如何制苯酚?
制成2,4,6-三溴苯酚的方法:把苯酚往浓溴水里滴加。这样就可以制成2,4,6-三溴苯酚。
知识拓展之浓溴水和稀溴水对制备的影响:
苯酚和溴水反应的原理是这样的:酚羟基与苯环的共轭作用使羟基邻,对位的电子云密度增大了,所以酚羟基的邻对位亲核能力很强,易在苯环上发生亲电取代反应。而这个反应不一定非得是浓溴水,稀溴水也反应。至于为何课本强调要浓溴水和苯酚反应?原因是产物在苯酚的水溶液中易溶,所以要想看到沉淀,溴水必须过量,而浓溴水只需少许就过量了。
制苯酚可以先用液溴〔不能是溴水,催化剂可以用Fe其实是FeBr3〕与苯先发生取代反应,生成溴苯然后再水解生成苯酚。
苯的卤代物很难水解,需要高温高压,因此一般先将苯和浓硫酸进行磺化反应,苯+浓硫酸--》苯磺酸,即一个氢原子被磺酸基(SO3H)取代,然后再和NaOH反应制得苯酚。
苯酚可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
扩展资料:
苯酚化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。
参考资料来源:百度百科-苯酚
弱酸性
酚比醇的酸性强,是由于酚式羟基的O-H键易断裂,生成的苯氧基负离子比较稳定,使苯酚的离解平衡趋向右侧,而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外,还能与强碱溶液生成盐(如酚钠)和水。
若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱,所以酚盐能被碳酸所分解。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性,而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。
与氯化铁的反应
大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如,苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚与氯化铁溶液作用,均显紫色;甲苯酚呈蓝色;邻苯二酚、对苯二酚呈绿色;1,2,3-苯三酚呈红色,α-萘酚为紫色沉淀,β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。
一般的醇式羟基无此反应,故也可用来区别醇与烯醇。
苯环上氢原子的取代反应
苯环连有羟基后,环的活泼性就增加,易起取代反应,取代基一般都进入羟基的邻对位及对位。例如苯的卤化反应一般较难进行,需要加热及催化剂,但苯酚的卤化就容易得多。在室温下加溴水于苯酚中,立即生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀,此反应较灵敏,少量的苯酚也能检出。
苯酚也易硝化,使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2,4,6-三硝基苯酚俗称苦味酸,酸性比苯酚强得多。
制取苯酚,先用苯和液溴反应生成溴苯,再用溴苯和氢氧化钠反应