雄烯二酮的合成路线有哪些

雄烯二酮是一种19碳的甾体激素，其由肾上腺和性腺分泌，作为生物化学合成雄性激素睾酮和雌性激素雌酮雌二醇的中间产物。储存雄烯二酮是有毒物品。可燃性危险特性为可燃，燃烧产生刺激烟雾。储存雄烯二酮库房要通风低温干燥，灭火剂有干粉、泡沫、砂土、二氧化碳,雾状水。

雄烯二酮

英文名

androstenedione

别称

雄酮、雄甾酮、4-雄甾烯-3、17-二酮

化学式

C19H30O2

分子量

290.44

熔点

170-171 °C(lit.)

中文名称

雄甾-4-烯-3β,6β,17β-三醇

中文别名

4-雄烯三醇雄甾-4-烯-3,6,17-三酮

英文名称

Androst-4-ene-3,6,17-trione

英文别名

(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,6,17-trione

CAS号

2243-06-3

上游原料

CAS号

中文名称

63-05-8

雄烯二酮

53-43-0

去氢表雄酮

58-22-0

睾酮

571-36-8

5-雄烯-3,17-二酮

下游产品

CAS号

名称

2243-06-3

雄甾-4-烯-3β,6β,17β-三醇

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/59310

雄甾烯二酮对中年男性可能弊大于利

摘要：美学者发现，对中年男性使用雄甾烯二酮（ASD）并不能增加其肌肉力量，相反可能引起副作用。

美国衣阿华州大学的Douglas S. King医生及其同事将56例年龄在30到56岁的健康男性随机分组，分别接受每天三次，每次100mg的ASD或者安慰剂治疗，每周进行一次血常规检查，并且接受情绪调查问卷。该研究发表在11月刊的临床内分泌学和代谢杂志（Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism）上。

研究人员发现，在接受ASD治疗试验的28天中，血清中ASD值上升300%，游离睾酮值上升45%，25-羟胆钙化醇（DHT）值上升83%，雌二醇值上升68%。然而，这些病人的总睾酮值和PSA值并未升高。

研究人员称，该研究支持了以前的观点，即“即使病人每天服用300mg的ASD（每次100mg，每天三次）也不会使血液中总睾酮含量缓慢上升。”

目前尚未阐明血清中睾酮水平轻微升高的意义。尽管血清中睾酮水平急剧升高（100%到600%）能导致肌肉合成能力的增高、加强肌肉力量，但血清中睾酮水平轻微升高不会产生这种作用。另外，对于老年男性，DHT（一种最有潜力的雄性激素）似乎不能影响骨骼肌的合成。

研究人员发现，高密度脂蛋白（HDL）在接受ASD治疗的病人中下降了10%，而血清HDL-C浓度每下降0.13 mmol/L，则心脏病和动脉硬化发生的危险性将升高10-15%。同时心肌梗塞的男性病人出现雌二醇上升，雌二醇上升也被认为与男性乳房发育和其他健康损害有关。

研究人员指出，为了进行有效的治疗，有些患者增加ASD用药剂量，但这可能会增大副作用。

King医生认为，口服ASD无法提供令人满意的使肌肉体积增加的激素环境，甚至会导致某些不可预知的副作用。

中文名称

5-雄甾-3-烯-17-酮

英文名称

(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one

英文别名

5a-Androst-3-en-17-one

CAS号

14935-81-0

合成路线：

1.通过表雄酮合成5-雄甾-3-烯-17-酮

2.通过雄烯二酮合成5-雄甾-3-烯-17-酮，收率约61%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1763513