苯酚的生产原理和生产方法

苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾（酸性）甚至二氧化锰、氯酸钠（酸性）都会氧化成苯醌，苯醌则稳定，不易再被氧化。

一般来说，苯酚是不会氧化到CO₂的，而是氧化成苯醌，它是黄红色的，这就是苯酚在空气中久置（其实不久就会变色）先浅的粉红色的原因。

苯酚的物理性质

1、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。

2、熔点是43℃，常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。

3、纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味。

4、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

扩展资料

苯酚的生产工艺路线主要包括苯磺酸法、甲苯氧化法、苯直接氧化和异丙苯法。其中，苯磺酸法是早期生产苯酚的方法，反应复杂、工艺落后、原料消耗高，酸碱消耗量大、产品的生产成本较高，缺点诸多，已基本淘汰。

甲苯氧化法工艺简单，原料来源广泛，催化剂无毒，不联产丙酮，但容易结焦影响催化剂寿命和产品收率，我国没有该法的工业化装置。

苯直接氧化仅通过一步反应即得最终产物，产品收率高，环境污染小等，具有工业开发和应用前景，是一条经济的路线，但尚未完全工业化。异丙苯法具有产品纯度高、原料来源广和能耗低等优点，是现阶段最主要的苯酚生产方法。

参考资料来源：百度百科-苯酚

苯酚制备方法有磺化法、异丙苯法、氯苯水解法、粗酚精制法、苯氧化法和甲苯氧化法六种。我国主要采用磺化法和异丙苯法。

磺化法以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。

异丙苯法是丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。

扩展资料：

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料：百度百科——苯酚

根据所用原料的不同，目前已经工业化的间苯二酚的合成方法主要为：苯磺化碱熔法、间二异丙苯氧化法和间苯二胺法。间苯二蔚的合成方法见下表 苯磺化碱熔法间二异丙苯氧化法间苯二胺法 原理苯与25%发烟硫酸在70-80℃先进行一次磺化，再与65%发烟硫酸在130-160℃下进行二次磺化，生成间苯二碘酸，然后用碱中和制得间苯二磺酸钠盐；将上述产物加到熔融的无水氢氧化钠中进行碱熔，于320-360t保温反应。将反应产物用水稀释，过滤，酸化至pH=4-5，最后用乙醚、异丙醚或正丁醇萃取，蒸馏制得间苯二酚。间二异丙苯在80-90℃下、pH为8-10，空气中加压0.54加Pa氧化36h，再将氧化液置于H2O2和H2SO4的混合液中，于80℃下预处理约20min。分层后，有机相水洗，再用丙酮稀释后催化水解35min，提纯即得间苯二酚。工业上通过生产异丙苯的副产物得到间二异丙苯。由间二硝基苯氢化制得间苯二胺，再由间苯二胺水解即可得到间苯二酚。 优点工艺条件简单，技术成熟。此工艺污染小、成本低、流程短、工业生产总收率可达70%。以上(以苯计)，同时副产丙酮；据报道最高收率可达90%左右。 缺点二次磺化需要使用大量发烟硫酸，严重腐蚀设备；而且反应副产物Na2SO4难以处理；中间产物苯二磺酸钠盐为固体状颗粒、间苯二酚钠盐为高粘度固形物，为增加流动性要加入过量烧碱。该工艺三废的产生量大，环境污染严重。技术含量高，并不如专利和一些资料介绍的那样简单易行，国内多家科研单位，资料表明，氧化法生产间苯二酚在氧化、萃取分离以及工程放大等方面均有相当难度，国内很难取得突破。该法的原料间二硝基苯是苯在混酸中硝化而成的，环境污染较大，甚至比磺化法更为严重，反应流程较长，因此很难工业化生产。现状该法是生产间苯二酚的传统方法该工艺是国外(主要是日本)生产间苯二酚的主要方法，也是今后间苯二酚生产发展的主要方向，但我国目前还没有工业化装置。 国外文献还报道多种其他间苯二酚合成工艺路线，主要有：(1)以苯为原料，经硝化得到间二硝基苯，然后还原生成间苯二胺，再经氧化得到间苯二酚；(2)由丙酮和丙烯酸缩合，生成δ-酮酸，再与醇反应，得到酮酯，然后在钯/钍催化剂存在下成环，脱氢得到间苯二酚；(3)苯酚选择性氢化生成环己酮，选择性氧化脱氢生成α、β-不饱和酮，水合后得3-羟基环己酮，以碳为载体，碘、钯为催化剂，经过脱氢即得间苯二酚；(4)部分国内企业采用间氨基酚氧化制备间苯二酚。尽管文献报道很多，但是由于种种因素均未实现工业化。1.2苯磺化碱熔法的改进针对苯磺化碱熔法的问题，各公司和研究单位提出了一些改进意见，在降低碱耗、酸耗和减少三废产生量、提高收率方面取得了一些进展。(1)SO3磺化技术国外开发出以SO3代替发烟硫酸做为磺化剂，近年来国内也开发成功并已经工业化应用。用SO3作为磺化剂，不仅降低了成本，也减少了环境污染。(2)间苯二酚和对甲酚的联产工艺二次磺化制得苯二磺酸后，再加入汽化的甲苯进行三次磺化，可以除去磺化时生成的硫酸，这样不仅减少了中和、碱熔时碱的消耗量，同时大大减少了副产物Na2SO4的生成量，降低了污染。碱熔时，甲苯磺酸钠的存在降低了反应液的粘度，使操作更易进行。这样一套装置可以同时生产间苯二酚和对甲酚。(3)间苯二酚和苯酚的联产工艺该工艺是由日本宇部兴产公司和三井东压公司首先提出的，采用的是先液相磺化再气相磺化的方法。磺化液循环使用，无需中和，这样既降低了NaOH的使用量，又简化了操作。同时，磺化副产物在碱熔时可生成苯酚钠盐、间羧基苯磺酸钠盐和间苯二酚二钠盐，这使副产物得到更多的回收。碱熔物酸化生成的间苯二酚被同时生成的苯酚所萃取，与水分离后直接进行蒸馏，简化了原来的多次萃取操作。(4)碱熔釜改进英德斯佩克化学公司由于采用了带有强力搅拌器的捏合碱熔釜，可大大降低碱的消耗，从而也降低了酸的消耗，减少了副产物。

该项目选用了新型催化剂，替代了昂贵的钯、铂贵金属，并探索出适宜的工艺路线及操作条件，生产出优于医药标准的产品；

利用合成驰放气中的氢取代纯氢，使合成驰放气中的氢得以回收，节约了资源，变废为宝，减少了对大气的污染，也为合成氨厂开辟了一条生产高附加值产品的新思路。

历史上有三种苯酚的合成路线。

路线1：由苯氯化制得氯苯，然后氯苯与熔融NaOH在200摄氏度下反应得苯酚钠，加酸得苯酚。

路线2：异丙苯氧化得过氧化异两苯，然后酸性条件下水解得苯酚。

路线3：苯磺化再用NaOH中和得苯磺酸钠，然后与固体NaOH共热得苯酚钠，最后酸化得苯酚。