四乙二醇二对甲苯磺酸酯的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
四乙二醇二对甲苯磺酸酯
中文别名
四乙二醇双(对甲苯磺酸酯)四甘醇二对甲苯磺酸酯四甘醇双(对甲苯盐酸盐)二对甲苯磺酸四乙二醇酯
英文名称
Tetraethylene
Glycol
DI-P-Tosylate
英文别名
TETRAETHYLENE
GLYCOL
DI-P-TOSYLATE((Oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl)
bis(4-methylbenzenesulfonate)Tetraethylene
Glycol
Bis(p-toluenesulfonate)Bis[2-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethoxy]ethyl]
EtherBis[2-(2-tosyloxyethoxy)ethyl]
EtherTetraethylene
Glycol
Di-p-tosylate
CAS号
37860-51-8
合成路线:
1.通过三缩四乙二醇和对甲苯磺酰氯合成四乙二醇二对甲苯磺酸酯,收率约99%;
2.通过三缩四乙二醇和对甲苯磺酰氯合成四乙二醇二对甲苯磺酸酯,收率约7%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/265527
1、氯乙醇法,以氯乙醇为原料在碱性介质中水解而得,该反应在100℃下进行。
2、环氧乙烷水合法,环氧乙烷水合法有直接水合法和催化水合法,水合过程在常压下进行也可在加压下进行。
3、目前有气相催化水合法 以氧化银为催化剂,氧化铝为载体,在150~240℃反应,生成乙二醇。
4、乙烯直接水合法 乙烯在催化剂存在下在乙酸溶液中氧化生成单乙酸酯或二乙酸酯,进一步水解均得乙二醇。
5、环氧乙烷与水在硫酸催化剂作用下进行水合反应,反应液经碱中和、蒸发、精馏即得成品。
6、甲醛法。
7、以工业品乙二醇为原料,经减压蒸馏,于1333Pa下,收集中间馏分即可。
8、将乙二醇真空蒸馏,所得主要馏分用无水硫酸钠进行较长时间干燥,然后用一支好的分馏柱重新真空蒸馏。
扩展资料:
乙二醇的毒理环境:
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD508.0~15.3g/kg(小鼠经口);5.9~13.4g/kg(大鼠经口);1.4ml/kg(人经口,致死)
亚急性和慢性毒性:大鼠吸入12mg/m3(连续多次)八天后2/15只动物眼角膜混浊、失明;人吸入40%乙二醇混合物9/28人出现短暂昏厥;人吸入40%乙二醇混合物加热至105℃反复吸入14/38人眼球震颤,5/38人淋巴细胞增多。
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、水。
参考资料来源:百度百科-乙二醇
1:由“甲苯”在“二氧化锰”存在时直接“氧化”,或由“邻苯二甲酸”加热“脱羧”,或由“苄川三氯”“水解”而制得。
2:“甲苯”制法(有爆炸危险,建议自己不要乱制)→由分馏“煤焦油”的轻油部分或由催化重整轻“汽油”馏分而制得。
中文名称
1,3-丙二醇-二-间-甲苯磺酸盐
中文别名
二对甲苯磺酸1,3-丙二酯丙二醇-二-对甲苯磺酸酯1,3-丙二醇-二-对甲苯磺酸酯1,3-双(甲苯磺酰氧基)丙烷1,3-双(对甲苯磺酰基氧基)丙烷对二甲苯磺酸1,3-丙二酯1,3-二(甲苯磺酰氧基)丙烷
英文名称
1,3-PROPANEDIOL
DI-P-TOLUENESULFONATE
英文别名
3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl
4-methylbenzenesulfonate
CAS号
5469-66-9
合成路线:
1.通过对甲苯磺酰氯和1,3-丙二醇合成1,3-丙二醇-二-间-甲苯磺酸盐,收率约9%;
2.通过对甲苯磺酰氯和1,3-丙二醇合成1,3-丙二醇-二-间-甲苯磺酸盐,收率约99%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/47458
中文名称
(四氢吡喃-4-基)甲基甲苯磺酸
英文名称
(Tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl
4-methylbenzenesulfonate
英文别名
oxan-4-ylmethyl
4-methylbenzenesulfonate
CAS号
101691-65-0
合成路线:
1.通过4-羟甲基四氢吡喃和对甲苯磺酰氯合成(四氢吡喃-4-基)甲基甲苯磺酸,收率约96%;
2.通过四氢吡喃-4-甲酸和对甲苯磺酰氯合成(四氢吡喃-4-基)甲基甲苯磺酸
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/832690
2.步骤
第一步 乙醇在浓硫酸作用下 分子内脱水 生成乙烯
CH3CH2OH==浓硫酸,170摄氏度== CH2=CH2气体符号 + H2O
第二步 乙烯和液溴加成 生成 二溴乙烷
CH2=CH2 + Br2 == CH2BrCH2Br
第三步 二溴乙烷和NAOH发成取代(也就水解)反应 生成乙二醇
CH2BrCH2Br + 2NAOH === HOCH2CH2OH + 2NABr
第四步 直接将产物蒸馏,先分离的馏分即为 乙二醇
补充:以上各步的=号应该改写单向箭头!