为什么甲基的苯环的活泼点表现在甲基的两个邻位和对位?
甲苯在发生取代反应时邻位和对位上的氢原子表现出活泼性
甲苯发生取代反应是亲电反应,电子云密度越高,反应越容易发生,甲苯上甲基具有推电子效应,会使甲基所连得碳上电子云密度偏低,邻位的密度偏高,又因为电子云有传递作用,所以间位的电子云密度低,对位的密度高。
所以甲苯容易在邻位或对位反应。
这是由取代反应的定位规律所决定的。当环上有了一个第一类取代基时,新引入的第二个取代基将进入原有取代基的邻对位,得两种异构体;当环上有了一个第二类取代基时,新引入的第二个取代基只能进入原有取代基的简位。甲苯与浓硝酸反应如果只引入一个取代基时,就会得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯;如果引入三个取代基时,就会得到2,4,6-三硝基甲苯。
由于苯环上有烃基使得苯环上的氢有以下性质,使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼,易被其它的原子或原子团取代。使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼,易被氧化,且无论侧链长短,其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。能发生以下两种取代反应甲苯和溴能发生取代反应,但条件不同,取代位置不同。发生在苯环上,即侧链对苯环的影响(fe催化)。发生在侧链上,即类似烷烃的取代反应,还能继续进行。其条件同烷烃取代反应(光照)。
取代反应是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为,R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。取代反应在有机化学中非常重要,而无机化学中同样存在取代反应,并非只限于有机化学。
不过这个邻对位也只是实验测定后发现大多数情况下取代的位置,也不是说间位就一点没有,只不过比较少而已(例子你可以在大学有机化学教材里找)。
所以大学有机化学里说的都是甲苯的取代是在邻对位,来做记忆和其他推导。