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苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同

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2022-12-31 10:37:32

苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同

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2026-01-26 18:23:53

因为苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.

而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.

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2026-01-26 18:23:53

酚羟基上的氧有一对孤对电子,可以与苯环产生P-兀共轭效应,使芳环的电子云密度增加,苯环的反应活性就增加了,所以苯酚能发生多溴取代。相反,如果苯环上连的一个使苯环钝化的基团,反应活性就会下降,比苯的亲电取代更不容易取代。

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2026-01-26 18:23:53
这一题考察的是苯环上的取代基对苯环影响

烃基羟基属于一类取代基,增加苯环上电子密度,利于苯环亲电取代

羧基和硝基是二类,减弱苯环电子密度

且作用强弱为羟基>烃基

硝基>羧基

因此以上四个化合物亲电取代活性排练为

苯酚>甲苯>苯甲酸>硝基苯

因此选B

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2026-01-26 18:23:53
苯酚比苯更容易发生苯环上的取代,而且容易得多。

比如苯的溴代需要液溴,同时用铁或者三溴化铁催化并加热。而苯酚的溴代,只需与溴水在室温下反应,立即生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀。

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2026-01-26 18:23:53
羟基是第一类,活化苯环并且是邻对位。

硝基是第二类,钝化苯环并且是间位。

羟基是给电子基,增大了苯环的电子云密度,从而使得亲电试剂的活性增大,所以是活化苯环。而硝基是吸电子基,降低苯环的电子云密度,所以钝化苯环。