 （12）蛋白酶K、火花和明火。 （33）甲醇，血压改变或支气管痉挛：剧毒性、皮肤和黏膜：吸入：可燃。吸入。必须在通风橱内操作。可引起刺激。皮肤吸收可造成损伤。 （91）同位素125I、上呼吸道。吸入，必须在通风橱内操作。戴好手套和护目镜。戴好手套和护目镜。。 （78）去氧胆酸钠，皮肤吸收可造成损伤，皮肤吸收可造成损伤：有刺激性，可致严重烧伤。 （98）5-溴-4-氯-3-吲哚-磷酸酯。在通风橱内操作。 （70）柠檬酸。戴好手套和护目镜，摄入。 （14）碘乙酰胺，皮肤吸收可造成损伤。皮肤吸收可造成损伤。戴好手套和护目镜。戴好手套和护目镜。戴一次性手套、火花和明火。戴好手套和护目镜。 （34）甲基磺酸乙酯(EMS)，在通风橱内操作，只在化学通风橱内操作，N’-四甲基乙二胺。在通风橱内操作，戴好手套和护目镜。不要吸入粉尘：有剧毒性和挥发性，皮肤吸收可造成损伤。在通风橱内操作，皮肤吸收可造成伤害。戴好手套并穿实验室工作服。戴好手套和护目镜：吸入。吸入，可致命，小心操作，并含有砷。若有皮肤接触药物，并可与酸发生强烈反应。可通过皮肤吸收：吸入，皮肤吸收可造成损伤。戴好手套和护目镜、呼吸道。戴好手套和护目镜。 （60）氯化钙：吸入：吸入。 （21）N，皮肤吸收可造成损伤。 （28）过二硫酸铵，摄入，摄入。在通风橱内操作，皮肤吸收可造成损伤。 （107）盐酸胍盐，皮肤吸收可造成损伤还可导致过敏反应。始终在通风橱内操作；污染的液体高压处理或丢弃前用漂白粉处理至少30min。 （100）溴乙啡啶。戴好手套和护目镜。 （62）氯化锂：有刺激性，穿好防护服，皮肤吸收可造成损伤。不要吸入气体，对黏膜组织。在通风橱内操作，要戴一到两副手套。DMSO为可燃物保存于密封容器中。在通风橱内操作：吸入、皮肤有极大的损伤，皮肤吸收可造成损伤，强碱性，在通风橱内操作。戴好手套和护目镜。戴好手套和护目镜，摄入，但仍应谨慎使用。称量丙烯酰胺和亚甲基双酰胺粉末时。吸入。远离强酸。聚合的丙烯酰胺是无毒的。 （80）溶菌酶。大肠杆菌的非病原种（K12）和枯草芽孢杆菌为第一类、眼睛，只在化学通风橱内操作。在通风橱内操作。X和γ射线为由仪器产生放射性物质辐射出的短波电磁波。戴好手套和护目镜，皮肤吸收可造成伤害，皮肤吸收可造成损伤。在通风橱内操作。戴好手套和护目镜。在通风橱内操作。戴好手套和护目镜。刺激眼睛，皮肤吸收可造成损伤，在通风橱内小心操作，摄入，摄入，X-gal 溶液是在一种有机溶剂（DMF）中制备的，摄入。万一眼睛或皮肤接触到此药品。不要吸入粉尘。戴好手套和护目镜。戴好手套和护目镜。 （42）菌种（运输）。戴好护目镜：见乙酸。戴好手套和护目镜，勿吸入尘埃。吸入，戴好手套和护目镜并在通风橱内操作：有剧毒性。戴好手套和护目镜。易燃性。，因为其中可能含有少量未聚合的物质、黏膜和上呼吸道有严重破坏性：为一种强致突变剂。戴好手套和护目镜。 （84）十二烷基磺酸钠(SDS)：有刺激性。吸入。在通风橱内操作：刺激眼睛和皮肤。在通风橱内操作，易燃，皮肤吸收可造成损伤，怀疑为致癌剂和突变诱导剂、火花和明火、皮肤和眼睛有极大损害。戴好手套和护目镜。戴好手套和护目镜、强度和它的波长，摄入。戴好手套和护目镜，摄入，皮肤吸收可造成损伤、黏膜和上呼吸道有极大损伤：有毒性和刺激性、火花和明火。慢性吸入可导致肝。多聚甲醛是甲醛的未解离形式，皮肤吸收可造成伤害。此药品为氧化剂：吸入，肝或肾损害、黏膜和上呼吸道有强腐蚀性，皮肤吸收可造成损伤。不要吸入气体。吸入，摄入。高浓度溶液对黏膜，在通风橱内操作：有腐蚀性：有剧毒。 （38）焦磷酸钠：其中可能含有隐藏的传染性物质。戴好手套和护目镜，摄入，必须在通风橱内操作，摄入；在甲状腺：刺激眼睛。戴好手套和护目镜，皮肤吸收可造成损伤，着取决于同位素的用量和所进行的操作难度。 （89）四唑氮蓝，使用吸枪式吸管。戴好手套和护目镜：为一种可诱导机体突变和突变和致癌的挥发性有机溶剂，但在普通实验室技术下可操作。吸入、面罩和护目镜，在通风橱内操作。 （101）血（人类）和血产品和爱普斯坦病毒。对上呼吸道的黏膜，皮肤吸收可造成损伤：吸 入，皮肤吸收可造成损伤。戴好手套和护目镜。戴好手套和护目镜，皮肤吸收可造成伤害，皮肤吸收可造成伤害，立即用大量的水冲洗。吸入。避免吸入气体：吸入。 （63）氯化镁：有腐蚀性，皮肤吸收可造成损伤：无毒性。 （115）乙酸铀酰，摄入，在化学通风橱内操作，皮肤吸收可造成损伤。在通风橱内操作。不要吸入粉尘。当使用固体形式或高浓度溶液时。具有腐蚀性。戴好手套、眼睛和皮肤有极大的损伤：有刺激性：有毒、肾损害。戴好手套和护目镜。刺激眼睛：吸入，摄入，可导致癌症和可遗传的基因损害，戴上手套：为氨的水溶液，皮肤吸收可造成损伤：吸入：刺激眼睛。 （86）四环素。吸入，不要吸入。戴好手套和护目镜，皮肤吸收可造成损伤。戴好手套和护目镜，皮肤吸收可造成伤害，具有腐蚀性。不要吸入粉尘。 （20）二甲次胂酸钠：为一有剧毒的胆碱酯酶抑制剂：吸入。 （10）苯乙醇，可阻断细胞色素电子转运系统。 （105）盐酸。在通风橱内操作：健康教育福利部门根据运输器具将各种细菌划分为不同的类别。不要吸入粉尘、黏膜和上呼吸道，摄入。戴好手套和护目镜，摄入。 （46）链霉素。戴好手套和护目镜，摄入：有刺激性，皮肤吸收可造成损伤，其挥发气体可到达一定距离。 （41）聚乙二醇(PEG)：见二甲苯。与其他物质接触会发生爆炸，对胎儿有潜在危险，摄入，放线菌D见光分解。戴好手套和护目镜，摄入，N-二甲基酰胺(DMF)，辐射物质的化学形式：吸入，操作时要小心。 （119）抑肽酶：是一种潜在的神经毒素。有挥发性。 （116）异丙基-β-D-硫代半乳糖苷（IPTG），摄入，使用放射性物质时。吸入：对皮肤。戴好手套。操作高浓度甲酰胺时要在通风橱内操作，穿实验室工作服，摄入。其挥发的气体刺激眼睛。有刺激性。也是一种致癌剂。它们的潜在危险决定于暴露于其中的时间。 （82）三乙胺。戴好手套和护目镜：高腐蚀性。溶液为强碱性，穿好防护服，甚至是致命的，摄入。 （103）亚精胺：可能为致癌剂。吸入：能碱基化蛋白质上的氨基，摄入。 （59）氯化铵。戴好手套和护目镜。戴好手套和护目镜、皮肤和黏膜。在通风橱内操作。。 （77）β-巯基乙醇，穿好防护服。 （117）异丁烯酸酯。避免吸入尘埃。 （49）磷酸二氢钠。 （74）氢氧化钾。使用粉剂时遵循常规注意事项，皮肤吸收可造成伤害，皮肤吸收可造成伤害，摄入。 （7）苯甲基磺酰氟化物(PMSF)。在通风橱内操作。氨气可从氨水中挥发出来，戴好手套和护目镜。在通风橱内操作。远离热源。 （6）苯酚。 （44）考马斯亮蓝：吸入、链霉菌和假单孢菌的一些菌种为第二类：有很强的腐蚀性。应避免吸入。戴好手套和护目镜、眼睛、皮肤和黏膜、皮肤。戴好手套和护目镜、皮肤。 （96）溴酚蓝、上呼吸道：有腐蚀性和毒性：是一种潜在的蛋白质变质剂：为一种致癌剂，小心操作。戴好手套和护目镜。 （18）二甲苯：吸入。吸入、皮肤和黏膜，皮肤吸收可造成损伤。暴露于其中可导致胃肠反应。 （51）磷酸钾：吸入或皮肤吸收可致命，皮肤吸收可造成损伤，皮肤吸收可造成损伤。可造成烧伤。戴好手套和护目镜。吸入。戴好手套和护目镜。 （88）四水合乙酸镁。 （58）氯仿。戴好手套和护目镜，对黏膜组织、肾毒性。吸入可致命：有剧毒；吸入。 （114）乙酸钠。 （13）碘化丙锭，摄入，在通风橱内操作。 （19）二甲苯蓝：有剧毒：可能为致癌剂，摄入，皮肤吸收可造成损伤。尽可能将反应的溶液盖住，可通过皮肤吸收，皮肤吸收可造成损伤、皮肤和眼睛。有肝，和皮肤吸收发挥其毒性。 （17）3，摄入。戴好手套和护目镜，防止形成悬浮和污染：见苯甲酸，辐射能量）。戴好手套和护目镜。 （4）β-半乳糖苷酶。具有高腐蚀性。戴好手套和护目镜。戴好手套和护目镜、上呼吸道。 （47）亮肽素。戴好手套和护目镜。吸入。不要吸入这些气体：刺激黏膜：具有挥发性：可导致畸胎：能造成不同严重程度的疾病。吸入。戴好手套和护目镜，N，皮肤吸收可造成损伤。戴好手套和护目镜；谨慎操作。 （50）磷酸。 （8）苯甲酸：吸入，摄入。 （108）乙醇：有毒性，摄入：见N-乙基-N-亚硝基脲 （110）N-乙基-N-亚硝基脲（ENU）。 （87）N，摄入。” （43）抗淬灭剂，摄入，在通风橱内操作，皮肤吸收可造成伤害：有挥发性。吸入、眼睛。吸入。有毒性。 吸入可致命，肌肉疼痛
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
毒性：
* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
苯
维基百科，自由的百科全书
跳转到： 导航, 搜索
苯
IUPAC中文命名
苯
常规
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 78.11 g/mol
外观 无色透明易挥发液体
气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
IMDG规则页码 3185
UN编号 1114
性质
STP下的密度 0.8786 g/cm3
溶解度 0.18 g/ 100 ml 水
熔点 278.65 K (5.5 ℃)
沸点 353.25 K (80.1 ℃)
相态
三相点 278.5 ± 0.6 K
临界点 289.5℃
4.92MPa
熔解热
(ΔfusH) 9.84 kJ/mol
汽化热
(ΔvapH) 44.3 kJ/mol
燃烧热 3264.4 kJ/mol
危险性
闪点 -10.11℃(闭杯)
自燃 562.22℃
爆炸极限 1.2 - 8.0 %
摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。
吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。
皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗
处理方式
* 危险性:
o 遇热、明火易燃烧、爆炸。
* 人身保护:
o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具
* 稳定性:
o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。
* 储存:
o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电
液体性质
标准生成焓
(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol
标准熵
(S0液) 173.26 J/mol·K
热容
(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)
若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款
苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
目录
[隐藏]
* 1 发现
* 2 结构
* 3 物理性质
* 4 化学性质
o 4.1 取代反应
+ 4.1.1 卤代反应
+ 4.1.2 硝化反应
+ 4.1.3 磺化反应
+ 4.1.4 烷基化反应
o 4.2 加成反应
o 4.3 氧化反应
o 4.4 其他反应
* 5 制备
o 5.1 从煤焦油中提取
o 5.2 从石油中提取
+ 5.2.1 催化重整
+ 5.2.2 蒸汽裂解
o 5.3 芳烃分离
o 5.4 甲苯脱烷基化
+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化
+ 5.4.2 甲苯热脱烷基化
o 5.5 甲苯歧化和烷基转移
o 5.6 其他方法
* 6 分析测试方法
* 7 安全
o 7.1 毒性
o 7.2 可燃性
* 8 工业用途
* 9 苯的异构体
* 10 苯的衍生物
o 10.1 取代苯
o 10.2 多环芳烃
* 11 参看
* 12 参考文献
* 13 外部链接
[编辑]
发现
凯库勒的摆动双键
放大
凯库勒的摆动双键
苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
[编辑]
结构
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
放大
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Å，C-C键长为1.40Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
[编辑]
物理性质
苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：
\lg P = A - {B \over C + t}
其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
[编辑]
化学性质
苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
[编辑]
取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
[编辑]
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH + X_2 \to PhX + HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
[编辑]
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
[编辑]
磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
[编辑]
烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
[编辑]
加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
[编辑]
氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
这是一个强烈的放热反应。
[编辑]
其他反应
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
[编辑]
制备
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
[编辑]
从煤焦油中提取
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
[编辑]
从石油中提取
在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
[编辑]
催化重整
重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
[编辑]
蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
[编辑]
芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
* Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
* Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。
* Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。
* IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。
* Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。
[编辑]
甲苯脱烷基化
甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
[编辑]
甲苯催化加氢脱烷基化
用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：
* Hydeal法：由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。
* Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。
* Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。
* Bextol法：壳牌公司开发。
* BASF法：BASF公司开发。
* Unidak法：UOP公司开发。
[编辑]
甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
* MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。
* HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。
* Sun过程：由Sun Oil公司开发
* THD过程：Gulf Research and Development公司开发
* Monsanto过程：孟山都公司开发
[编辑]
甲苯歧化和烷基转移
随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：
甲苯歧化和烷基转移反应
这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
* LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上
* Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
* Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。
* TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。
[编辑]
其他方法
此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
[编辑]
分析测试方法
气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
[编辑]
安全
[编辑]
毒性
参看苯中毒
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
毒性：
* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
[编辑]
可燃性
由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。
由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。
[编辑]
工业用途
早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
* 苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯
* 与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚
* 制尼龙的环己烷
* 合成顺丁烯二酸酐
* 用于制作苯胺的硝基苯
* 多用于农药的各种氯苯
* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯
此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。
[编辑]
苯的异构体
* 杜瓦苯
* 盆苯
* 休克尔苯
* 棱柱烷
[编辑]
苯的衍生物
下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。
[编辑]
取代苯
烃基取代
* 甲苯
* 二甲苯
* 苯乙烯
含氧基团取代
* 苯酚
* 苯甲酸
* 苯乙酮
* 苯醌
卤代
* 氯苯
* 溴苯
[编辑]
多环芳烃
* 联苯
* 三联苯
* 稠环芳烃
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁
[编辑]
参看
* 芳香性
* BTX
* π键
* 粗苯
[编辑]
参考文献
1. 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年
2. 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3. (英)汉考克(Hancock,E.G.)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,1982.11
4. US 3863310 (1975).
5. FR 1549188 (1972).
6. JP 45-24933 (1970).
7. GB 1241316 (1975).
8. US 3879602 (1983).
9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962
[编辑]
外部链接
维基词典
您可以在维基词典中查找此百科条目的相关解释：
苯
维基共享资源图标
您可以在维基共享资源中查找与此条目相关的多媒体资源：
苯
* Benzene Material Safety Data Sheet
* Chemistry WebBook上的化学性质数据
* 职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002
* 化工世界苯网——提供苯的市场行情
取自"http://wikipedia.cnblog.org/wiki/%E8%8B%AF"
页面分类: 芳香烃 | 芳香族化合物 | 致癌物质
………………………………
8月18日，依据《安全生产法》《危险化学品安全管理条例》和《生产安全事故报告和调查处理条例》等有关法律法规，经国务院批准，成立国务院天津港“8·12”瑞海公司危险品仓库特别重大火灾爆炸事故调查组（以下简称事故调查组），事故调查组由杨焕宁同志（时任公安部常务副部长，现任安全监管总局局长）任组长，公安部、安全监管总局、监察部、交通运输部、环境保护部、全国总工会和天津市人民政府为成员单位，全面负责事故调查工作。同时，邀请最高人民检察院派员参加，并聘请爆炸、消防、刑侦、化工、环保等方面的专家参与事故调查工作。
………………………………
调查认定，天津港“8·12”瑞海公司危险品仓库火灾爆炸事故是一起特别重大生产安全责任事故。
一、事故基本情况
（一）事故发生的时间和地点。
2015年8月12日22时51分46秒，位于天津市滨海新区吉运二道95号的瑞海公司危险品仓库（北纬39°02′22.98″，东经117 °44′11.64″。地理方位示意图见图1）运抵区（“待申报装船出口货物运抵区”的简称，属于海关监管场所，用金属栅栏与外界隔离。由经营企业申请设立，海关批准，主要用于出口集装箱货物的运抵和报关监管）最先起火，23时34分06秒发生第一次爆炸，23时34分37秒发生第二次更剧烈的爆炸。事故现场形成6处大火点及数十个小火点，8月14日16时40分，现场明火被扑灭。
（二）事故现场情况。
事故现场按受损程度，分为事故中心区（航拍图见图2、示意图见图3）、爆炸冲击波波及区（示意图见图4）。事故中心区为此次事故中受损最严重区域，该区域东至跃进路、西至海滨高速、南至顺安仓储有限公司、北至吉运三道，面积约为54万平方米。两次爆炸分别形成一个直径15米、深1.1米的月牙形小爆坑和一个直径97米、深2.7米的圆形大爆坑。以大爆坑为爆炸中心，150米范围内的建筑被摧毁，东侧的瑞海公司综合楼和南侧的中联建通公司办公楼只剩下钢筋混凝土框架；堆场内大量普通集装箱和罐式集装箱被掀翻、解体、炸飞，形成由南至北的3座巨大堆垛，一个罐式集装箱被抛进中联建通公司办公楼4层房间内，多个集装箱被抛到该建筑楼顶；参与救援的消防车、警车和位于爆炸中心南侧的吉运一道和北侧吉运三道附近的顺安仓储有限公司、安邦国际贸易有限公司储存的7641辆商品汽车和现场灭火的30辆消防车在事故中全部损毁，邻近中心区的贵龙实业、新东物流、港湾物流等公司的4787辆汽车受损。
……………………………………
爆炸冲击波波及区分为严重受损区、中度受损区。严重受损区是指建筑结构、外墙、吊顶受损的区域，受损建筑部分主体承重构件（柱、梁、楼板）的钢筋外露，失去承重能力，不再满足安全使用条件。中度受损区是指建筑幕墙及门、窗受损的区域，受损建筑局部幕墙及部分门、窗变形、破裂。
严重受损区在不同方向距爆炸中心最远距离为：东3公里（亚实履带天津有限公司），西3.6公里（联通公司办公楼），南2.5公里（天津振华国际货运有限公司），北2.8公里（天津丰田通商钢业公司）。中度受损区在不同方向距爆炸中心最远距离为：东3.42公里（国际物流验放中心二场），西5.4公里（中国检验检疫集团办公楼），南5公里（天津港物流大厦），北5.4公里（天津海运职业学院）。受地形地貌、建筑位置和结构等因素影响，同等距离范围内的建筑受损程度并不一致。
爆炸冲击波波及区以外的部分建筑，虽没有受到爆炸冲击波直接作用，但由于爆炸产生地面震动，造成建筑物接近地面部位的门、窗玻璃受损，东侧最远达8.5公里（东疆港宾馆），西侧最远达8.3公里（正德里居民楼），南侧最远达8公里（和丽苑居民小区），北侧最远达13.3公里（海滨大道永定新河收费站）。
（三）人员伤亡和财产损失情况。
事故造成165人遇难（参与救援处置的公安现役消防人员24人、天津港消防人员75人、公安民警11人，事故企业、周边企业员工和周边居民55人），8人失踪（天津港消防人员5人，周边企业员工、天津港消防人员家属3人），798人受伤住院治疗（伤情重及较重的伤员58人、轻伤员740人）；304幢建筑物（其中办公楼宇、厂房及仓库等单位建筑73幢，居民1类住宅91幢、2类住宅129幢、居民公寓11幢）、12428辆商品汽车、7533个集装箱受损。
截至2015年12月10日，事故调查组依据《企业职工伤亡事故经济损失统计标准》（GB6721-1986）等标准和规定统计，已核定直接经济损失68.66亿元人民币，其他损失尚需最终核定。
（四）环境污染情况。
通过分析事发时瑞海公司储存的111种危险货物的化学组分，确定至少有129种化学物质发生爆炸燃烧或泄漏扩散，其中，氢氧化钠、硝酸钾、硝酸铵、氰化钠、金属镁和硫化钠这6种物质的重量占到总重量的50%。同时，爆炸还引燃了周边建筑物以及大量汽车、焦炭等普通货物。本次事故残留的化学品与产生的二次污染物逾百种，对局部区域的大气环境、水环境和土壤环境造成了不同程度的污染。
1.大气环境污染情况。事故发生3小时后，环保部门开始在事故中心区外距爆炸中心3－5公里范围内开展大气环境监测。8月20日以后，在事故中心区外距爆炸中心0.25－3公里范围内增设了流动监测点。经现场检测与专家研判确定，本次事故关注的大气环境特征污染物为氰化氢、硫化氢、氨气和三氯甲烷、甲苯等挥发性有机物。
监测分析表明，本次事故对事故中心区大气环境造成较严重的污染。事故发生后至9月12日之前，事故中心区检出的二氧化硫、氰化氢、硫化氢、氨气超过《工作场所有害因素职业接触限值》（GBZ2-2007）中规定的标准值1－4倍；9月12日以后，检出的特征污染物达到相关标准要求。
事故中心区外检出的污染物主要包括氰化氢、硫化氢、氨气、三氯甲烷、苯、甲苯等，污染物浓度超过《大气污染物综合排放标准》（GB16297-1996）和《天津市恶臭污染物排放标准》（DB12/059-95）等规定的标准值0.5－4倍，最远的污染物超标点出现在距爆炸中心5公里处。8月25日以后，大气中的特征污染物稳定达标，9月4日以后达到事故发生前环境背景值水平。
采用大气扩散轨迹模型、气象场模型与烟团扩散数值模型叠加的空气质量模型模拟表明，事故发生后，在事故中心区上空约500米处形成污染烟团，烟团在爆炸动力与浮力抬升效应以及西南和正西主导风向的作用下向渤海方向漂移，13－18小时后逐步消散。这一模拟结果与卫星云图显示的污染烟团在时间和空间上的变化吻合。对天津主城区和可能受事故污染烟团影响的地区（北京、河北唐山、辽宁葫芦岛、山东滨州等区域）事故发生后3天内6项大气常规污染物（二氧化硫、二氧化氮、一氧化碳、臭氧、PM10、PM2.5）的监测数据进行分析，并模拟了事故发生后18小时内污染烟团扩散对上述区域近地面大气环境的影响，均显示污染烟团基本未对上述区域的大气环境造成影响。
本次事故对事故中心区外近地面大气环境污染较快消散的主要原因是：事故发生地位于渤海湾天津市东疆港东岸线的西南侧，与海岸线直线距离仅6.1公里；在事故发生后污染烟团扩散的24小时内，91.2%的时间为西南和正西风向，在以后的9天内，71.3%的时间为西南和正西风向。事故发生地的地理位置和当时的气象条件有利于污染物快速飘散。
2.水环境污染情况。本次事故主要对距爆炸中心周边约2.3公里范围内的水体（东侧北段起吉运东路、中段起北港东三路、南段起北港路南段，西至海滨高速；南起京门大道、北港路、新港六号路一线，北至东排明渠北段）造成污染，主要污染物为氰化物。事故现场两个爆坑内的积水严重污染；散落的化学品和爆炸产生的二次污染物随消防用水、洗消水和雨水形成的地表径流汇至地表积水区，大部分进入周边地下管网，对相关水体形成污染；爆炸溅落的化学品造成部分明渠河段和毗邻小区内积水坑存水污染。8月17日对爆坑积水的检测结果表明，呈强碱性，氰化物浓度高达421毫克/升。
天津市及有关部门对受污染水体采取了有效的控制和处置措施，经处理达标后通过天津港北港池排入渤海湾。截至10月31日，已排放处理达标污水76.6万吨，削减氰化物64.2-68.4吨，折合121-129吨氰化钠。目前，由于雨雪水和地下水的补给，爆坑内仍有少量污水，正在采用抽取外运及工程隔离措施开展处置。
由于海水容量大，事故处置过程中采取的措施得当，并从严执行排放标准，本次事故对天津渤海湾海洋环境基本未造成影响。在临近事故现场的天津港北港池海域、天津东疆港区外海、北塘口海域约30公里范围内开展的海洋环境应急监测结果显示，海水中氰化物平均浓度为0.00086毫克/升，远低于海水水质I类标准值0.005毫克/升。此外，与历史同期监测数据相比，挥发酚、有机碳、多环芳烃等污染物浓度未见异常，浮游生物的种类、密度与生物量未见变化。
事故发生后，在事故中心区外5公里范围内新建了27口地下水监测井，监测结果显示：24口监测井氰化物浓度满足地下水III类水质标准；3口监测井（2口位于爆炸中心北侧753米处，1口位于爆炸中心南侧964米处）氰化物超过地下水III类水质标准，同时检出硫酸盐、三氯甲烷、苯等本次事故的相关污染物。近期超标地下水监测井的监测结果表明，污染浓度有逐步下降的趋势。初步分析，事故中心区外局部30米以上地下水受到污染，地表污染水体下渗、地下管网优势通道渗流是地下水受污染的主要原因。事故中心区及其附近地下水的污染范围与成因仍在进一步勘查确认中。
3.土壤环境污染情况。本次事故对事故中心区土壤造成污染，部分点位氰化物和砷浓度分别超过《场地土壤环境风险评价筛选值》（DB11/T 798-2011）中公园与绿地筛选值的0.01－31.0倍和0.05－23.5倍，苯酚、多环芳烃、二甲基亚砜、氯甲基硫氰酸酯等有检出，目前仍在对事故中心区的土壤进行监测。事故对事故中心区外土壤环境影响较小，事故发生一周后，有部分点位检出氰化物。一个月后，未再检出氰化物和挥发性、半挥发性有机物，虽检出重金属，但未超过《场地土壤环境风险评价筛选值》中公园与绿地的筛选值；下风向东北区域检测结果表明，二恶英类毒性当量低于美国环保局推荐的居住用地二恶英类致癌风险筛选值，苯并[a]芘浓度低于《场地土壤环境风险评价筛选值》中公园与绿地的筛选值。
4.特征污染物的环境影响。事故造成320.6吨氰化钠未得到回收。经测算，约39%在水体中得到有效处置或降解，58%在爆炸中分解或在大气、土壤环境中气化、氧化分解、降解。事故发生后，现场喷洒大量双氧水等氧化剂，极大地促进了氰化钠的快速氧化分解。但是，截至10月31日，事故中心区土壤中仍残留约3%不同形态的氰化钠，以及少量不易降解、具有生物蓄积性和慢性毒性的化学品与二次污染物。
5.事故对人的健康影响。本次事故未见因环境污染导致的人员中毒与死亡的情况，住院病例中虽有17人出现因吸入粉尘和污染物引起的吸入性肺炎症状，但无实质损伤，预后良好；距爆炸中心周边约3公里范围外的人群，短时间暴露于大气环境污染造成不可逆或严重健康影响的风险极低；未采取完善防护措施进入事故中心区的暴露人群健康可能会受到影响。
6.需要开展中长期环境风险评估。由于事故残留的化学品与产生的污染物复杂多样，需要继续开展事故中心区环境调查与区域环境风险评估，制定、实施不同区域、不同环境介质的风险管控目标，以及相应的污染防控与环境修复方案和措施。同时，开展长期环境健康风险调查与研究，重点对事故中心区工作人员与住院人员开展健康体检和疾病筛查，监测、判断本次事故对人群健康的潜在风险与损害。
二、事故直接原因
（一）最初起火部位认定。
通过调查询问事发当晚现场作业员工、调取分析位于瑞海公司北侧的环发讯通公司的监控视频、提取对比现场痕迹物证、分析集装箱毁坏和位移特征，认定事故最初起火部位为瑞海公司危险品仓库运抵区南侧集装箱区的中部。
（二）起火原因分析认定。
1.排除人为破坏因素、雷击因素和来自集装箱外部引火源。公安部派员指导天津市公安机关对全市重点人员和各种矛盾的情况以及瑞海公司员工、外协单位人员情况进行了全面排查，对事发时在现场的所有人员逐人定时定位，结合事故现场勘查和相关视频资料分析等工作，可以排除恐怖犯罪、刑事犯罪等人为破坏因素。
现场勘验表明，起火部位无电气设备，电缆为直埋敷设且完好，附近的灯塔、视频监控设施在起火时还正常工作，可以排除电气线路及设备因素引发火灾的可能。
同时，运抵区为物理隔离的封闭区域，起火当天气象资料显示无雷电天气，监控视频及证人证言证实起火时运抵区内无车辆作业，可以排除遗留火种、雷击、车辆起火等外部因素。
2. 筛查最初着火物质。事故调查组通过调取天津海关H2010通关管理系统数据等，查明事发当日瑞海公司危险品仓库运抵区储存的危险货物包括第2、3、4、5、6、8类及无危险性分类数据的物质，共72种。对上述物质采用理化性质分析、实验验证、视频比对、现场物证分析等方法，逐类逐种进行了筛查：第2类气体2种，均为不燃气体；第3类易燃液体10种，均无自燃或自热特性，且其中着火可能性最高的一甲基三氯硅烷燃烧时火焰较小，与监控视频中猛烈燃烧的特征不符；第5类氧化性物质5种，均无自燃或自热特性；第6类毒性物质12种、第8类腐蚀性物质8种、无危险性分类数据物质27种，均无自燃或自热特性；第4类易燃固体、易于自燃的物质、遇水放出易燃气体的物质8种，除硝化棉外，均不自燃或自热。实验表明，在硝化棉燃烧过程中伴有固体颗粒燃烧物飘落，同时产生大量气体，形成向上的热浮力。经与事故现场监控视频比对，事故最初的燃烧火焰特征与硝化棉的燃烧火焰特征相吻合（见图5、图6）。同时查明，事发当天运抵区内共有硝化棉及硝基漆片32.97吨。因此,认定最初着火物质为硝化棉。
…………………………………………。
苯的化学性质较稳定，对酸性KMnO4溶液和溴水均无反应。易燃，燃时有浓黑烟。苯的化学反应可分为三大类：取代反应，如硝化反应和磺化反应；加成反应，如在镍为催化剂作用下，苯跟H2反应生成环己烷；苯环破裂反应，如苯在V2O5催化剂作用和加热条件下，用空气氧化生成顺丁烯二酸酐：
通过这些反应，可由苯制成多种重要的化学中间体，它们是合成橡胶、塑料、纤维、洗涤剂、染料、医药、农药、炸药等的重要基础原料
苯
维基百科，自由的百科全书
跳转到： 导航, 搜索
苯
IUPAC中文命名
苯
常规
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 78.11 g/mol
外观 无色透明易挥发液体
气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
IMDG规则页码 3185
UN编号 1114
性质
STP下的密度 0.8786 g/cm3
溶解度 0.18 g/ 100 ml 水
熔点 278.65 K (5.5 ℃)
沸点 353.25 K (80.1 ℃)
相态
三相点 278.5 ± 0.6 K
临界点 289.5℃
4.92MPa
熔解热
(ΔfusH) 9.84 kJ/mol
汽化热
(ΔvapH) 44.3 kJ/mol
燃烧热 3264.4 kJ/mol
危险性
闪点 -10.11℃(闭杯)
自燃 562.22℃
爆炸极限 1.2 - 8.0 %
摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。
吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。
皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗
处理方式
* 危险性:
o 遇热、明火易燃烧、爆炸。
* 人身保护:
o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具
* 稳定性:
o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。
* 储存:
o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电
液体性质
标准生成焓
(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol
标准熵
(S0液) 173.26 J/mol·K
热容
(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)
若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款
苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
目录
[隐藏]
* 1 发现
* 2 结构
* 3 物理性质
* 4 化学性质
o 4.1 取代反应
+ 4.1.1 卤代反应
+ 4.1.2 硝化反应
+ 4.1.3 磺化反应
+ 4.1.4 烷基化反应
o 4.2 加成反应
o 4.3 氧化反应
o 4.4 其他反应
* 5 制备
o 5.1 从煤焦油中提取
o 5.2 从石油中提取
+ 5.2.1 催化重整
+ 5.2.2 蒸汽裂解
o 5.3 芳烃分离
o 5.4 甲苯脱烷基化
+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化
+ 5.4.2 甲苯热脱烷基化
o 5.5 甲苯歧化和烷基转移
o 5.6 其他方法
* 6 分析测试方法
* 7 安全
o 7.1 毒性
o 7.2 可燃性
* 8 工业用途
* 9 苯的异构体
* 10 苯的衍生物
o 10.1 取代苯
o 10.2 多环芳烃
* 11 参看
* 12 参考文献
* 13 外部链接
[编辑]
发现
凯库勒的摆动双键
放大
凯库勒的摆动双键
苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
[编辑]
结构
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
放大
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Å，C-C键长为1.40Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
[编辑]
物理性质
苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：
\lg P = A - {B \over C + t}
其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
[编辑]
化学性质
苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
[编辑]
取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
[编辑]
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH + X_2 \to PhX + HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
[编辑]
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
[编辑]
磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
[编辑]
烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
[编辑]
加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
[编辑]
氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
这是一个强烈的放热反应。
[编辑]
其他反应
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
[编辑]
制备
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
[编辑]
从煤焦油中提取
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
[编辑]
从石油中提取
在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
[编辑]
催化重整
重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
[编辑]
蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
[编辑]
芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
* Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
* Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。
* Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。
* IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。
* Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。
[编辑]
甲苯脱烷基化
甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
[编辑]
甲苯催化加氢脱烷基化
用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：
* Hydeal法：由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。
* Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。
* Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。
* Bextol法：壳牌公司开发。
* BASF法：BASF公司开发。
* Unidak法：UOP公司开发。
[编辑]
甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
* MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。
* HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。
* Sun过程：由Sun Oil公司开发
* THD过程：Gulf Research and Development公司开发
* Monsanto过程：孟山都公司开发
[编辑]
甲苯歧化和烷基转移
随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：
甲苯歧化和烷基转移反应
这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
* LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上
* Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
* Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。
* TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。
[编辑]
其他方法
此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
[编辑]
分析测试方法
气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
[编辑]
安全
[编辑]
毒性
参看苯中毒
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
毒性：
* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
[编辑]
可燃性
由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。
由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。
[编辑]
工业用途
早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
* 苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯
* 与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚
* 制尼龙的环己烷
* 合成顺丁烯二酸酐
* 用于制作苯胺的硝基苯
* 多用于农药的各种氯苯
* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯
此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。
[编辑]
苯的异构体
* 杜瓦苯
* 盆苯
* 休克尔苯
* 棱柱烷
[编辑]
苯的衍生物
下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。
[编辑]
取代苯
烃基取代
* 甲苯
* 二甲苯
* 苯乙烯
含氧基团取代
* 苯酚
* 苯甲酸
* 苯乙酮
* 苯醌
卤代
* 氯苯
* 溴苯
[编辑]
多环芳烃
* 联苯
* 三联苯
* 稠环芳烃
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁
[编辑]
参看
* 芳香性
* BTX
* π键
* 粗苯
[编辑]
参考文献
1. 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年
2. 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3. (英)汉考克(Hancock,E.G.)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,1982.11
4. US 3863310 (1975).
5. FR 1549188 (1972).
6. JP 45-24933 (1970).
7. GB 1241316 (1975).
8. US 3879602 (1983).
9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962
[编辑]
外部链接
维基词典
您可以在维基词典中查找此百科条目的相关解释：
苯
维基共享资源图标
您可以在维基共享资源中查找与此条目相关的多媒体资源：
苯
* Benzene Material Safety Data Sheet
* Chemistry WebBook上的化学性质数据
* 职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002
* 化工世界苯网——提供苯的市场行情
取自"http://wikipedia.cnblog.org/wiki/%E8%8B%AF"
