DCMX是什么材料

间甲酚全称间甲基苯酚，是一种无色或淡黄色液体，主要用于农药、医药、染料、香料、树脂、增塑剂、电影胶片、抗氧剂和试剂等用作彩色胶片的染料中间体，尤其是作为合成重要系列农药拟除虫菊酯、合成维生素E、香料L—薄荷醇和传真复印纸的着色材料的原料而备受关注。

中文名称: 间甲酚 中文别名： 间甲酚间甲基苯酚 英文名称： m-Cresol 分子式： C7H8O 分子量： 108.13 CAS号： 108-39-4

Registry number: 108-39-4

Density: 1.03

Melting point: 8-10 °C

Boiling point: 203 °C

nD20: 1.539-1.541

Flash point: 86 °C

危险性符号

T Toxic 属于有毒物质

风险术语

R24/25 Toxic in contact with skin and if swallowed.

R34 Causes burns.

安全术语

S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

S45 In case of accident of if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label where possible).

物化性质：

性状 无色或淡黄色可燃液体。有苯酚气味。 熔点 12.22℃ 沸点 202.2℃ 相对密度 1.0336 折射率 1.5282 闪点 81℃ 溶解性 溶于约40倍的水(水中溶解度40℃时达2.5%，100℃时达5.5%)。溶于苛性碱液和常用有机溶剂。

甲酚是一种化学物质，几乎无色、淡紫红色或淡棕黄色的澄清液体；有类似苯酚的臭气，并微带焦臭；久贮或在日光下，色渐变深；饱和水溶液显中性或弱酸性反应。

甲酚与乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油能任意混合，在水中略溶而生成带浑浊的溶液；在氢氧化钠溶液中溶解。

基本介绍中文名 ：甲酚 结构简式 ：CH3C6H4OH 分子式 ：C7H8O 分子量 ：108.13 CAS ：1319-77-3简介,编号系统,物性数据,毒理学数据,生态学数据,计算化学数据,性质与稳定性,贮存方法,合成方法,用途,鉴别,药理作用,医用说明,安全术语,风险术语, 简介 中文名称：甲酚 甲酚结构式 英文名称：Cresol 中文别名：煤酚，煤馏油酚，甲苯酚，甲基酚 英文别名：Cresol (mixed isomers)MethylphenolCresylic acidCrude phenolsCrude carbolic acidartoluenolbacillolcoaltarphenolscresoliCresols2-methylphenolm-cresolo-cresolp-cresol 分子式：C 7 H 8 O 分子量：108.13 编号系统 CAS号：1319-77-3 MDL号：MFCD00151099 PubChem号：24845611 物性数据 性状：无色或呈黄棕色液体，有苯酚气味。 密度（g/mL,20/4℃）： 1.030-1.047 熔点（ºC）：11-35 沸点（ºC,常压）：191-203 折射率： 未确定 闪点（ºC）： 82 溶解性：微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶。 毒理学数据 属低毒类。毒性和苯酚相似。吸入高浓度的甲酚蒸气时，引起全身疲倦、呕吐、失眠、痉挛，严重时产生虚脱甚至死亡。误饮时腐蚀内脏器官，引起剧烈腹痛，成人致死量为8g。长时期吸入低浓度的甲酚蒸气，会使消化器官和神经受损，引起下咽困难，唾液过多，下泻，食欲减退，头痛，眼花，精神不安定，慢性肾炎，苯酚尿等。甲酚和苯酚一样能使蛋白质变性，与皮肤接触时使皮肤受损，出现斑疹。经皮肤吸收也能引起中毒。工作场所最高容许浓度22.1毫克每立方米。三种异构体中邻甲酚毒性最大，间甲酚的毒性最小。大鼠经口LD50邻甲酚为1350mg/kg、间甲酚为2020mg/kg、对甲酚为1800mg/kg。 生态学数据 对是水稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无 *** 许可，勿将材料排入周围环境。 计算化学数据 1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.9 2、氢键供体数量：1 3、氢键受体数量：1 4、可旋转化学键数量：0 5、互变异构体数量：2 6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2 7、重原子数量：8 8、表面电荷：0 9、复杂度：62.8 10、同位素原子数量：0 11、确定原子立构中心数量：0 12、不确定原子立构中心数量：0 13、确定化学键立构中心数量：0 14、不确定化学键立构中心数量：0 15、共价键单元数量：1 性质与稳定性 1.为邻甲酚、间甲酚和对甲酚三种异构体的混合物。化学性质和苯酚相似，有弱酸性，与氢氧化钠作用生成可溶性的钠盐，但不与碳酸钠作用。甲酚钠盐与硫酸二甲酯一类的烷基化剂反应，生成酚醚。与醛类反应得到合成树脂。催化加氢生成甲基环己醇。在温和条件下，甲酚即可进行硝化、卤化、烷基化和磺化反应。甲酚容易氧化，与光和空气接触颜色即变深，生成醌类及其他复杂的化合物。 2.甲酚的异构体中，对甲酚熔点最高，邻甲酚最易挥发。甲酚能与有机碱、有机酸、无机酸、离子等形成各种分子复合物。对金属有腐蚀性。 贮存方法 1.保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置。 2.可用镀镍钢、不锈钢或玻璃衬里容器密封阴凉处贮存。 合成方法 合成甲酚的方法有多种，各种方法得到的产品中异构体的含量也有所不同。 1. 甲苯磺化法 该法与苯磺化制苯酚的过程相类似。首先将甲苯磺化得到甲苯磺酸，而后用氢氧化钠处理熔融的磺化物，得到甲酚钠盐。将钠盐与水混合，通入二氧化硫或加入硫酸酸化得到甲酚。在低真空度下蒸去粗甲酚的水分后，再在（80-93.3kPa）的真空度下，收集150-200℃馏分得混合甲酚。其中邻、间、对三种异构体的比例随反应条件而异，一般情况下，对位最多，间位较少，邻位更少。 2. 甲基异丙基苯氧化法 这是美国赫格里斯炸药公司采用的方法。甲苯用丙烯进行烷基化，得到间、对、位异构体比例为2.5-3：1的甲基异丙苯混合物，其中邻位异构体很少。然后在25-35℃通入含氧气体，将甲基异丙苯氧化为甲基异丙基苯过氧化物，再经硫酸处理，得到富含间、对位异构体的甲酚，同时联产丙酮。该法与异丙苯法生产苯酚和丙酮的工艺相似。 3.煤焦油分馏法 由高温炼焦副产粗酚经分馏而得。 用途 1.用于酚醛树脂、电器绝缘漆、磷酸三甲酚酯的制造以及用作染料、杀菌消毒液、杀虫剂、表面活性剂、水溶性木材防腐剂、浮选剂、润滑油添加剂、磁漆溶剂、防寒塑胶增塑剂、裂解分散剂及癸二酸生产过程中的溶剂等。甲酚的杀菌力为苯酚的4倍，通常在混甲酚中加入肥皂水乳化，即成消毒剂来苏水。将混甲酚的邻、间、对甲酚分离，包括间对甲酚的混合物，在有机合成有广泛的用途。 2.是制造表面活性剂、润滑油、合成材料助剂、染料中间体的原料。 3.用作杀菌剂、防腐剂、消毒剂，如用于制臭药水、苏来乐（粗甲酚的肥皂液）、药肥皂等。杀菌力比苯酚约大四倍。用于制造酚醛树脂、水杨醛香豆素、绝缘漆等。 鉴别 （1）取本品的饱和水溶液，加三氯化铁试液，即显易消失的紫蓝色。 （2）取本品的饱和溶液，加溴试液，即析出淡黄色的絮状沉淀。 药理作用 甲酚抗菌作用较苯酚强3～10倍，而毒性几乎相等，故治疗指数更高。能杀灭包括分支杆菌在内的细菌繁殖体。2%溶液经10～15min能杀死大部分致病性细菌，2．5%溶液30min能杀灭结核杆菌。由于在水中溶解度低，常配成甲酚皂溶液（来苏儿，Lysol）。甲酚皂溶液易与水混合，使用方便。 【适应症】 1%～2%水溶液用于手和皮肤消毒；3%～5%溶液用于器械、用具消毒；5%～10%溶液用于排泄物消毒。 【外观】 无色或灰棕黄色液体，久贮或露置日光下颜色变暗，有酚臭。可溶于水（1:50）；能与乙醇、氯仿、乙醚、甘油混溶；极易溶于脂肪油和挥发油；可溶于碱性溶液，2%的水溶液呈中性。 医用说明 【功能与主治】 手及皮肤消毒；器械、用具、排泄物消毒。 【制剂/规格】 ①溶液剂。 ②甲酚皂溶液（煤皂酚溶液、来苏儿）：甲酚500ml，植物油300g，氢氧化钠43g。 【类别】消毒防腐药。 【不良反应】 ①误服后会造成严重灼伤，引起休克而致死。 ②慢性中毒能引起消化系统及神经系统功能紊乱、昏厥、皮疹或尿毒症。 安全术语 S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 In case of aident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets。避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 风险术语 R20 Harmful by inhalation。吸入有害。 R34 Causes burns。引起灼伤。 R52/53 Harmful to aquatic organi *** s, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment。对水生生物有害，可能对水体环境产生长期不良影响。 R68 Possible risk of irreversible effects。可能有不可逆后果的危险。

印象中距离居民区至少是800米~1000米的距离，这不是国际规定的，国内地方政府到中央政府也有规定，具体有什么环境风险，这一点在环评报告里会写清楚，不然环评通不过项目也不会开工，所以找环评报告来看吧。通过了环评，开工之前还要进行环保验收，确认环保三同时是否落实到位，生产过程中产生的废气是否达标排放，没有通过环保验收不能投入生产。同时，此类项目一般会制定监测计划，持续监测污染物排放情况。PS：1.爆炸事故属于安全评价内容，环评只预测发生事故后的环境影响。2.一百公里的距离肯定是瞎扯，但是以前环保不受重视，还是有一些不符合环保要求的项目强行上马。如果对此有疑议，可以向环保主管部门投诉，或者请专业机构重新评估。

1.物质的理化常数: 国标编号 61073 CAS号 106-44-5

中文名称 4-甲(苯)酚 英文名称 4-methylphenol；别名 对甲(苯)酚；4-甲基苯酚

分子式 C7H8O；HOC6H4CH3 外观与性状 无色结晶，有芳香气味 分子量 108.13 蒸汽压 0.13kPa/53℃ 闪点：94.4℃ 熔 点 35.5℃ 沸点：201.8℃ 溶解性 微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、碱液。密度相对密度(水=1)1.03；相对密度(空气=1)3.72。

危险标记 14(有毒品) 主要用途 用于有机合成和作杀菌剂、防霉剂

2.对环境的影响:

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品对皮肤、粘膜有强烈刺激和腐蚀作用。引起多脏器损害。

急性中毒：引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷，并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损害，最终发生呼吸衰竭。

慢性影响：可引起消化道功能障碍，肝、肾损害和皮疹。

邻甲基苯甲醚是一种化学物质，分子式是C8H10O

中文名

邻甲基苯甲醚

外文名

2-Methylanisole

别名

2-甲基苯甲醚邻甲酚甲醚2-甲氧基甲苯邻甲氧基甲苯

化学式

C24H30O3

基本信息主要用途安全信息系统编号TA说

基本信息

中文名称:邻甲基苯甲醚

英文名称:2-Methylanisole

中文别名:2-甲基苯甲醚邻甲酚甲醚2-甲氧基甲苯邻甲氧基甲苯

英文别名:1-Methoxy-2-methylbenzene2-MethoxyToluene/2-Methyl Anisoleo-Cresyl methyl ether~2-Methoxytoluene2-Methoxytolueneo-Methylanisoleo-Methoxytoluene1-methoxy-2-methyl-benzene1-methoxy-3-methyl-benzene1-methoxy-4-methyl-benzene

CAS号:578-58-5

分子式:C24H30O3

分子量:366.4932

主要用途

是一种有机合成中间体，农药工业用于制新除草剂NK-409等

安全信息

风险术语

R10:Flammable. 易燃。

安全术语

S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。

系统编号

CAS号：578-58-5

EINECS号：209-426-3

对甲基苯酚与溴水反应方程式：

CH₃-C₆H₄-OH+BR₂=CH₃-C₆H₄-BR+HBRO

1个对甲基苯酚+2个溴分子=1个甲基（任意一个甲基）的两边邻位被取代的××【即2，6-溴-对甲基苯酚（羟基在3或5位）】+2个溴化氢。

新制溴水可以看成是溴的水溶液，进行与溴单质有关的化学反应，但时间较长的溴水中溴分子也会分解，溴水逐渐褪色。久置的溴水中只含有氢溴酸。次溴酸会在光照下分解成氢溴酸和氧气。

扩展资料：

以甲苯为原料，以硫酸为磺化剂，在110～130℃进行磺化反应，生成中间体甲苯磺酸，经中和后在340～365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应，得甲酚钠，经酸化后得粗甲酚，再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚，得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。

温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。

甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法，此法工艺较成熟，但需消耗大量的酸、碱，设备腐蚀问题大，目前该法还是生产对甲酚的主要方法。

1.物质的理化常数:

国标编号 61073

CAS号 106-44-5

中文名称 4-甲(苯)酚

英文名称 4-methylphenol；p-Cresol

别 名 对甲(苯)酚；4-甲基苯酚

分子式 C7H8O；HOC6H4CH3 外观与性状 无色结晶，有芳香气味

分子量 108.13 蒸汽压 0.13kPa/53℃ 闪点：94.4℃

熔 点 35.5℃ 沸点：201.8℃ 溶解性 微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、碱液

密 度 相对密度(水=1)1.03；相对密度(空气=1)3.72 稳定性 稳定

危险标记 14(有毒品) 主要用途 用于有机合成和作杀菌剂、防霉剂

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：本品对皮肤、粘膜有强烈刺激和腐蚀作用。引起多脏器损害。

急性中毒：引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷，并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损害，最终发生呼吸衰竭。

慢性影响：可引起消化道功能障碍，肝、肾损害和皮疹。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。

急性毒性：LD50207mg/kg(大鼠经口)；301mg/kg(兔经皮)

致癌性：小鼠经皮最低中毒剂量(TDL0)：4800mg/kg(12周，间歇)，致肿瘤阳性。

对生物降解的影响：水中浓度16.5mg/L时，未驯化的活性污泥对氨氮的硝化作用降低75%，浓度30mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制，浓度大于1000mg/L时，大肠杆菌对葡萄糖的降解受到抑制。

危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

直接进水样气相色谱法

4.实验室监测方法:

监测方法 来源 类别

气相色谱法 《空气和废气监测分析方法》国家环保局编 空气和废气

气相色谱法；色谱/质谱法 《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物

高效液相色谱法 《空气中有害物的测定方法》(第二版)，杭士平主编 空气

氯亚胺二溴苯醌比色法；

对硝基重氮苯比色法 《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社 化工企业空气

色谱/质谱法 《水和废水标准检验法》第19版译文，江苏省环境监测中心 水和废水

5.环境标准:

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3

前苏联(1978) 环境空气中基本安全浓度 0.02mg/m3

前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.004mg/L

前苏联(1975) 污水排放标准 0.1mg/L

嗅觉阈浓度 0.2ppm

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

废弃物处置方法：用焚烧法。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，应该佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器；可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。

眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。

身体防护：穿胶布防毒衣。

手防护：戴橡胶手套。

其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7：3)抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：立即给饮植物油15-30mL。催吐。就医。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

参考资料：http://zhidao.baidu.com/question/35416680.html?si=1

苯

IUPAC中文命名

苯

常规

分子式 C6H6

SMILES C1=CC=CC=C1

分子量 78.11 g/mol

外观 无色透明易挥发液体

气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味

CAS号 71-43-2

RTECS号 CY1400000

IMDG规则页码 3185

UN编号 1114

性质

STP下的密度 0.8786 g/cm3

溶解度 0.18 g/ 100 ml 水

熔点 278.65 K (5.5 ℃)

沸点 353.25 K (80.1 ℃)

相态

三相点 278.5 ± 0.6 K

临界点 289.5℃

4.92MPa

熔解热

(ΔfusH) 9.84 kJ/mol

汽化热

(ΔvapH) 44.3 kJ/mol

燃烧热 3264.4 kJ/mol

危险性

闪点 -10.11℃(闭杯)

自燃 562.22℃

爆炸极限 1.2 - 8.0 %

摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。

吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。

皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹

眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗

处理方式

* 危险性:

o 遇热、明火易燃烧、爆炸。

* 人身保护:

o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具

* 稳定性:

o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。

* 储存:

o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电

液体性质

标准生成焓

(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol

标准熵

(S0液) 173.26 J/mol·K

热容

(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)

若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款

苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。

化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。

目录

[隐藏]

* 1 发现

* 2 结构

* 3 物理性质

* 4 化学性质

o 4.1 取代反应

+ 4.1.1 卤代反应

+ 4.1.2 硝化反应

+ 4.1.3 磺化反应

+ 4.1.4 烷基化反应

o 4.2 加成反应

o 4.3 氧化反应

o 4.4 其他反应

* 5 制备

o 5.1 从煤焦油中提取

o 5.2 从石油中提取

+ 5.2.1 催化重整

+ 5.2.2 蒸汽裂解

o 5.3 芳烃分离

o 5.4 甲苯脱烷基化

+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化

+ 5.4.2 甲苯热脱烷基化

o 5.5 甲苯歧化和烷基转移

o 5.6 其他方法

* 6 分析测试方法

* 7 安全

o 7.1 毒性

o 7.2 可燃性

* 8 工业用途

* 9 苯的异构体

* 10 苯的衍生物

o 10.1 取代苯

o 10.2 多环芳烃

* 11 参看

* 12 参考文献

* 13 外部链接

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发现

凯库勒的摆动双键

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凯库勒的摆动双键

苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：

詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。

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结构

苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。

6个p轨道形成离域大∏键的电子云

放大

6个p轨道形成离域大∏键的电子云

碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。

苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Å，C-C键长为1.40Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。

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物理性质

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：

\lg P = A - {B \over C + t}

其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205

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化学性质

苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。

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取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

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卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH + X_2 \to PhX + HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。

FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-

PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

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硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：

PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。

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磺化反应

用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

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烷基化反应

在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：

PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

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加成反应

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。

C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。

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氧化反应

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。

2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O

但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）

2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O

这是一个强烈的放热反应。

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其他反应

苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。

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制备

苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。

直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

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从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。

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从石油中提取

在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。

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催化重整

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。

在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。

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蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。

裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。

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芳烃分离

从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。

* Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。

* Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。

* Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。

* IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。

* Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。

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甲苯脱烷基化

甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。

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甲苯催化加氢脱烷基化

用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：

Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：

* Hydeal法：由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。

* Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。

* Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。

* Bextol法：壳牌公司开发。

* BASF法：BASF公司开发。

* Unidak法：UOP公司开发。

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甲苯热脱烷基化

甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。

* MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。

* HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。

* Sun过程：由Sun Oil公司开发

* THD过程：Gulf Research and Development公司开发

* Monsanto过程：孟山都公司开发

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甲苯歧化和烷基转移

随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：

甲苯歧化和烷基转移反应

这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。

* LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上

* Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。

* Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。

* TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。

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其他方法

此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：

\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6

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分析测试方法

气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。

对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。

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安全

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毒性

参看苯中毒

由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。

接触限值：

* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)

* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

毒性：

* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)

* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。

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可燃性

由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。

由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。

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工业用途

早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

* 苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯

* 与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚

* 制尼龙的环己烷

* 合成顺丁烯二酸酐

* 用于制作苯胺的硝基苯

* 多用于农药的各种氯苯

* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯

此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。

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苯的异构体

* 杜瓦苯

* 盆苯

* 休克尔苯

* 棱柱烷

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苯的衍生物

下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。

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取代苯

烃基取代

* 甲苯

* 二甲苯

* 苯乙烯

含氧基团取代

* 苯酚

* 苯甲酸

* 苯乙酮

* 苯醌

卤代

* 氯苯

* 溴苯

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多环芳烃

* 联苯

* 三联苯

* 稠环芳烃

o 萘

o 蒽

o 菲

o 茚

o 芴

o 苊

o 薁

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参看

* 芳香性

* BTX

* π键

* 粗苯

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参考文献

1. 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年

2. 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5

3. (英)汉考克(Hancock,E.G.)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,1982.11

4. US 3863310 (1975).

5. FR 1549188 (1972).

6. JP 45-24933 (1970).

7. GB 1241316 (1975).

8. US 3879602 (1983).

9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962

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外部链接

维基词典

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苯

维基共享资源图标

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苯

* Benzene Material Safety Data Sheet

* Chemistry WebBook上的化学性质数据

* 职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002

* 化工世界苯网——提供苯的市场行情

会

高锰酸钾（Potassium permanganate）（化学式：KMnO?），强氧化剂，紫红色晶体，可溶于水，遇乙醇即被还原。在化学品生产中，广泛用作为氧化剂，例如用作制糖精，维生素C、异烟肼及安息香酸的氧化剂；在医药上用作防腐剂、消毒剂、除臭剂及解毒剂；在水质净化及废水处理中，作水处理剂，以氧化硫化氢、酚、铁、锰和有机、无机等多种污染物，控制臭味和脱色；在气体净化中，可除去痕量硫、砷、磷、硅烷、硼烷及硫化物；在采矿冶金方面，用于从铜中分离钼，从锌和镉中除杂，以及化合物浮选的氧化剂；还用于作特殊织物、蜡、油脂及树脂的漂白剂，防毒面具的吸附剂，木材及铜的着色剂等。

高锰酸钾(易制毒-3)(易制爆)该品根据《危险化学品安全管理条例》《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。CAS号: 7722-64-7EINECS号:231-760-3InChI:InChI=1/K Mn.4O/q+1-1/rK MnO4/c2-1(3,4)5/q+1-1物理性质高锰酸钾结构式外观与性状:深紫色细长斜方柱状结晶，有金属光泽。相对密度(水=1):2.7溶解性:溶于水、碱液，微溶于甲醇、丙酮、硫酸。化学性质化学式:KMnO4，相对分子质量为158.03395，高锰酸钾常温下即可与甘油(丙三醇)等有机物反应甚至燃烧在酸性环境下氧化性更强，能氧化负价态的氯、溴、碘、硫等离子及二氧化硫等。与皮肤接触可腐蚀皮肤产生棕色染色粉末散布于空气中有强烈刺激性。尿液、二氧化硫等可使其褪色。与较活泼金属粉末混合后有强烈燃烧性，危险。该物质在加热时分解:2KMnO4=△=K2MnO4+MnO2+O2高锰酸钾在酸性溶液中还原产物为二价锰离子高锰酸钾在碱性溶液中还原产物一般为墨绿色的锰酸钾(K2MnO4)。高锰酸钾在中性环境下还原产物为二氧化锰。高锰酸钾 加热锰酸钾+二氧化锰+氧气（初中实验室制取氧气的方法之一）。维生素C的水溶液能使高锰酸钾溶液褪色，并且维生素C溶液越浓，水溶液用量就越少。根据这一特性，就能够用高锰酸钾测定蔬菜或水果中的维生素含量。高锰酸钾造成的污渍可用还原性的草酸、维生素C等去除。强氧化剂，在酸性条件下氧化性更强，可以用做消毒剂和漂白剂，和强还原性物质反应会褪色，如SO2、不饱和烃。在这里向大家推荐一个趣味实验:高锰酸钾还原:药品:1:5000高锰酸钾225ml蔗糖1.5gpH调整剂。

长期接触你应该知道如何防制了

健康有三道防线:预防,保健和治疗

预防有不到位的时候,预防不能保证100%

预防的同时,再加保健最好

预防不到位,在体内积累了毒素,清毒产品芦荟矿物晶是你所需的.

如果保健不到位,就可能会有疾病产生,就需要治疗了

希望做好预防和保健,少生病不生病