对卤素苯酚酸性比较 跪求原理
卤原子是吸电子基,吸电子能力大小顺序为:F>Cl>Br>I。
对于对卤苯酚而言,如果连有的卤原子吸电子能力越强,相应的O-H键中的公用电子对就越偏向于O原子,而质子就越容易离去,酸性也就越强。
综上所述,对卤苯酚的酸性强弱应为:对氟苯酚>对氯苯酚>对溴苯酚>对碘苯酚。
新型杀肝片吸虫药,注射较内服更有效。一次皮下注射,对牛羊肝片吸虫、大盘吸虫成虫有100%驱杀效果,但对未成熟虫体效果较差。药物排泄缓慢,重复用药应间隔4周以上。皮下注射,一次量,每1kg体重,牛、羊、猪、犬10mg
根据消毒药的类别和化学性质不同,其杀菌原理也不尽相同。
(1)酸类消毒药
分有机酸和无机酸两类。无机酸主要指硝酸、盐酸、硼酸等,其杀菌力取决于溶液中离解的氢离子浓度。有机酸的杀菌作用在于其不电离的分子能透过细菌的细胞膜,如甲酸、醋酸、乳酸、过氧乙酸等。
(2)碱类消毒药
碱类的杀菌作用取决于在溶液中离解的氢氧根离子浓度,浓度大则杀菌力强。氢氧根离子可以水解蛋白质与核酸,还可以分解菌体中的糖类,使微生物的酶系统遭到破坏,因而对病毒和细菌均有很强的杀灭作用。常用的品种有氢氧化钠和氧化钙。
(3)酚类消毒药
酚类是以羟基取代苯环上的氢原子而形成的化合物,它们可使微生物原浆蛋白变性、沉淀而起杀菌或抑菌作用,能杀死一般细菌。对芽胞无效,对病毒、真菌无杀灭作用。但由酚及酸类复合型消毒剂(复合酚)则为广谱、高效,可杀灭细菌、病毒、霉菌等。
常用的品种有苯酚(石炭酸)、煤酚(甲酚)、复合酚。
(4)醇类消毒药
醇类具有杀菌作用,其中用途最广的为70%乙醇。它能使菌体蛋白迅速凝固并脱水,以70%~75%乙醇杀菌力最强。70%乙醇的杀菌作用与3%的苯酚相当,可杀死一般繁殖期病菌,但对芽胞无效。当浓度大于75%时,其杀菌作用减弱,因菌体表层蛋白质快速凝固妨碍了乙醇向内渗透,影响了杀菌效果。
(5)醛类消毒药
醛类与醇类作用相似,能使蛋白质变性而发挥杀菌作用,但其杀菌作用比醇类强,其常用品种有甲醛、戊二醛、乌洛托品等。
(6)卤素类消毒药
属消毒药中用途最广、品种最多的种类。其中主要的是氯、碘,常用的是它们的单质或能释放出氯、碘的化合物。其杀菌作用在于它们能氧化细菌原浆蛋白活性基因,并和蛋白质的氨基酸结合而使其变性。常用的为碘及能释放出碘、氯的碘化物、氯化物。
(7)重金属类消毒药
重金属的化合物(分别含汞、银、锌等)能与菌体蛋白质结合而使之沉淀,从而发挥抗菌作用。其抗菌作用强度取决于重金属离子的浓度、性质以及病菌的特性。高浓度的重金属盐有杀菌作用,低浓度的能抑制细菌酶系而起抑菌作用。常用的有升汞、红汞、硫柳汞。
(8)染料类消毒药
染料可分酸、碱两大类。它们的阳离子和阴离子可分别与菌体蛋白的羟基和氨基相结合而破坏菌体代谢呈抗菌作用。碱性染料对革兰氏阳性菌有效,酸性染料一般抗菌作用微弱。常用的品种有甲紫、亚甲蓝。
(9)氧化剂类消毒药
这是一类含不稳定结合氧的化合物,当其遇到有机物或酶时则能释放出初生态氧(亦称原子氧),可破坏菌体蛋白或酶而呈杀菌作用,但对正常机体组织细胞有不同程度的损伤和腐蚀作用。其对革兰氏阳性菌、厌氧菌及某些螺旋体有效。常用的品种有过氧化氢、高锰酸钾等。
(10)表面活性剂类消毒药
这是一类使用较广泛的消毒药,又称除污剂或清洁剂。通过吸附在细菌表面,改变菌体细胞膜的通透性,破坏酶系统作用,并使菌体蛋白变性等而呈杀菌作用。分为阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂及不游离的非离子表面活性剂三种。阳离子表面活性剂使用广泛,抗菌谱较广、显效快,对组织无刺激性,对多种革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、真菌、病毒有效。阴离子表面活性剂仅对革兰氏阳性菌有效。非离子表面活性剂无杀菌作用,只有去污和清洁作用。常用的有苯扎溴铵、醋酸氯已定、消毒净、创必龙、百毒杀等。
(11)其他消毒药
常用的有环氧乙烷、霉敌等气体消毒药,对细菌芽孢、真菌、立克次氏体、病毒、霉菌等都具有杀灭作用。具有穿透力强、易扩散、消除快、对物品无损害及腐蚀等特点。
苯酚分子里受羟基的影响使得苯环上邻对位氢变得活泼,容易离去,所以苯酚溶液与碘水(或者碘的酒精溶液)反应生成2,4,6-三碘苯酚的沉淀
苯酚上苯环上的取代反应中的卤化是不须要催化剂的,反应的灵敏度还不低
不过既然是碘,反应定比溴水等稍微慢些
běn fēn
2 英文参考phenol [21世纪双语科技词典]
3 国标编号61067
4 CAS号108952
5 中文名称苯酚
6 英文名称
phenol;carbolic acid
7 苯酚的别名酚;石炭酸
8 分子式C6H6O;C6H5OH
9 外观与性状白色结晶,有特殊气味
10 分子量94.11
11 蒸汽压0.13kPa/40.1℃
12 闪点79℃
13 熔点40.6℃
14 沸点181.9℃
15 溶解性可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油
16 密度相对密度(水1)1.07;相对密度(空气1)3.24
17 稳定性稳定
18 危险性苯酚为可燃助燃的毒害品,遇明火、高温、强氧化机有引起燃烧危险。
18.1 爆炸极限1.7%8.6%
18.2 引燃温度715℃
18.3 燃烧热3050.6kJ/mol(固体25℃)
18.4 危险标记14(有毒品)
19 主要用途用作生产酚醛树脂、卡普隆和己二酸的原料,也用于塑料和医药工业
20 健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。
慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
21 毒理学资料及环境行为毒性:属高毒类。
急性毒性:LD50317mg/kg(大鼠经口);850mg/kg(兔经皮);LC50316mg/m3(大鼠吸入);人经口1000mg/kg,致死剂量。
*** 性:家兔经眼:20mg(24小时),中度 *** 。家兔经皮:500mg(24小时),中度 *** 。
亚急性和慢性毒性:动物长期吸入酚蒸气(115.2230.4mg/m3)可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。
致突变性:DNA抑制:人Hela细胞1mmol/L。姊妹染色单体交换:人淋巴细胞5μmol/L。
生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):1200mg/kg(孕615天),引起胚胎毒性。
致癌性:小鼠经皮最低中毒剂量(TDL0):16g/kg,40周(间歇),致癌,皮肤肿瘤。
污染来源:苯酚用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、照明气、灯黑、涂料、除涂剂、橡胶、石棉品、木材防腐剂、合成树脂、纺织物、药品、药物制剂、香水、酚醛塑料和其它塑料,以及聚合物的中间体。也可在石油、制革、造纸、肥皂、玩具、墨水、农药、香料、染料等行业中使用。在医药上用作消毒剂、杀虫剂、止痒剂等。在实验室中用作溶剂、试剂。
酚类化合物在微生物和光解的作用下,在环境中分解较快。研究结果表明,在夏季4小时之内酚的浓度可以从125ppb下降到10ppb以下,而这种酚的降解速度随着河水中微生物数量的增加而增加,在冬季最冷的天气里,酚的降解速率则很弱。另外,酚的降解速率与水中溶解氧量成正比,酚的生物富集程度很低。
苯酚对人体任何组织都有显著腐蚀作用。如接触眼,能引起角膜严重损害,甚至失明。接触皮肤后,不引起疼痛,但在暴露部位最初呈现白色,如不迅速冲洗清除,能引起严重灼伤或全身性中毒。苯酚为细腻原浆毒物,能使蛋白质发生变质和沉淀,故对各种细胞有直接损害。因此,任何暴露途径都可能产生全身性影响。通常酚中毒主要由皮肤吸收所引起,其腐蚀性随液体的pH值、溶解性及分解度和温度等条件而异。
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
22 现场应急监测方法快速检测管法;便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编
直接进水样气相色谱法
气体速测管(德国德尔格公司产品)
23 实验室监测方法监测方法 来源 类别 气相色谱法;
高压液相色谱法
《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编 空气 气相色谱法 《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物 4氨基安替比林比色法 《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社 化工企业空气 液液萃取色谱/质谱法 《水和废水标准检验法》19版译文,江苏省环境监测中心 水和废水 分光光度法 《水和废水标准检验法》20版,(美) 水和废水24 环境标准
中国(TJ3679) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮] 中国(TJ3679) 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.02mg/m3(一次值) 中国(GB162971996) 大气污染物综合排放标准 ①最高允许排放浓度(mg/m3)
100(表2);115(表1)
②最高允许排放速率(kg/h)
二级0.12~2.6(表1);0.10~2.2(表2)
三级0.18~3.9(表1);0.15~3.3(表2)
③无组织排放监控浓度限值:
0.080mg/m3(表2);0.1mg/m3(表1)
中国(GB89781996) 污水综合排放标准 一级:0.3mg/L二级:0.4mg/L
三级:1.0mg/L
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.05mg/L 前苏联(1978) 渔业用水最高允许浓度 1μg/L 嗅觉阈浓度 0.65ppm 美国EPA制定的关于酚的标准指出,在酚的浓度为2.56mg/L的条件下,会对淡水水生生物产生慢性毒性,3.5mg/L是该类化合物对人体产生危害的极限浓度。0.3mg/L是保证河水不产生人们所不期望的味道的限定浓度25 泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿防毒服。小量泄漏:用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
⑴水体被污染的情况主要有:水体沿岸上游污染源的事故排放;陆地事故(如交通运输过程中的翻车事故)发生后经土壤流入水体,也有槽罐直接翻入路边水体的情况。可按以下方法处理:
①查明水体沿岸排放废水的污染源,阻止其继续向水体排污。
②如果是液体苯酚的槽车发生交通事故,应设法堵住裂缝,或迅速筑一道土堤拦住液流;如果是在平地,应围绕泄漏地区筑隔离堤;如果泄漏发生在斜坡上,则可沿污染物流动路线,在斜坡的下方筑拦液堤。在某些情况下,在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。
③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。
④已进入水体中的液体或固体苯酚处理较困难,通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段,如可在较小的河流上筑坝将其拦住,将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。
⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水(包括液体苯酚)直接污染土壤,固体苯酚由于事故倾洒在土壤中。
①固体苯酚污染土壤的处理方法较为简单,使用简单工具将其收集至容器中,视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。
②液体苯酚污染土壤时,应迅速设法制止其流动,包括筑堤、挖坑等措施,以防止污染面扩大或进一步污染水体。
③最为广泛应用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置,如焚烧。
④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时,可使用物理、化学和生物方法消除污染。如对地表乾封闭处理;地下水位高的地方采用注水法使水位上升,收集从地表溢出的水;让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。
26 防护措施呼吸系统防护:可能接触其粉尘时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿透气型防毒服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。
27 急救措施皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹洗,然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:立即给饮植物油1530mL。催吐。就医。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂:水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
28 苯酚药典标准28.1 品名28.1.1 中文名苯酚
28.1.2 汉语拼音Benfen
28.1.3 英文名Phenol
28.2 结构式28.3 分子式与分子量
C6H6O 94.11
28.4 含量或效价规定本品含C6H6O不得少于99.0%。
28.5 性状本品为无色至微红色的针状结晶或结晶性块;有特臭;有引湿性;水溶液显弱酸性反应;遇光或在空气中色渐变深。
本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶,在水中溶解,在液状石蜡中略溶。
28.5.1 凝点本品的凝点(2010年版药典二部附录Ⅵ D)不低于40℃。
28.6 鉴别取本品0.1g,加水10ml溶解后,照下述方法试验。
(1)取溶液5ml,加三氯化铁试液1滴,即显蓝紫色。
(2)取溶液5ml,加溴试液,即生成瞬即溶解的白色沉淀,但溴试液过量时,即生成持久的沉淀。
(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》240图)一致。
28.7 检查28.7.1 不挥发物取本品5.0g,置水浴蒸发挥散后,在105℃干燥至恒重,遗留残渣不得过2.5mg。
28.8 含量测定取本品约0.15g,精密称定,置100ml量瓶中,加水适量使溶解并稀释至刻度,摇匀;精密量取25ml,置碘瓶中,精密加溴滴定液(0.05mol/L)30ml,再加盐酸5ml,立即密塞,振摇30分钟,静置15分钟后,注意微开瓶塞,加碘化钾试液6ml,立即密塞,充分振摇后,加三氯甲烷1ml,摇匀,用硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定,至近终点时,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml溴滴定液(0.05mol/L)相当于1.569mg的C6H6O。
28.9 类别消毒防腐药。
28.10 贮藏遮光,密封保存。
28.11 版本《中华人民共和国药典》2010年版
29 苯酚说明书29.1 苯酚的别名石炭酸,苯酚
29.2 外文名Phenol
29.3 苯酚的适应症苯酚为一种原浆毒,能使细菌细胞的原生质蛋白发生凝固或变性而杀菌。浓度约0.2%即有抑菌作用,大于1%能杀死一般细菌,1.3%溶液可杀死真菌。苯酚稀溶液可使人体感觉神经末梢麻痹,产生局部麻醉作用,可止痒。苯酚对组织的穿透性强,易从皮肤黏膜及创面吸收,故不宜大面积长期使用。酚软膏(2%)用于皮肤防腐止痒。
29.4 苯酚的用量用法外用,浓度不超过2%。
29.5 苯酚的禁忌苯酚对皮肤与黏膜具有腐蚀性,尿布皮炎患儿和6个月以下婴儿禁用。
29.6 苯酚的不良反应局部应用对皮肤有 *** 性,用量稍大或涂布不均匀,可使皮肤变白或腐蚀。
29.7 注意事项1.苯酚对组织的穿透力极强,仅在小面积皮肤上使用;
2.用于体表皮肤的水溶液浓度不宜超过2%,外用后不加封包;
3.避免应用在破损皮肤和伤口处;
4.苯酚不能用于食物、食具和婴儿摇篮、床垫的消毒;
5.苯酚多次使用可使织物变黄、橡胶制品变脆、油漆脱落。
29.8 药物相互作用苯酚不能与堿性药物及非离子表面活性剂配伍。
29.9 规格
因为苯酚的的OH的氢具有酸性, 在碱的作用下可以生成苯基氧负离子, 这个负离子进攻碘甲烷的碳, 碘负离子离去。 这是一个SN2取代反应