苯酚和萘酚谁的酸性大?
我从维基百科上查的,苯酚的pKa=9.95,β-萘酚的pKa=9.51,α-萘酚的pKa查不到。从数据上看β-萘酚的酸性大。
我觉得可以这样解释,萘环是两个苯环的稠环,π电子离域作用比苯环大,萘酚的氧原子p电子参与p-π共轭的作用比苯环强,所以萘酚上酚羟基的氢更容易掉下来。
这是我自己理解的,如果有错误请原谅。
【1】二萘酚 这就是化学上的芳香烃的一种 。恩具有弱酸性 ,比碳酸要弱。 在高温下会分解,有浑浊产生,能与醋酸反应 但不与强酸反应 还有 要注意的是 他能跟一些有机物反应,如下图所示:
【2】工业上 2 -萘酚是以精萘为原料,用 96-98 %硫酸磺化得 2 -萘磺酸,再用亚硫酸钠中和生成其钠盐,然后用氢氧化钠碱熔得 2 -萘酚钠,接着用硫酸酸化得 2 ―萘酚粗产品,经煮沸、水洗、干燥、减压蒸馏得 2 -萘酚产品。 此工艺 污染 相对 严重 。
弱酸性
酚比醇的酸性强,是由于酚式羟基的O-H键易断裂,生成的苯氧基负离子比较稳定,使苯酚的离解平衡趋向右侧,而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外,还能与强碱溶液生成盐(如酚钠)和水。
若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱,所以酚盐能被碳酸所分解。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性,而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。
与氯化铁的反应
大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如,苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚与氯化铁溶液作用,均显紫色;甲苯酚呈蓝色;邻苯二酚、对苯二酚呈绿色;1,2,3-苯三酚呈红色,α-萘酚为紫色沉淀,β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。
一般的醇式羟基无此反应,故也可用来区别醇与烯醇。
苯环上氢原子的取代反应
苯环连有羟基后,环的活泼性就增加,易起取代反应,取代基一般都进入羟基的邻对位及对位。例如苯的卤化反应一般较难进行,需要加热及催化剂,但苯酚的卤化就容易得多。在室温下加溴水于苯酚中,立即生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀,此反应较灵敏,少量的苯酚也能检出。
苯酚也易硝化,使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2,4,6-三硝基苯酚俗称苦味酸,酸性比苯酚强得多。
制取苯酚,先用苯和液溴反应生成溴苯,再用溴苯和氢氧化钠反应
1. 存在于烟气中。
2. 能升华,能与蒸汽一同蒸发。
3.吞咽或经皮肤吸收都能引起中毒,对眼和黏膜有刺激性,能使人体接触部位发疹。其症状是呕吐、腹泻、腹痛、贫血、虚脱,能使蛋白质沉淀。生产设备要密闭,防泄漏,溅到皮肤上需及时洗净。车间应通风,操作人员应穿戴防护用具。
分子式:C10H8O
结构式:
分子量:144.17
性状:浅黄色或灰白色片状固体。可燃,有毒。有苯酚气味。在贮存过程中允许颜色逐渐变深。应避光深存在阴凉干燥处。
用途:本品是染料,医药、农药、香料和橡胶防老剂的基本原料或中间体及彩色电影胶片之成色剂。
熔点 96℃
沸点 278~280℃(升华)
相对密度 1.0989
折射率 1.6224 (99℃)
溶解性 溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿及碱溶液,在25℃水中的溶解度仅0.03%。加热随水蒸气蒸发。能升华。遇光变黑。
1nài fēn
2 英文参考1Naphthol
αNaphthol
3 CAS号90153
4 中文名称1萘酚
5 英文名称
1Naphthol;αNaphthol
6 1萘酚的别名α萘酚
7 分子式C10H8O;C10H7OH
8 外观与性状无色或黄色、有苯酚气味、晶体或粉末状
9 分子量144.17
10 蒸汽压0.13kPa(94℃)
11 熔点96℃
12 沸点278~280℃
13 溶解性微溶于水,易溶于苯、乙醇、乙醚等
14 密度相对密度(水1)1.22;相对密度(空气1)4.5
15 稳定性稳定
16 主要用途用于制染料和香料等,也用于其他有机合成
17 健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:对眼睛、皮肤、粘膜有强烈 *** 作用。对肾脏可引起出血性肾炎。接触后可引起烧灼感咳嗽、头痛、眩晕、喉炎、气短、恶心和呕吐。误服后,可出现呕吐、腹泻、腹痛、痉挛、贫血、虚脱。
18 毒理学资料及环境行为毒性:属中等毒类。
急性毒性:LD502.59g/kg(大鼠经口);880mg/kg(兔经皮)
危险特性:遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。
19 实验室监测方法对硝基重氮苯比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社
气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社 20 环境标准 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3 前苏联(1975) 水体中有害有机物的最大允许浓度 0.001mg/L 前苏联 污水中有害物质最高允许浓度 1mg/L 21 泄漏应急处理隔离泄漏污染区,周围设警告标志,应急处理人员自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
22 防护措施呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时,佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿化学防护服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换工作服。
23 急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。就医。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。就医。对症治疗。
食入:误服者漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
英文名1-Naphthol
分子式(Formula): C10H8O
分子量(Molecular Weight): 144.17
CAS No.: 90-15-3
编辑本段质量指标(Specification)
外观(Appearance): 无色或黄色菱形结晶或粉末。有难闻的苯酚气味。
含量(Purity): 99%
编辑本段物化性质(Physical Properties)
熔点 96℃
沸点 278~280℃(升华)
相对密度 1.0989
折射率 1.6224 (99℃)
溶解性 溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿及碱溶液,在25℃水中的溶解度仅0.03%。加热随水蒸气蒸发。能升华。遇光变黑。
编辑本段制备方法(Production)
α-萘酚有多种生产方法,可以分为:α-萘磺酸碱熔法、α-萘胺水解法、四氢萘法。
1.α-萘胺水解法α-萘胺以稀硫酸为介质水解得α-萘酚粗品,粗品经分离中和、蒸馏,得成品。
2.磺化法精萘用硫酸进行低温磺化得α-萘磺酸,同时副产β-萘磺酸,分离副产物后经中和、碱熔、酸化、再经分离,蒸馏,得成品。原料消耗定额:硫酸(98%)900kg/t、精萘(99.5%)1150kg/t、烧碱(42%)1300kg/t。
编辑本段用途(Useage)
1-萘酚的需求量大致上只有2-萘酚的5%左右。但1-萘酚作为杀虫剂西维因的原料,需求量却很大。由1-萘酚衍生得到的中间体有N-苯基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-环已基-1-萘胺、1-羟基-2-萘甲酸、1-萘酚-2-磺酸、1-萘酚-4-磺酸、1,7-克列氏酸、乙酰胺基-7-萘酚、2,4-二硝基萘酚等。在染料工业中用地生产酸性黄1,酸性橙20,媒染黑3,媒染黑11,溶剂红3,溶剂橙5,油棕GB等。医药工业中可用于制造防腐剂和抗轻度风湿病药物等。也是许多醛及矿物油和植物油的有效抗氧剂,广泛用于合成香料、橡胶防老剂及彩色电影胶片的成色剂。
2、酚类化合物种类繁多,有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等,而以苯酚、甲酚污染最突出。