乙醇乙酯水解 条件到底是酸性条件下还是碱性条件下水
乙酸乙酯在碱性条件下水解更彻底
ch3cooc2h5+h2o===ch3cooh+ch3ch2oh
水解平衡
加入碱
ch3cooh+oh-==ch3coo-+h2o
消耗了ch3cooh
所以平衡正向移动。
酯分子中的酰基()和烃氧基(—OR')之间的键容易断裂,酯的主要化学性质是能发生水解反应,生成相应的酸和醇.例如:
由此可见,酯的水解反应是酯化反应的逆反应.
酸或碱对酯的水解都能起催化作用,如果不用催化剂,反应进行得很慢,无论是乙酸与乙醇的酯化还是乙酸乙酯的水解,在常温下,如没有催化剂,要达到平衡需16年之久,在有酸或碱催化时,几小时就能达到平衡.
虽然酸或碱都能催化酯的水解,但对这个反应的影响是不一样的.碱不仅是催化剂,而且还能跟水解生成的酸发生中和反应:
这样就使酯化和水解的平衡向水解的方向移动,增大了水解的程度.工业上,就是利用油脂在碱性条件下水解来制取肥皂.无机酸只对酯的水解起催化作用,即只缩短反应达到平衡的时间,不能增加水解的程度.工业上就是利用酯在酸催化下水解来制取高级脂肪酸.
但能在纯乙醇中微弱电离
化学性质
酸性
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。
CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+
乙醇的pKa=15.9,与水相近。
乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。
CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD
因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:
2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2
醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱
结论:
(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
与乙酸反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。
CH3CH2OH + CH3COOH -浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3 + H2O
与氢卤酸反应
C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O
C2H5OH + HX→C2H5X + H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O
(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。
2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O (工业制乙醛)
C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O
即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)
消去反应
(1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)
C2H5OH→C2H4+H2O
(2)缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃ 浓硫酸)
C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应)
酯化反应
C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应)
“酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢”
燃烧
乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象,生成水和二氧化碳。
CH3CH2OH+3O2 → 2CO2+3H2O
乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。
与卤化氢反应
乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。例如:
CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH
脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
如果温度在140℃左右生成物是乙醚
CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O
如果温度在170℃左右,生成物为乙烯
CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O
还原性
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如
2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂的作用下加热)
与活泼金属反应乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。例如与钠的反应:
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
药理作用
广泛用于医用消毒。一般使用 95%的酒精用于器械消毒;70~75%的酒精用于杀菌,例如 75%的酒精在常温(25C)下一分内可以杀死 大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、白色念球菌、铜绿假单胞菌等;更低浓度的酒精用于降低体温,促进局部血液循环等。
乙醇还可以用于食用,如酒。因为它能作为良好的有机溶剂,所以中医用它来送服中药,以溶解中药中大部分有机成分。
水解
水解是一种化工单元过程,是利用水将物质分解形成新的物质的过程。
物质与水发生的导致物质发生分解的反应(不一定是复分解反应)
(也可以说是物质是否与水中的氢离子或者是氢氧根离子发生反应)
由弱酸根或弱碱离子组成的盐类的水解有两种情况:
① 弱酸根与水中的H+ 结合成弱酸,溶液呈碱性,如乙酸钠的水溶液:
CH3COO- + H2O ←═→ CH3COOH + OH-
② 弱碱离子与水中的OH- 结合,溶液呈酸性,如氯化铵水溶液:
NH4+ + H2O ←═→ NH3·H2O + H+
生成弱酸(或碱)的酸(或碱)性愈弱,则弱酸根(或弱碱离子)的水解倾向愈强。
例如,硼酸钠的水解倾向强于乙酸钠,溶液浓度相同时,前者的pH值更大。
弱酸弱碱盐溶液的酸碱性取决于弱酸根[1]和弱碱离子水解倾向的强弱。
例如,碳酸氢铵中弱酸根的水解倾向比弱碱离子强,溶液呈碱性;
氟化铵中弱碱离子的水解倾向强,溶液呈酸性;
若两者的水解倾向相同,则溶液呈中性,这是个别情况,如乙酸铵。
弱酸弱碱盐的水解与相应强酸弱碱盐或强碱弱酸盐的水解相比,
弱酸弱碱盐的水解度大,溶液的pH更接近7(常温下)。
如0.10 mol/L的Na2CO3的水解度为4.2%,pH为11.6,
而同一浓度的(NH4)2CO3的水解度为92%,pH为9.3。
酯、多糖、蛋白质等与水作用生成较简单的物质,也是水解:
CH3COOC2H5 + H2O —→ CH3COOH + C2H5OH
(C6H10O5)n + nH2O —→ nC6H12O6
某些能水解的盐被当作酸(如硫酸铝)或碱(如碳酸钠)来使用。
正盐
正盐分四类:
一、强酸强碱盐不发生水解,因为它们电离出来的阴、阳离子不能破坏水的电离平衡,所以呈中性。
二、强酸弱碱盐,我们把弱碱部分叫弱阳,弱碱离子能把持着从水中电离出来的氢氧根离子,破坏了水的电离平衡,使得水的电离正向移动,结果溶液中的氢离子浓度大于氢氧根离子浓度,使水溶液呈酸性。
三、强碱弱酸盐,我们把弱酸部分叫弱阴,同理弱阴把持着从水中电离出来的氢离子,使得溶液中氢氧根离子浓度大于氢离子浓度,使溶液呈碱性。
四、弱酸弱碱盐,弱酸部分把持氢,弱碱部分把持氢氧根,生成两种弱电解质,再比较它们的电离常数Ka、Kb值的大小(而不是水解度的大小),在一温度下,弱电解质的电离常数(又叫电离平衡常数)是一个定值,这一比较就可得出此盐呈什么性了,谁强呈谁性,电离常数是以10为底的负对数,谁负得少谁就大。总之一句话,盐溶液中的阴、阳离子把持着从水中电离出来的氢离子或氢氧根离子能生成弱电解质的反应叫盐类的水解。还有有机物类中的水解,例如酯类的水解,是酯和水反应(在无机酸或碱的条件下)生成对应羧酸和醇的反应叫酯的水解,还有卤代烃的碱性水解,溴乙烷和氢氧化钠水溶液反应生成乙醇和溴化钠叫卤烷的水解,还有蛋白质的水解,最终产物为氨基酸等等。
水解反应
(1)含弱酸阴离子、弱碱阳离子的盐的水解,例如:Fe3++3H2O=Fe(OH)3+3H+,CO32-+H2O=HCO3-+OH-
(2)金属氮化物的水解,例如:Mg3N2+6H2O=3Mg(OH)2↓+2NH3↑
(3)金属硫化物的水解,例如:Al2S3+6H2O=2Al(OH)3↓+3H2S↑
(4)金属碳化物的水解,例如:CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑
(5)非金属卤化物的水解,例如:PCl3+3H2O=H3PO3+3HCl
此类反应多为水分子攻击卤原子,但也有例外,如NCl3水解:
NCl3+3H2O=NH3+3HClO
该反应为水分子攻击氮原子
取代反应(水解反应)(有机反应)
1.卤代烃在强碱水溶液中水解,例如:CH3CH2-Cl+H-OH—△→NaOH
CH3CH2OH+HCl
2.醇钠的水解,例如:CH3CH2ONa+H2O=CH3CH2OH+NaOH
3.酯在酸、碱水溶液中水解,例如:CH3COOCH2CH3+H2O—△H+orOH-→CH3COOH+CH3CH2OH
4.二糖、多糖的水解,例如淀粉的水解:(C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6(葡萄糖)
5.二肽、多肽的水解,例如H2NCH2CONHCH2COOH+H2O→2H2NCH2COOH
6.亚胺的水解 ArCH=N-Ph—H20 H+ →ArCHO+PhNH2
1、卤代烃,水解条件NaOH水溶液
2、酯类(包括油脂、脂肪),水解条件酸性或碱性,碱性条件水解更彻底
3、二塘或多糖(蔗糖、淀粉、纤维素),水解条件酶催化
4、蛋白质,水解条件酶催化
5、羧酸盐、酚盐
乙醇发生消去,在浓硫酸作用下脱水,形成双键成为乙烯
这类醇脱羟基和氢(水)的消去反应都是在浓硫酸加热条件下反应形成双键的。
其他的消去反应如卤代烃的消去都是在
NaOH的乙醇的溶液中加热消去卤原子和氢原子的。
消去反应发生条件:羟基碳相邻碳原子上必须含有H原子。
取代反应:
一般的取代反应都是在光照条件下发生的。
醇的取代如乙醇与浓氢卤酸加热条件下反应,羟基被取代。生成卤代烃和水。
另外酯化反应也属于取代反应类型,就一并说了:
在浓硫酸加热条件下发生反应,记得有水生成哦。
加成反应:
烯炔类和溴水(溴的四氯化碳。液溴都可以)反应直接进行,无需催化
苯和苯的同系物只同液溴,记住不是溴水。在有溴化铁(其实加入铁之后就自动被溴氧化为溴化铁了)催化条件下加成。
氧化反应:
乙醇在Cu(CuO),Ag的催化下与氧气加热发生氧化,生成乙醛和水(反应条件是羟基碳原子上必须连接有H原子)(也有可能直接一步生成乙酸,看问题条件了)
乙醛在催化剂作用下加热与氧气发生氧化生成乙酸。或乙醛发生银镜反应,记住必须是碱性环境条件下发生,加热反应。
水解反应:
一般所有的酯类(包括油脂等)都可以加入稀硫酸加热水解,以及加入NaOH加热水解成酸和醇。
卤代烃的水解是在NaOH水溶液中加热反应生成醇和卤盐.
水解的条件:1、盐必须溶解在水中,2、盐中必须有弱酸根或弱碱阳离子(有弱才水解,无弱不水解,越弱越水解)
当然,以上都是通常情况,没有绝对的,要具体分析各种反应.
盐类水解反应的定义:在溶液中盐电离出的离子与水电离出的氢离子和氢氧根结合生成弱电解质的反应。无机物在水中分解通常是双分解过程,水分子也被分解,和被水解的物质残片结合形成新物质,如氯气在水中分解,一个氯原子和一个水被分解的氢原子结合成盐酸,水分子的另一个氢原子和氧原子与另一个氯原子结合成次氯酸;碳酸钠水解会产生碳酸氢钠和氢氧化钠;氯化铵水解会产生盐酸和氨水等。
有机物的分子一般都比较大,直接与水反应太慢,水解时需要酸或碱作为催化剂,有时也用生物活性酶作为催化剂。在酸性水溶液中脂肪会水解成甘油和脂肪酸;淀粉会水解成麦芽糖、葡萄糖等;蛋白质会水解成氨基酸等分子量比较小的物质。在碱性水溶液中,脂肪会分解成甘油和固体脂肪酸盐,即肥皂,因此这种水解也叫作皂化反应。
水与另一化合物反应,该化合物分解为两部分,水中氢原子加到其中的一部分,而羟基加到另一部分,因而得到两种或两种以上新的化合物的反应过程。工业上应用较多的是有机物的水解,主要生产醇和酚。水解反应是中和或酯化反应的逆反应。大多数有机化合物的水解,仅用水是很难顺利进行的。根据被水解物的性质,水解剂可以用氢氧化钠水溶液、稀酸或浓酸,有时还可用氢氧化钾、氢氧化钙、亚硫酸氢钠等的水溶液。这就是所谓的加碱水解和加酸水解。水解可以采用间歇或连续式操作,前者常在釜式反应器中进行,后者则多用塔式反应器。典型的水解有四种类型。
①卤化物的水解
通常用氢氧化钠水溶液作水解剂,反应通式如下:
R—X+NaOH-—→R—OH+NaX-
Ar—X+2NaOH—→Ar—ONa+NaX+H2O式中R、Ar、X分别表示烷基、芳基、卤素。脂链上的卤素一般比较活泼,可在较温和的条件下水解,如从氯苄制苯甲醇;芳环上的卤素被邻位或对位硝基活化时,水解较易进行,如从对硝基氯苯制对硝基酚钠。
②芳磺酸盐的水解
通常不易进行,须先经碱熔,即以熔融的氢氧化钠在高温下与芳磺酸钠作用生成酚钠,后者可通过加酸水解生成酚。如萘-2-磺酸钠在300~340℃常压碱熔后水解而得2-萘酚。某些芳磺酸盐还需用氢氧化钠和氢氧化钾的混合碱作为碱熔的反应剂。芳磺酸盐较活泼时可用氢氧化钠水溶液在较低温度下进行碱熔。
③胺的水解
脂胺和芳胺一般不易水解。芳伯胺通常要先在稀硫酸中重氮化生成重氮盐,再加热使重氮盐水解。反应通式如下:
Ar—NH2+NaNO2+2H2SO4
—→Ar—N+2HSO-4+NaHSO4+2H2O
Ar—N+2HSO4+H2O—→ArOH+H2SO4+N2
如从邻氨基苯甲醚制邻羟基苯甲醚(愈创木酚)。芳环上的氨基直接水解,主要用于制备1-萘酚衍生物,因它们有时不易用其他合成路线制得。根据芳伯胺的结构可用加碱水解、加酸水解或亚硫酸氢钠水溶液水解。如从1-萘胺-5-磺酸制1-萘酚-5-磺酸便是用亚硫酸氢钠水解。
④酯的水解
油脂经加碱水解可得高碳脂肪酸钠(肥皂)和甘油制脂肪酸要用加酸乳化水解。低碳烯烃与浓硫酸作用所得烷基硫酸酯,经加酸水解可得低碳醇。
不能
kh550和kh560都含有三甲基硅氧烷基团,因为硅含有空的d轨道,常温常压下,遇水即可水解,加水后一般水解半小时基本水解完全。三甲基硅氧烷基团在常温下不会和无水乙醇反应,但可以和95%乙醇中的水发生水解反应。